N-{4-[5-(3-Cyclopentyl-ureido)-1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl]-3-methoxy-benzoyl}-benzenesulfonamide | 126502-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{4-[5-(3-Cyclopentyl-ureido)-1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl]-3-methoxy-benzoyl}-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(benzenesulfonyl)-4-[[5-(cyclopentylcarbamoylamino)-1-methylindol-3-yl]methyl]-3-methoxybenzamide
• CAS: 126502-26-9
• 化学式: C₃₀H₃₂N₄O₅S
• 分子量: 560.674
• InChiKey: YKMWIMZJXXSOMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-2-酮,3,4-二氟-,(3Z)-(9CI) 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 40.83h， 生成 N-{4-[5-(3-Cyclopentyl-ureido)-1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl]-3-methoxy-benzoyl}-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一系列肽白三烯拮抗剂的演变：1,3,5-取代的吲哚和吲唑的合成及结构/活性关系。

  摘要：

  已经研究了1,3,5-取代的吲哚和吲唑作为肽白三烯的受体拮抗剂。这些化合物中最好的化合物通常在N1位具有甲基，在C-5位具有[（环戊氧基）羰基]氨基或2-环戊基乙酰氨基或N'-环戊基脲基，而芳基磺酰基酰胺基则是酸性的一部分。链在环的C-3位置。此类化合物在豚鼠气管上对LTE4的激动剂的离解常数（KB）在10（-9）-10（-11）M范围内，抑制常数（Ki）小于或等于10（-9）M豚鼠薄壁膜对[3H] LTD4的影响。许多化合物以小于或等于1 mg / kg的剂量对豚鼠阻断LTD4诱导的“呼吸困难”有效。化合物45 [N- [4-[[5-[[（环戊氧基氧基）羰基]-氨基] -1-甲基吲哚-3-基]甲基] -3-甲氧基苯甲酰基] -2-甲基苯磺酰胺，ICI 204,219；化合物45。目前正在对哮喘进行pKB = 9.67 +/- 0.13，Ki = 0.3 +/- 0.03 nM，po ED50

  DOI：

  10.1021/jm00168a037

文献信息

• Evolution of a series of peptidoleukotriene antagonists: synthesis and structure/activity relationships of 1,3,5-substituted indoles and indazoles
  作者：Victor G. Matassa、Thomas P. Maduskuie、Howard S. Shapiro、Barrie Hesp、David W. Snyder、David Aharony、Robert D. Krell、Richard A. Keith

  DOI：10.1021/jm00168a037

  日期：1990.6

  yl]methyl]-3-methoxybenzoyl]-2-methylbenzenesulfonamide, ICI 204,219; pKB = 9.67 +/- 0.13, Ki = 0.3 +/- 0.03 nM, po ED50 = 0.3 mg/kg] is currently under clinical investigation for asthma. In the indole series, certain alkylsulfonyl amides possessing a 3-cyanobenzyl substituent at the N-1 position (60, 61) were produced that had KB less than or equal to 10(-9) M on guinea pig trachea.

  已经研究了1,3,5-取代的吲哚和吲唑作为肽白三烯的受体拮抗剂。这些化合物中最好的化合物通常在N1位具有甲基，在C-5位具有[（环戊氧基）羰基]氨基或2-环戊基乙酰氨基或N'-环戊基脲基，而芳基磺酰基酰胺基则是酸性的一部分。链在环的C-3位置。此类化合物在豚鼠气管上对LTE4的激动剂的离解常数（KB）在10（-9）-10（-11）M范围内，抑制常数（Ki）小于或等于10（-9）M豚鼠薄壁膜对[3H] LTD4的影响。许多化合物以小于或等于1 mg / kg的剂量对豚鼠阻断LTD4诱导的“呼吸困难”有效。化合物45 [N- [4-[[5-[[（环戊氧基氧基）羰基]-氨基] -1-甲基吲哚-3-基]甲基] -3-甲氧基苯甲酰基] -2-甲基苯磺酰胺，ICI 204,219；化合物45。目前正在对哮喘进行pKB = 9.67 +/- 0.13，Ki = 0.3 +/- 0.03 nM，po ED50