4-[1-difluoromethyl-5-nitro-1H-indol-3-ylmethyl]-3-methoxy-benzoic acid methylester | 189807-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[1-difluoromethyl-5-nitro-1H-indol-3-ylmethyl]-3-methoxy-benzoic acid methylester
• 英文别名: Methyl 4-[[1-(difluoromethyl)-5-nitroindol-3-yl]methyl]-3-methoxybenzoate
• CAS: 189807-79-2
• 化学式: C₁₉H₁₆F₂N₂O₅
• 分子量: 390.343
• InChiKey: DQLHHICENBJGQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸环戊酯 、 4-[1-difluoromethyl-5-nitro-1H-indol-3-ylmethyl]-3-methoxy-benzoic acid methylester 在 钯 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-[1-difluoromethyl-5-(cyclopentyloxycarbonyl)amino-1H-indol-3-ylmethyl]-3-methoxy-benzoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  Indole carbamates as leukotriene antagonists

  摘要：

  式##STR1##中R.sup.1和R.sup.2如定义，用于治疗哮喘、类风湿关节炎、骨关节炎、支气管炎、慢性阻塞性气道疾病、牛皮癣、过敏性鼻炎、特应性皮炎、休克和其他炎症性疾病，并用于阻断白三烯D4受体，含有这类化合物的药物组合物以及使用这类组合物阻断白三烯D4受体的方法。

  公开号：

  US05965745A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[5-nitro-1H-indol-3-ylmethyl]-3-methoxy-benzoic acid methylester 以 N-甲基乙酰胺 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 以75%的产率得到4-[1-difluoromethyl-5-nitro-1H-indol-3-ylmethyl]-3-methoxy-benzoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  Indole carbamates as leukotriene antagonists

  摘要：

  式##STR1##中R.sup.1和R.sup.2如定义，用于治疗哮喘、类风湿关节炎、骨关节炎、支气管炎、慢性阻塞性气道疾病、牛皮癣、过敏性鼻炎、特应性皮炎、休克和其他炎症性疾病，并用于阻断白三烯D4受体，含有这类化合物的药物组合物以及使用这类组合物阻断白三烯D4受体的方法。

  公开号：

  US05965745A1

文献信息

• N-carbamoyl analogs of zafirlukast: Potent receptor antagonists of leukotriene D4
  作者：Matthew F. Brown、Anthony Marfat、Gerard Antognoli、Robert J. Chambers、John B. Cheng、David B. Damon、Theodore E. Liston、Molly A. McGlynn、Stacie P. O'Sullivan、Brian S. Owens、Joann S. Pillar、John T. Shirley、John W. Watson

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00442-9

  日期：1998.9

  Exploration of the indole nitrogen region of Zafirlukast (1) has uncovered a potent series of cysteinyl leukotriene D-4 (LTD4) antagonists. These studies showed that a variety of functionality could be incorporated in this region of the molecule without sacrificing potency. Efforts to exploit this site in order to improve oral efficacy are discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.