4,4’-((1E,3E,5E)-3-methylhexa-1,3,5-triene-1,6-diyl)bis(2,3,5-trimethylphenol) | 1621283-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,4’-((1E,3E,5E)-3-methylhexa-1,3,5-triene-1,6-diyl)bis(2,3,5-trimethylphenol)
• 英文别名: 4-[(1E,3E,5E)-6-(4-hydroxy-2,3,6-trimethylphenyl)-4-methylhexa-1,3,5-trienyl]-2,3,5-trimethylphenol
• CAS: 1621283-95-1
• 化学式: C₂₅H₃₀O₂
• 分子量: 362.512
• InChiKey: DFFWGKDOANWWSH-UWILDCFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-163 °C
• 沸点：
  548.5±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2.3.6-三甲基苯甲醛 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基碘化镁 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 4,4’-((1E,3E,5E)-3-methylhexa-1,3,5-triene-1,6-diyl)bis(2,3,5-trimethylphenol)
  参考文献：
  名称：

  将3,3'-二羟基异戊二烯裁制为羟基二苯乙烯：发现具有增加的抗增殖活性和细胞选择性的白藜芦醇类似物

  摘要：

  根据异戊二烯单元截留策略，“量身定制” 3,3'-二羟基异戊二烯（天然类胡萝卜素），设计了四种新型化合物。其中，最小的分子1（2,3,6,2'，3'，6'-六甲基-4,4'-二羟基-反式-二苯乙烯）精确合成为一锅Stille-Heck串联序列，并通过阻断NCI-H460细胞在G1期的周期介导的选择性抗增殖活性而成为有前途的先导分子。此外，理论计算和细胞摄取实验表明，化合物1具有独特的多甲基化模式显着诱导构象变化脱离平面，并增加其细胞摄取和代谢稳定性。观察结果应有助于合理设计白藜芦醇类抗增殖药。

  DOI：

  10.1002/chem.201403024