4-[5-nitro-1H-indol-3-ylmethyl]-3-methoxy-benzoic acid methylester | 107786-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[5-nitro-1H-indol-3-ylmethyl]-3-methoxy-benzoic acid methylester
• 英文别名: methyl 3-methoxy-4-[(5-nitroindol-3-yl)methyl]benzoate；methyl 3-methoxy-4-(5-nitroindol-3-ylmethyl)benzoate；3-methoxy-4-(5-nitro-1H-indol-3-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester；3-(2-Methoxy-4-methoxycarboxybenzyl)-5-nitroindole；methyl 3-methoxy-4-[(5-nitro-1H-indol-3-yl)methyl]benzoate
• CAS: 107786-36-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₅
• 分子量: 340.335
• InChiKey: UZKUCUPQOOZWJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-nitro-1H-indol-3-ylmethyl]-3-methoxy-benzoic acid methylester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 扎鲁司特
  参考文献：
  名称：

  一系列肽白三烯拮抗剂的演变：1,3,5-取代的吲哚和吲唑的合成及结构/活性关系。

  摘要：

  已经研究了1,3,5-取代的吲哚和吲唑作为肽白三烯的受体拮抗剂。这些化合物中最好的化合物通常在N1位具有甲基，在C-5位具有[（环戊氧基）羰基]氨基或2-环戊基乙酰氨基或N'-环戊基脲基，而芳基磺酰基酰胺基则是酸性的一部分。链在环的C-3位置。此类化合物在豚鼠气管上对LTE4的激动剂的离解常数（KB）在10（-9）-10（-11）M范围内，抑制常数（Ki）小于或等于10（-9）M豚鼠薄壁膜对[3H] LTD4的影响。许多化合物以小于或等于1 mg / kg的剂量对豚鼠阻断LTD4诱导的“呼吸困难”有效。化合物45 [N- [4-[[5-[[（环戊氧基氧基）羰基]-氨基] -1-甲基吲哚-3-基]甲基] -3-甲氧基苯甲酰基] -2-甲基苯磺酰胺，ICI 204,219；化合物45。目前正在对哮喘进行pKB = 9.67 +/- 0.13，Ki = 0.3 +/- 0.03 nM，po ED50

  DOI：

  10.1021/jm00168a037
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基-3-甲氧基苯甲酸甲酯 、 5-硝基吲哚 在 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到4-[5-nitro-1H-indol-3-ylmethyl]-3-methoxy-benzoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  一系列肽白三烯拮抗剂的演变：1,3,5-取代的吲哚和吲唑的合成及结构/活性关系。

  摘要：

  已经研究了1,3,5-取代的吲哚和吲唑作为肽白三烯的受体拮抗剂。这些化合物中最好的化合物通常在N1位具有甲基，在C-5位具有[（环戊氧基）羰基]氨基或2-环戊基乙酰氨基或N'-环戊基脲基，而芳基磺酰基酰胺基则是酸性的一部分。链在环的C-3位置。此类化合物在豚鼠气管上对LTE4的激动剂的离解常数（KB）在10（-9）-10（-11）M范围内，抑制常数（Ki）小于或等于10（-9）M豚鼠薄壁膜对[3H] LTD4的影响。许多化合物以小于或等于1 mg / kg的剂量对豚鼠阻断LTD4诱导的“呼吸困难”有效。化合物45 [N- [4-[[5-[[（环戊氧基氧基）羰基]-氨基] -1-甲基吲哚-3-基]甲基] -3-甲氧基苯甲酰基] -2-甲基苯磺酰胺，ICI 204,219；化合物45。目前正在对哮喘进行pKB = 9.67 +/- 0.13，Ki = 0.3 +/- 0.03 nM，po ED50

  DOI：

  10.1021/jm00168a037

文献信息

• SUBSTITUTED INDOLES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090191183A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Disclosed herein are substituted indole cysteinyl leukotriene receptor modulators of Formula I, process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文揭示了Formula I的替代吲哚半胱氨酸白三烯受体调节剂，其制备方法，药物组合物以及使用方法。
• Heterocyclic amide derivatives and pharmaceutical use
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04859692A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  The invention concerns novel, pharmaceutically useful, amide derivatives of certain benzoheterocyclylalkanoic acids (and related tetrazoles and acylsulphonamides) of the formula I and salts thereof, wherein the radicals R.sup.1, R.sup.2, L, X, Y, Z, A.sup.1, Q, A.sup.2 and M have the meanings set out in the specification. The invention also includes pharmaceutical compositions incorporating a formula I compound or a salt thereof, a process for the manufacture of the said compound, together with intermediates for use in the latter process. ##STR1##

  本发明涉及某些苯并杂环基丙酸（及相关四唑和酰磺酰胺）的药用酰胺衍生物 I 及其盐，其中 R1、R2、L、X、Y、Z、A1、Q、A2 和 M 的含义如说明书中所述。本发明还包括含有 I 式化合物或其盐的药物组合物，制造所述化合物的过程以及用于该过程的中间体。
• Indole carbamates as leukotriene antagonists
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05965745A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 AND R.sup.2 are as defined, useful in the treatment of asthma, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, bronchitis, chronic obstructive airways diseases, psoriasis, allergic rhinitis, atopic dermatitis, shock, and other inflammatory diseases and for blocking the leucotriene D4 receptor, pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of blocking leucotriene D4 receptors using such compositions.

  式##STR1##中R.sup.1和R.sup.2如定义，用于治疗哮喘、类风湿关节炎、骨关节炎、支气管炎、慢性阻塞性气道疾病、牛皮癣、过敏性鼻炎、特应性皮炎、休克和其他炎症性疾病，并用于阻断白三烯D4受体，含有这类化合物的药物组合物以及使用这类组合物阻断白三烯D4受体的方法。
• Indole and indazole keto sulphones as leukotriene antagonists
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04837235A1

  公开（公告）日：1989-06-06

  This invention provides a series of novel keto sulfones of formula I ##STR1## in which the group .dbd.A-- is selected from .dbd.C(Ra)-- and .dbd.N-- and the other radicals have the meanings defined in the following specification. The compounds of formula I are leukotriene antagonists. The invention also provides pharmaceutically acceptable salts of the formula I compounds; pharmaceutical compositions containing the formula I compound, or their salts, for use in the treatment of, for example, allergic or inflammatory diseases, or endotoxic or traumatic shock conditions; and processes for the manufacture of the formula I compounds, as well as intermediates for use in such manufacture.

  这项发明提供了一系列新颖的化合物，其化学式为I ##STR1## 其中，基团 .dbd.A-- 从 .dbd.C(Ra)-- 和 .dbd.N-- 中选择，其他基团的含义在下文规定。化合物I是白三烯拮抗剂。该发明还提供了化合物I的药学上可接受的盐；含有化合物I或其盐的药物组合物，用于治疗过敏性或炎症性疾病，或内毒素性或创伤性休克等疾病；以及用于制造化合物I的工艺，以及用于制造中间体的工艺。
• Bicyclic carbamates and methods of treating inflammatory diseases using
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05280039A1

  公开（公告）日：1994-01-18

  A compound of the formula ##STR1## wherein R is defined herein is useful as an anti-inflammatory agent.

  公式为##STR1##的化合物，其中R的定义在此处，可用作抗炎药。