3-甲氧基-4-(1-甲基-5-硝基-1H-吲哚-3-甲基)苯甲酸 | 138681-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-4-(1-甲基-5-硝基-1H-吲哚-3-甲基)苯甲酸
• 英文名称: 3-methoxy-4-(N-methyl-5-nitroindole-3-yl)methylbenzoic acid
• 英文别名: 4-(1-methyl-5-nitro-indol-3-yl-methyl)-3-methoxy-benzoic acid；3-methoxy-4-(1-methyl-5-nitroindol-3-ylmethyl)benzoate；Benzoic acid, 3-methoxy-4-[(1-methyl-5-nitro-1H-indol-3-yl)methyl]-；3-methoxy-4-[(1-methyl-5-nitroindol-3-yl)methyl]benzoic acid
• CAS: 138681-67-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₅
• 分子量: 340.335
• InChiKey: NELLVSXXPHJHSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-240 °C
• 沸点：
  571.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4-(1-甲基-5-硝基-1H-吲哚-3-甲基)苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 扎鲁司特
  参考文献：
  名称：

  通往扎鲁司特的新颖高效途径

  摘要：

  扎鲁司特是一种治疗哮喘等过敏性肺部疾病的重要药物，采用五步法合成，产量高，成本低。

  DOI：

  10.1021/op049869i
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-2-酮,3,4-二氟-,(3Z)-(9CI) 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到3-甲氧基-4-(1-甲基-5-硝基-1H-吲哚-3-甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of substituted indoles

  摘要：

  本发明涉及一种制备公式I的化合物的新工艺，其中R是直链C.sub.2-C.sub.4烷基-1-烯基，以及其盐，以及一种新的起始材料及其用途。

  公开号：

  US05359083A1

文献信息

• Heterocyclic amide derivatives and pharmaceutical use
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04859692A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  The invention concerns novel, pharmaceutically useful, amide derivatives of certain benzoheterocyclylalkanoic acids (and related tetrazoles and acylsulphonamides) of the formula I and salts thereof, wherein the radicals R.sup.1, R.sup.2, L, X, Y, Z, A.sup.1, Q, A.sup.2 and M have the meanings set out in the specification. The invention also includes pharmaceutical compositions incorporating a formula I compound or a salt thereof, a process for the manufacture of the said compound, together with intermediates for use in the latter process. ##STR1##

  本发明涉及某些苯并杂环基丙酸（及相关四唑和酰磺酰胺）的药用酰胺衍生物 I 及其盐，其中 R1、R2、L、X、Y、Z、A1、Q、A2 和 M 的含义如说明书中所述。本发明还包括含有 I 式化合物或其盐的药物组合物，制造所述化合物的过程以及用于该过程的中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ZAFIRLUKAST AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU ZAFIRLUKAST ET DE SES ANALOGUES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2019130334A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention relates to a process for the preparation of (1-alkylindol-3-ylmethyl) benzoic acid derivatives, in particular Zafirlukast and analogs thereof. Further, this process is based on protection group free and C-H bond activation strategy involving all step catalytic transformation sequence and comprises the following steps: Sonogashira coupling, indole formation by Sp3 C-H activation, reductive hydrogenation and amidation.

  本发明涉及一种制备(1-烷基吲哚-3-基甲基)苯甲酸衍生物的方法，特别是扎非鲁卡斯特及其类似物的制备方法。此外，该方法基于无保护基和C-H键活化策略，涉及所有步骤的催化转化序列，包括以下步骤：Sonogashira偶联、通过Sp3 C-H活化形成吲哚、还原氢化和酰胺化。
• 一种扎鲁司特中间体的合成方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN108084077B

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明公开了一种扎鲁司特中间体的合成方法，其特征在于，步骤为：a.向有机溶剂中加入5‑硝基吲哚，缓慢加入金属氢化物待气泡消失后反应0.5‑2h，加入碘甲烷在20‑55℃反应1‑6h，TLC测定原料消失后经后处理得到化合物B；b.向二氯甲烷DCM中加入制得的化合物B，控制体系温度0‑10℃下搅拌1‑3h，在无水、无氧、氮气气氛保护下缓慢滴加催化剂M二乙基卤化铝，滴毕20‑40℃下反应4‑9h，分批多次加入化合物N，滴毕20‑40℃下反应3‑7h，TLC测定原料消失后经后处理得到化合物C。本发明使用了新的催化剂二乙基卤化铝使得收率高达91.6％、反应成本低、操作简单、周期短，避免了有毒物质硫酸二甲酯的使用，对环境较为友好、利于工业化生产的需要。
• Substituierte Indole
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0455596A1

  公开（公告）日：1991-11-06

  Neue trisubstituerte Indol - Verbindungen der Formel worin R geradkettiges C₂-C₄-Alk-1-en-1-yl bedeutet, und ihre Salze können als pharmazeutische Wirkstoffe verwendet werden und sind in an sich bekannter Weise herstellbar.

  式中的新三取代吲哚化合物 其中 R 为直链 C₂-C₄-烷-1-烯-1-基的新的三取代吲哚化合物及其盐类可用作活性药物成分，并可用已知的方法制备。
• Acetylen-Verbindungen, verwendbar als Leukotrien-Antagonisten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0539329A1

  公开（公告）日：1993-04-28

  Die Erfindung, betrifft Verbindungen der Formel I, worin R Wasserstoff oder C₁-C₇-Alkyl bedeutet oder worin R für das Strukturelement -alk-R₁ steht, wobei alk C₁-C₇-Alkylen, C₂-C₇-Alkyliden oder C₃-C₆-Cycloalkyliden bedeutet und R₁ für Hydroxy, C₁-C₇-Alkoxy, Phenyl-C₁-C₇-alkoxy oder C₂-C₇-Alkanoyloxy steht; in freier Form oder in Form eines Salzes; Verfahren zur ihrer Herstellung, ihre Verwendung sowie pharmazeutische Präparate enthaltend eine Verbindung der Formel I in freier Form oder in Form eines pharmazeutisch verwendbaren Salzes.

  本发明涉及式 I 的化合物、 其中 R 为氢或 C₁-C₇ 烷基，或其中 R 为结构元素 -alk-R₁ ，其中烷基为 C₁-C₇ 亚烷基、C₂-C₇-亚烷基或 C₃-C₆-亚环烷基，且 R₁ 是羟基、C₁-C₇-烷氧基、苯基-C₁-C₇-烷氧基或 C₂-C₇-烷酰氧基；游离形式或盐形式；其制备工艺、用途以及含有游离形式或药用盐形式的式 I 化合物的药物组合物。