methyl (2E)-3-(2-aminophenyl)propenoate | 88939-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-3-(2-aminophenyl)propenoate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(2-aminophenyl)acrylate；methyl 2-aminocinnamate；methyl (E)-3-(2-aminophenyl)acrylate；methyl (2E)-3-(2'-aminophenyl)prop-2-enoate；methyl trans-2-aminocinnamate；3-(2-aminophenyl)propenoic acid methyl ester；Methyl 3-(2-aminophenyl)acrylate；methyl (E)-3-(2-aminophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 88939-75-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: TUQBDQPPBVABFN-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3-(2-aminophenyl)propenoate 在 三乙胺 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-[2-(phenyliminomethyleneamino)phenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢喹唑啉衍生物抑制胆碱酯酶的活性

  摘要：

  体外测试了一系列3,4-二氢喹唑啉衍生物，这些衍生物由我们的化学文库中选自不同化合物的化合物和新合成的化合物组成，分别测试了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE，来自鳗鱼）和丁酰胆碱酯酶（BChE，来自马血清）酶。发现大多数化合物显示出弱的AChE和强的BuChE抑制活性。尤其是，化合物8b和8d是该系列产品中针对BChE的最具活性的IC 50对BChE的亲和力值分别为45 nM和62 nM，以及分别高146和161倍。为了了解这些化合物的出色活性，进行了分子对接模拟，以更好地了解3,4-二氢喹唑啉衍生物的结合机理。如我们所料，化合物8b和8d以比AChE更好的相互作用能值与BChE的催化阴离子位点（CAS）和外围位点（PS）结合。此外，两种化合物的非竞争性/混合型抑制作用在动力学研究中进一步证实了它们的双重结合性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.068
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 硫酸 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2E)-3-(2-aminophenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢喹唑啉衍生物抑制胆碱酯酶的活性

  摘要：

  体外测试了一系列3,4-二氢喹唑啉衍生物，这些衍生物由我们的化学文库中选自不同化合物的化合物和新合成的化合物组成，分别测试了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE，来自鳗鱼）和丁酰胆碱酯酶（BChE，来自马血清）酶。发现大多数化合物显示出弱的AChE和强的BuChE抑制活性。尤其是，化合物8b和8d是该系列产品中针对BChE的最具活性的IC 50对BChE的亲和力值分别为45 nM和62 nM，以及分别高146和161倍。为了了解这些化合物的出色活性，进行了分子对接模拟，以更好地了解3,4-二氢喹唑啉衍生物的结合机理。如我们所料，化合物8b和8d以比AChE更好的相互作用能值与BChE的催化阴离子位点（CAS）和外围位点（PS）结合。此外，两种化合物的非竞争性/混合型抑制作用在动力学研究中进一步证实了它们的双重结合性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.068

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction with Sulfonyl Azides in Alcohols: Synthesis of Sulfonyl Isoureas
  作者：Tian Jiang、Zheng-Yang Gu、Ling Yin、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01127

  日期：2017.8.4

  A Co(II)-catalyzed isocyanide insertion reaction with sulfonyl azides in alcohols to form sulfonyl isoureas via nitrene intermediate has been developed. This protocol provides a new, environmentally friendly, and simple strategy for the synthesis of sulfonyl isourea derivatives by employing a range of substrates under mild conditions.

  已经开发了Co（II）催化的磺酰叠氮化物与醇中的磺酰叠氮反应，通过亚硝基中间体形成磺酰异脲的反应。该方案为在温和条件下采用多种底物，为合成磺酰基异脲衍生物提供了一种新的，环保的，简单的策略。
• 3,4-DIHYDROQUINAZOLINE DERIVATIVE AND COMBINATION COMPRISING THE SAME
  申请人：UNIVERSITY-INDUSTRY COOPERATION GROUP OF KYUNG HEE UNIVERSITY

  公开号：US20170081291A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  A 3,4-dihydroquinazoline derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a composition containing the same are provided. The 3,4-dihydroquinazoline derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof show activities of blocking an intracellular influx of calcium ions acting as a secondary signal essential to the proliferation and growth of cancer cells, thereby inducing the cell cycle arrest of cancer cells, and eventually reinforcing the efficacy of existing anti-cancer drugs. A combination comprising the above compound and another anti-cancer drug is also provided.

