(2R)-N-(3-methylbutanoyl)bornane-10,2-sultam | 129505-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-N-(3-methylbutanoyl)bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (1S,2R)-N-(3'-Methylbutanoyl)bornane-10,2-sultam；(2R)-N-(3-methylbutanoyl)camphorsultam；1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)-3-methylbutan-1-one；(S)-N-isovaleryl-camphorsultam；1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-methylbutan-1-one；1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-methylbutan-1-one
• CAS: 129505-01-7
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃S
• 分子量: 299.434
• InChiKey: XSTWIYFVXPTCIM-LALPHHSUSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  405.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-(3-methylbutanoyl)bornane-10,2-sultam 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 ion exchange 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 D-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过用1-氯-1-亚硝基环己烷对硼烷磺胺衍生的烯酸酯进行电子化胺化反应，可不对称合成α-氨基酸和α-N-羟基氨基酸。

  摘要：

  的连续处理Ñ -acylsultams用的NaN（TMS）2，1-氯-1- nitrosocyclohexane（ ）和1水溶液。HCl得到非对映体纯的结晶N-羟基氨基酸衍生物。将产物转化为各种氨基酸，N BOC-氨基酸和N-羟基氨基酸。（S，S）-异亮氨酸（）是通过有机镁-1,4-加成/烯醇化物捕获过程从N-巴豆酰基舒马坦中获得的，产生了两个立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94411-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)-propan-1-one 在 甲醇 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R)-N-(3-methylbutanoyl)bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  以Oppolzer's Sultam为手性助剂的酰胺的立体选择性α-羟基化

  摘要：

  开发了基于Oppolzer's sultam的酰胺的高度立体选择性α-羟基化剂，以高收率和出色的非对映选择性（> 20/1）提供所需的产物。通常为晶体的产品和手性助剂的可回收性说明了当前方法的实用性和可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00068

文献信息

• Asymmetric Synthesis of ?-Amino Acids and ?-N-Hydroxyamino Acids fromN-Acylbornane-10,2-sultams: 1-chloro-1-nitrosocyclohexane as a practical [NH2+] equivalent
  作者：Wolfgang Oppolzer、Osamu Tamura、J�Rg Deerberg

  DOI：10.1002/hlca.19920750622

  日期：1992.10.2

  derivatives 5. These were converted into various amino acids 7, N-hydroxyamino acids 8, and an N-Boc-amino acid 9. (S, S)-Isoleucine (17) and (S, S)-2-acetamido-3-phenylbutyric acid (23) were obtained from N-crotonoylsultam 15via 1,4-addition of an organomagnesium or organocopper reagent followed by enolate ‘amination’ with 1.

  用六甲基二硅叠氮化钠，1-氯-1-亚硝基环己烷（1）和碳酸氢钠水溶液连续处理N-酰基磺酰胺3。盐酸给出非对映异构纯的结晶N-羟基氨基酸衍生物5。这些被转换成各种氨基酸7，N-羟基氨基酸8和N -Boc氨基酸9。从N中获得（S，S）-异亮氨酸（17）和（S，S）-2-乙酰氨基-3-苯基丁酸（23）。-crotonoylsultam 15通过1，4-添加有机镁或有机铜试剂，然后用1烯醇化'胺化' 。
• Syntheses of isotopically labelled L-α-amino acids with an asymmetric centre at C-3
  作者：John R. Harding、Rachael A. Hughes、Nicholas M. Kelly、Andrew Sutherland、Christine L. Wilis

  DOI：10.1039/b005172l

  日期：——

  Approaches are described to the synthesis of a series of isotopically labelled L-α-amino acids each with an asymmetric centre at C-3, including isoleucine, allo-isoleucine, threonine and allo-threonine. The methods may be simply adapted for the selective incorporation of an isotopic label at each site of L-valine including the selective labelling of either diastereotopic methyl group with carbon-13

  描述了合成一系列同位素标记的L -α-氨基酸的方法，每个氨基酸在C-3处具有不对称中心，包括异亮氨酸， 同种异亮氨酸， 苏氨酸 和 异基因-苏氨酸。所述方法可以简单地适于将同位素标记物选择性地掺入到所述细胞的每个位点。大号缬氨酸 包括对非对映异构体的选择性标记 甲基 碳13和/或氘和 贴标 的 胺 和 氮15。
• New Scalable Asymmetric Aminomethylation Reaction for the Synthesis of β2-Amino Acids
  作者：Roba Moumné、Bernard Denise、Karine Guitot、Henri Rudler、Solange Lavielle、Philippe Karoyan

  DOI：10.1002/ejoc.200600926

  日期：2007.4

  β-Amino acids are useful tools in the design of peptidomimetics, and the development of new methods for their syntheses, particularly the synthesis of β2-amino acids, remains an important challenge. Here we report a new scalable route based on the aminomethylation of silyl ketene N,O-acetals by Mannich-type iminium electrophiles. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  β-氨基酸是设计拟肽的有用工具，开发其合成的新方法，尤其是 β2-氨基酸的合成，仍然是一个重要的挑战。在这里，我们报告了一种新的可扩展路线，该路线基于 Mannich 型亚胺鎓亲电试剂对甲硅烷基乙烯酮 N,O-缩醛的氨甲基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Lithiated Oppolzer Enolates: Solution Structures, Mechanism of Alkylation, and Origin of Stereoselectivity
  作者：Nathan M. Lui、Samantha N. MacMillan、David B. Collum

  DOI：10.1021/jacs.2c09341

  日期：2022.12.28

  Camphorsultam-based lithium enolates referred to colloquially as Oppolzer enolates are examined spectroscopically, crystallographically, kinetically, and computationally to ascertain the mechanism of alkylation and the origin of the stereoselectivity. Solvent- and substrate-dependent structures include tetramers for alkyl-substituted enolates in toluene, unsymmetric dimers for aryl-substituted enolates in toluene,

  基于樟脑磺胺的锂烯醇化物通俗地称为 Oppolzer 烯醇化物，通过光谱学、结晶学、动力学和计算方法进行检查，以确定烷基化机制和立体选择性的起源。溶剂和底物依赖性结构包括甲苯中烷基取代的烯醇化物的四聚体、甲苯中芳基取代的烯醇化物的不对称二聚体、THF 和 THF/甲苯混合物中的底物非依赖性对称二聚体、低 HMPA 浓度下的 HMPA 桥接三溶剂化二聚体，和在升高的 HMPA 浓度下芳基取代的烯醇化物的溶解单体。包括对聚合立体化学的广泛分析。与烯丙基溴反应的速率研究表明 HMPA 溶剂化离子对与+ Li(HMPA)4抗衡离子。对甲苯和 THF 的依赖完全归因于二级壳层（介质）效应。在密度泛函理论 (DFT) 计算的帮助下，提出了一种立体化学模型，其中螯合物和锂反离子均不发挥作用。立体选择性源于苏丹环内的手性，而不是樟脑骨架核心。
• OPPOLZER, W., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 991-994
  作者：OPPOLZER, W.

  DOI：——

  日期：——