N,N'-diacetyl-p-menthane-1,8-diamine | 64374-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N,N'-diacetyl-p-menthane-1,8-diamine
• 英文别名: 1,8-p-menthane diacetamide；N-[4-(2-acetamidopropan-2-yl)-1-methylcyclohexyl]acetamide
• CAS: 64374-26-1
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₂
• 分子量: 254.373
• InChiKey: ILYZGQDVDLMPJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diacetyl-p-menthane-1,8-diamine 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-bromo-N-(4-isopropyl-1-methylcyclohex-3-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  对 -menth-3-en-1-胺酰胺衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  设计并合成了一系列 对 -menth-3-en-1-胺酰胺衍生物。这些化合物通过FT-IR，ESI + -MS，HRMS，1 H NMR和13 C NMR鉴定。使用微肉汤稀释法研究了它们对革兰氏阳性 金黄色葡萄球菌 ，革兰氏阴性 肺炎克雷伯菌 和 白色念珠菌的 抗菌活性 。结果表明，这些新合成的化合物中的一些具有显着的抗菌活性，并且合适的取代基对于高抗菌活性是必不可少的。化合物5 g对 肺炎克雷伯菌 显示相同的抗菌活性 作为市售的抗菌剂（硫酸卡那霉素和利福平）。化合物5 g对 肺炎克雷伯菌 的MIC 仅为0.44 µg / mL。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2833-z
• 作为产物：
  描述：

  c-4-p-menthane-r-1,8-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三(2-氯乙基)胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 N,N'-diacetyl-p-menthane-1,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  Pancrazi,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, # 1-2, p. 162 - 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Herbicidal Activities of <i>p</i>-Menth-3-en-1-amine and Its Schiff Base Derivatives
  作者：Shouji Zhu、Shichao Xu、Wang Jing、Zhendong Zhao、Jianxin Jiang

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b03977

  日期：2016.12.28

  13C NMR spectral analyses, and their pre-emergence herbicidal activities against ryegrass were evaluated. All of the compounds showed excellent herbicidal activity. The Schiff bases showed stronger herbicidal activities than the original amine 4. These compounds showed herbicidal activities comparable to that of glyphosate. The herbicidal activities of 5k and 5l against ryegrass shoot growth were 78

  对p -Menth-3-en-1-amine 4及其Schiff碱衍生物5a - 1进行了设计和合成。通过FT-IR，ESI + -MS，HRMS，1 H NMR和13 C NMR光谱分析对其进行了表征，并评估了它们对黑麦草的芽前除草活性。所有化合物均表现出优异的除草活性。Schiff碱比原始胺4具有更强的除草活性。这些化合物显示出与草甘膦相当的除草活性。5k和5l的除草活性对抗黑麦草芽的生长分别比草甘膦高78.3％和355.6％。此外，向含呋喃或苯环的席夫碱衍生物中引入氯或溴原子有利于提高活性。然而，当五元杂环席夫碱的杂原子或吡啶席夫碱上的取代基的位置改变时，除草活性并未受到明显影响。
• 一种由不饱和松节油单萜制备1,8-对孟烷二 胺的方法
  申请人：中国林业科学研究院林产化学工业研究所

  公开号：CN106083604B

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明公开了一种由不饱和松节油单萜制备1,8‑对孟烷二胺的方法。以不饱和松节油单萜为原料，在强质子酸的催化下同有机腈反应，待充分反应后将反应液中和至中性，加入非水溶性有机溶剂萃取，收集静置有机层析出1,8‑对孟烷二酰胺结晶。将1,8‑对孟烷二酰胺固体在无机强碱的多元醇溶液中水解得1,8‑对孟烷二胺粗品，负压精馏得1,8‑对孟烷二胺纯品。该方法所得到的1,8‑对孟烷二胺产品产率高、纯度好，相对于原有的制备方法，该法以更廉价易得的不饱和松节油单萜为原料，工艺路线简单，可有效降低对孟烷二胺的生产成本，另外，本发明还具有毒性小、操作过程简单等优点。
• N-乙酰基-3-对孟烯-1-胺及其制备方法
  申请人：中国林业科学研究院林产化学工业研究所

  公开号：CN105777571B

  公开（公告）日：2018-06-19

  本发明公开了N‑乙酰基‑3‑对孟烯‑1‑胺及其制备方法。以N,N'‑二乙酰基‑1,8‑对孟烷二胺为原料，在强质子酸水溶液中，在70℃‑100℃或加热回流及搅拌条件下进行反应。反应完成后静置分层。上层黄色油状粘稠液体粗产物经硅胶柱层析得较纯净的N‑乙酰基‑3‑对孟烯‑1‑胺。本发明具有反应原料比较易得、条件温和、工艺过程简单等优点。
• 一种由1,8-对孟烷二乙酰胺制备1,8-对孟烷 二胺的方法
  申请人：中国林业科学研究院林产化学工业研究所

  公开号：CN108218714B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种由1,8‑对孟烷二乙酰胺制备1,8‑对孟烷二胺的方法。原料1,8‑对孟烷二乙酰胺与无机强碱一起溶于有机溶剂中，在0MPa～2.0MPa的密封反应釜中，于150℃～200℃下反应10h～20h，反应液经过滤、水洗、蒸馏，得到产品1,8‑对孟烷二胺。本发明工艺，原料1,8‑对孟烷二乙酰胺转化率大于95％，最高可达100％，产品1,8‑对孟烷二胺选择性大于90％，最高可达97％，溶剂廉价且可重复利用，未反应碱以及生成的醋酸盐可回收，产品易于分离且得率高，具有操作简单、环境友好、经济性高等特点。
• An efficient synthesis method targeted to a novel aziridine derivative of <i>p</i>-menthane from turpentine and its herbicidal activity
  作者：Shou-Ji Zhu、Shi-Chao Xu、Zhen-Dong Zhao

  DOI：10.1080/14786419.2017.1280494

  日期：2017.7.3

  A novel aziridine compound N-acetyl-1,2-azacyclo-p-menthane d was synthesised using turpentine as raw material and characterised by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, ESI+-MS and HRMS. The pre-emergence herbicidal activities of d and its synthetic intermediates cis- and trans-N,N′-diacetyl-p-menthane-1,8-diamine (b2 and b1) were determined. The result showed that d exhibited much higher herbicidal activities

  以松节油为原料合成了新型氮丙啶化合物N-乙酰基-1,2-氮杂环-对-薄荷烷d，并用FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，ESI + -MS和HRMS进行了表征。测定了d及其合成中间体顺式和反式N，N'-二乙酰基-p-薄荷烷-1,8-二胺（b2和b1）的出芽前除草活性。结果表明d对b黑麦草，一年生黑麦草，Digitaria sanguinalis和Ixeris的除草活性远高于b2和b。b1。该IC 50的d针对这三种植物的根和枝条生长均低于1毫摩尔大号-1。与此相反，该IC 50的B1和B2对这些植物的根和枝条生长均大于10毫摩尔大号-1。