  提供一种3,4-二氢喹啉衍生物或其药用可接受盐，以及含有该衍生物的组合物。该3,4-二氢喹啉衍生物或其药用可接受盐显示出阻断细胞内钙离子流入的活性，作为对癌细胞增殖和生长至关重要的次要信号，从而诱导癌细胞的细胞周期停滞，并最终增强现有抗癌药物的疗效。还提供了包括上述化合物和另一种抗癌药物的组合物。
• Synthesis of 2‐( <i>N</i> ‐cyclicamino)quinoline combined with methyl ( <i>E</i> )‐3‐(2/3/4‐aminophenyl)acrylates as potential antiparasitic agents
  作者：Fostino R. B. Bokosi、Richard M. Beteck、Dustin Laming、Heinrich C. Hoppe、Tendamudzimu Tshiwawa、Setshaba D. Khanye

  DOI：10.1002/ardp.202000331

  日期：2021.7

  A rationally designed series of 2-(N-cyclicamino)quinolines coupled with methyl (E)-3-(2/3/4-aminophenyl)acrylates was synthesized and subjected to in vitro screening bioassays for potential antiplasmodial and antitrypanosomal activities against a chloroquine-sensitive (3D7) strain of Plasmodium falciparum and nagana Trypanosoma brucei brucei 427, respectively. Substituent effects on activity were

  合成了一系列合理设计的 2-( N-环氨基)喹啉与甲基 ( E )-3-(2/3/4-氨基苯基)丙烯酸酯，并进行了体外筛选生物测定，以确定对氯喹的潜在抗疟原虫和抗锥虫活性分别是恶性疟原虫和布氏锥虫427 的敏感 (3D7) 菌株。评估了替代物对活性的影响；元-丙烯酸酯24和邻位-丙烯酸酯29表现出最高的抗疟原虫（IC 50  = 1.4μM）和抗锥体虫（IC 50 = 10.4 µM) 活动，分别。对 HeLa 细胞的活性表明合成的类似物在最大测试浓度下没有细胞毒性。通过 SwissADME 软件预测合成化合物的 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）类药物特性。
• Selective Reduction of Nitrocinnamoylfumagillols with α,β-Unsaturated Ester Using Borohydride Exchange Resin (BER)-Nickel Acetate
  作者：Hong Woo Lee、Joong Bok Ahn、Jung Hwa Lee、Sung Kwon Kang、Soon Kil Ahn、Sang Joon Lee

  DOI：10.3987/com-05-10425

  日期：——

  Borohydride Exchange Resin (BER) - nickel acetate system readily reduces nitrocinnamoylfumagillols to the corresponding amines in excellent yields, high chemoselectivity, and simple procedure. Especially, this system tolerates two epoxides (spiro-epoxide and the one on C4 alkene side chain) and the α,β-unsaturated ester moiety at C6 on the fumagillol.

  硼氢化物交换树脂 (BER) - 醋酸镍系统可轻松将硝基烟酰烟碱还原为相应的胺，收率高、化学选择性高且程序简单。特别是，该系统耐受两种环氧化物（螺环氧化物和 C4 烯烃侧链上的一种）和烟曲霉醇 C6 上的 α,β-不饱和酯部分。
• Triglyceride and triglyceride-like prodrugs of glycogen phosphorylase inhibiting compounds
  申请人：——

  公开号：US20040142938A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Prodrugs of a glycogen phosphorylase inhibiting compounds are provided, said prodrug compounds having the formula I G(—O 2 CR′) m (—OH) n (—O 2 C(CH 2 ) p CH 3 ) q I wherein G is a C 3 to C 5 branched or straight carbon chain and (—O 2 CR′), (—OH) and (—O 2 C(CH 2 ) p CH 3 ) are attached to any available carbon atom along G; m is an integer from 1 to 4; n is an integer from 0 to 3; p is an integer from 0 to 16; q an integer from 0 to 3; where the sum of m, n and q is 3 or 4; and —O 2 CR′ is a fragment of a compound of formula 1 wherein W, X, Y, Z, R 1 and R 2 are as defined herein. Further provided are pharmaceutical compositions and methods for treating diabetes and related diseases employing compounds above, either alone or in combination with another therapeutic agent.

  提供了一种糖原磷酸化酶抑制化合物的前药，所述前药化合物具有以下式I G(—O 2 CR′) m (—OH) n (—O 2 C(CH 2 ) p CH 3 ) q I 其中G是C 3 到C 5 支链或直链碳链，(—O 2 CR′)、(—OH)和(—O 2 C(CH 2 ) p CH 3 )连接到G上的任何可用碳原子上； m是从1到4的整数； n是从0到3的整数； p是从0到16的整数； q是从0到3的整数；其中m、n和q的总和为3或4；以及 —O 2 CR′是具有以下式的化合物的片段 1 其中W、X、Y、Z、R 1 和R 2 如本文所定义。 还提供了使用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的药物组合物和方法，可以单独使用或与另一种治疗剂联合使用。