(-)-trans-carveol | 18383-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-trans-carveol
• 英文别名: (E)-carveol；carveol；(2S,4R)-carveol；(1S,5R)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol；(1S,5R)-carveol；(1S,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 18383-51-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: BAVONGHXFVOKBV-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1206;1195;1196;1192;1197;1198;1207;1195;1199;1204;1192;1196;1180;1197;1196;1192;1194;1192;1192;1198;1196;1207;1220;1195;1208;1209;1200;1192;1197;1211;1211;1204;1197;1188;1197;1196;1199;1202.6;1215;1189;1194;1206;1189;1189;1207;1200;1205;1189;1217;1194;1195;1195;1196;1195;1204;1207;1214;1204;1194;1199;1186;1207;1215;1214;1200;1189;1210;1207;1211;1211;1236;1189;1204;1196;1200;1211;1211;1217;1189;1196;1195;1204;1217;1208;1191;1198;1196;1198;1191;1189;1189;1199;1210;1189;1206;1209;1211;1211;1210;1210;1215;1210;1214

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-carveol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-Carvone
  参考文献：
  名称：

  New developments of the Wharton transposition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81022-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 Al(OC₃H₇)3 、 cultured cells of Nicotiana tabacum 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (-)-trans-carveol
  参考文献：
  名称：

  用烟草培养细胞对单环和双环单萜类化合物进行生物转化的对映选择性

  摘要：

  研究了对薄荷烷和双环 [2.2.1] 和 [3.1.1] 庚烷衍生物的对映体对与烟草培养细胞的生物转化。发现(i)培养的细胞区分对-薄荷醇-2-醇和双环[2.2.1]庚烷-2-醇和双环[3.1.1]庚烷-3-醇衍生物的对映异构体，并对映选择性转化将这些醇转化为相应的酮，(ii) 细胞高度还原 p-menthan-2-one 衍生物的羰基，但不还原 p-menthan-3-ones 的羰基，以及 (iii) 细胞区分双环[3.1.1]hept-2-en-4-one（verbenone）的对映异构体，并对映选择性还原（1S，5S）-对映异构体的C-C双键。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.869

文献信息

• Air-Stable, Nitrile-Ligated (Cyclopentadienone)iron Dicarbonyl Compounds as Transfer Reduction and Oxidation Catalysts
  作者：Taylor N. Plank、Jessica L. Drake、Daniel K. Kim、Timothy W. Funk

  DOI：10.1002/adsc.201100896

  日期：2012.3

  A series of air‐stable, nitrile‐ligated (cyclopentadienone)iron dicarbonyl compounds was synthesized and their activities as catalysts in the transfer reduction of acetophenone were explored. While all were active catalysts, the acetonitrile adduct was chosen for further study and was found to be active in the transfer reduction of aldehydes and ketones and in the Oppenauer‐type oxidation of secondary

  合成了一系列稳定的，腈键合的（环戊二烯酮）铁二羰基铁化合物，并探讨了它们在催化还原苯乙酮中的催化活性。尽管所有这些都是活性催化剂，但乙腈加合物被选择用于进一步研究，并且发现其在醛和酮的转移还原以及仲醇的Oppenauer型氧化中具有活性。乙腈催化剂显示出与类似的对空气敏感的氢化铁类似的活性，但与氢化铁不同，它在使用氢气的羰基还原反应中没有反应性。
• Photocontrolled Cobalt Catalysis for Selective Hydroboration of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Frédéric Beltran、Enrico Bergamaschi、Ignacio Funes‐Ardoiz、Christopher J. Teskey

  DOI：10.1002/ange.202009893

  日期：2020.11.16

  In this way, we bias the reaction down two divergent pathways, giving contrasting products in the catalytic hydroboration of α,β‐unsaturated ketones. This includes direct access to previously elusive cyclic enolborates, via 1,4‐selective hydroboration, providing a straightforward and stereoselective route to rare syn‐aldol products in one‐pot. DFT calculations and mechanistic experiments confirm two

  摘要亲核试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的 1,2 和 1,4 加成之间的选择性通常通过向底物或试剂中添加化学计量添加剂来改变，以增加其“硬”或“软”特性。在这里，我们展示了一种概念上不同的方法，该方法依赖于用可见光控制催化剂的配位范围。通过这种方式，我们使反应偏向两条不同的途径，从而在 α,β-不饱和酮的催化硼氢化中产生对比产物。这包括通过 1,4-选择性硼氢化反应直接获得以前难以捉摸的环状烯醇硼酸盐，为一锅法获得稀有的顺醇醛产品提供了一种直接且立体选择性的途径。DFT 计算和机械实验证实了两种不同的机制是有效的，支撑着这种不寻常的光控选择性开关。
• Chiral Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine–Oxazolines: A Versatile Family of NHC Ligands for the Highly Enantioselective Hydrosilylation of Ketones
  作者：Chinna Ayya Swamy P、Andrii Varenikov、Graham de Ruiter

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00526

  日期：2020.1.27

  report the synthesis and application of a versatile class of N-heterocyclic carbene ligands based on an imidazo[1,5-a]pyridine-3-ylidine backbone that is fused to a chiral oxazoline auxiliary. The key step in the synthesis of these ligands involves the installation of the oxazoline functionality via a microwave-assisted condensation of a cyano-azolium salt with a wide variety of 2-amino alcohols. The

  本文中，我们报告了基于咪唑并[1,5- a]的一类多用途的N-杂环卡宾配体的合成和应用融合到手性恶唑啉助剂上的]吡啶-3-吡啶骨架。这些配体合成的关键步骤涉及通过氰基偶氮盐与各种2-氨基醇的微波辅助缩合来安​​装恶唑啉官能团。所得手性双齿NHC-恶唑啉配体与铑（I）形成稳定的络合物，铑是有效的催化剂，用于结构多样的酮的对映选择性氢化硅烷化。分离出相应的仲醇，收率好（通常> 90％），对映选择性好（极好）（80-93％ee）。报道的氢化硅烷化发生在环境温度（40°C）下，具有出色的官能团耐受性。甚至带有杂环取代基的酮（例如，
• Stereochemical Studies on the Nucleophilic Substitution in the Reaction of Allylic Phosphates with Organoaluminum Reagents
  作者：Akira Itoh、Shuji Ozawa、Koichiro Oshima、Shizuka Sasaki、Hajime Yamamoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.2357

  日期：1980.8

  The reaction of cis- or trans-5-isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexenyl diethyl phosphate (1) with Me2AlX (X=OPh, SPh, NHPh) in hexane results in substitution of the –O–PO(OEt)2 group with X under predominant inversion. In contrast, treatment of cis- or trans-1 with trialkylaluminum produces predominantly the allyl-nonallyl couplingproducts of the same (thermodynamically more stable) configuration. Similar

  顺式或反式 5-异丙烯基-2-甲基-2-环己烯基磷酸二乙酯 (1) 与 Me2AlX (X=OPh, SPh, NHPh) 在己烷中的反应导致 -O-PO(OEt)2 的取代X 处于显性反转的组。相反，用三烷基铝处理顺式或反式 1 主要产生相同（热力学更稳定）构型的烯丙基-壬烯丙基偶联产物。内-和外-2-乙酰氧基降卡烷的类似烷基化仅产生内-2-甲基降卡烷。
• Phosphonate functionalized carbon spheres as Brønsted acid catalysts for the valorization of bio-renewable α-pinene oxide to <i>trans</i>-carveol
  作者：Amravati S. Singh、Jacky H. Advani、Ankush V. Biradar

  DOI：10.1039/d0dt00921k

  日期：——

  O–P–C and HO–PO bonds of the phosphonate group was confirmed by FT-IR, 31P NMR, and XPS. SEM-EDAX analysis revealed the presence of a phosphorus content of ∼1.71 wt% on the surface of the catalyst while elemental mapping showed a uniform dispersion of phosphorus over the carbon spheres. The as-synthesized Brønsted solid acid catalyst was used for the isomerization of α-pinene oxide which gave 100% conversion

  在这里，我们报告了一种简单的路线，用于合成膦酸酯官能化的布朗斯台德固体酸碳球，作为生物衍生的α-pine烯氧化物的增值异构催化剂。布朗斯台德酸度通过两个步骤产生：糖的水热碳化以产生碳微球，然后进行PCl 3处理以形成膦酸酯官能化的碳。通过CP-MAS 31 P和13 C NMR确认了膦酸酯的存在。此外，FT-IR证实了膦酸酯基的P–C，OP–C和HO–P O键的存在，31P NMR和XPS。SEM-EDAX分析显示催化剂表面上存在约1.71wt％的磷含量，而元素图谱显示磷在碳球上均匀分散。合成后的布朗斯台德固体酸催化剂用于α- pine烯的异构化反应，该反应在1h反应时间内在高极性碱性溶剂中实现100％的转化率和67％的反式-香芹酚选择性。而且，即使在五个循环之后，该催化剂也显示出良好的可回收活性。