methyl (E)-3-(2-acetamidophenyl)acrylate | 177411-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-acetamidophenyl)acrylate
• 英文别名: 2-acetamidocinnamic acid methyl ester；(E)-3-(2-acetamido-phenyl)-acrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-(2-acetamidophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 177411-39-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: OJRHLZXQEXLUGU-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  417.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-acetamidophenyl)acrylate 在 三氟化硼甲醇络合物 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(E)-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzene-1-diazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Selective arene functionalization through sequential oxidative and non-oxidative Heck reactions

  摘要：

  通过一系列乙酰胺导向的氧化性 Heck 反应和脱乙酰化–重氮化–Heck 耦合步骤，实现了乙酰胺基团的无痕去除，并将其双重利用，既作为催化导向基团，又作为离去基团。

  DOI：

  10.1039/c2cc30752a
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (E)-3-(2-acetamidophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  高效Pd催化乙酰苯胺的邻位烯烃化：广泛的底物范围和高耐受性

  摘要：

  来吧！已经开发出一种有效的Pd催化的各种乙酰苯胺的邻位烯烃化反应。不管乙酰苯胺底物的电子和位阻特性如何，这种转化都具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，可直接进入高度官能化的芳烃。

  DOI：

  10.1002/asia.201000613

文献信息

• The palladium-catalysed vinylic substitution of vinyl triflates with β-substituted-α,β-unsaturated carbonyl compounds. An application to the synthesis of cardenolides
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Fabio Marinelli、Paola Pace

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00303-1

  日期：1996.5

  Vinyl triflates react with β-substituted-α,β-unsaturated aldehydes, ketones, and esters in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)2 and an exeess of KOAc, omitting phosphine ligands, to give vinylic substitution products in good to high yield with high regioselectivity. The added vinyl unit is preferentially linked to the β-carbon atom. As to the stereochemistry, vinylic substitution products

  在催化量的Pd（OAc）2和KOAc的存在下，乙烯基三氟甲磺酸酯与β-取代的α，β-不饱和醛，酮和酯反应，省去了膦配体，从而得到了高至高的乙烯基取代产物具有高区域选择性的收率。添加的乙烯基单元优先连接至β-碳原子。关于立体化学，乙烯基取代产物在预先存在的β-取代基的同一侧上含有羰基。事实证明，使用KOAc不仅优于叔胺，而且在添加或不添加盐（例如LiCl和n -Bu 4）的情况下均优于碳酸或碳酸氢盐碱。NCl。报道了该反应在腰果内酯衍生物的合成中的应用。根据β-取代的α，β-不饱和羰基化合物的性质，该反应可产生氢乙烯基化（正式的共轭加成）产物。
• ALPHA-CINNAMIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS HDAC8 INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160264518A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to inhibitors of histone deacetylases, in particular HDAC8, that are useful for the treatment of cancer and other diseases and disorders, as well as the synthesis and applications of said inhibitors.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶抑制剂，特别是HDAC8，用于治疗癌症和其他疾病和疾病，以及所述抑制剂的合成和应用。
• Aerobic waste-minimized Pd-catalysed C–H alkenylation in GVL using a tube-in-tube heterogeneous flow reactor
  作者：Francesco Ferlin、Ioannis Anastasiou、Luigi Carpisassi、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d1gc01870a

  日期：——

  packed-bed flow reactor for the first time for the development of a heterogeneous palladium catalysed oxidative C–C bond formation process. In particular, we have defined an innovative tube-in-tube protocol for the Fujiwara–Moritani C–H alkenylation reaction in biomass-derived γ-valerolactone. Thanks to this novel flow system, the oxidative C–H activation process has been conducted using a sub-stoichiometric

  在此，我们首次报告了管中管填充床流动反应器的设计和应用，用于开发多相钯催化氧化 C-C 键形成过程。特别是，我们为生物质衍生的 γ-戊内酯中的藤原-森谷 C-H 烯基化反应定义了一种创新的管中管协议。由于这种新型流动系统，在分子氧作为良性牺牲氧化剂存在的情况下，使用亚化学计量量的外部有机氧化剂（苯醌）进行氧化 C-H 活化过程。该协议具有非常有限的金属浸出和催化剂随时间的高稳定性。在本研究中，该方案对一系列取代乙酰苯胺和N的适用性-甲氧基苯甲酰胺和各种缺电子烯烃已被证明。管中管反应器的实际效用也已通过在多克规模上执行流动方法得到证明。
• Heterogeneous C–H alkenylations in continuous-flow: oxidative palladium-catalysis in a biomass-derived reaction medium
  作者：Francesco Ferlin、Stefano Santoro、Lutz Ackermann、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c7gc01103b

  日期：——

  Fujiwara–Moritani reaction catalysed by the commercially available heterogeneous palladium catalyst Pd/C. The reaction works efficiently in GVL, a biomass derived solvent, in the coupling between variously substituted acetanilides and electron-poor alkenes, with complete selectivity towards the ortho-substitution. Moreover, the catalyst can be easily recycled and reused for consecutive reaction runs. We also

  在本文中，我们报道了由市售的非均相钯催化剂Pd / C催化的空前的藤原森之反应。该反应在生物质衍生的溶剂GVL中有效地进行，在各种取代的乙酰苯胺和贫电子烯烃之间的偶联中，对邻位取代具有完全选择性。此外，该催化剂可以容易地再循环并再用于连续的反应运行。我们还通过易于使用的量身定制的反应器开发了一种连续流程序，该程序可以每小时克数生产C–H链烯基化产品。
• Oxidative Olefination of Anilides with Unactivated Alkenes Catalyzed by an (Electron-Deficient η⁵-Cyclopentadienyl)Rhodium(III) Complex Under Ambient Conditions
  作者：Yuji Takahama、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201501232

  日期：2015.6.15

  sp2 CH bonds of anilides with both activated and unactivated alkenes using an (electron‐deficient η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III) complex is reported. In contrast to reactions using this electron‐deficient rhodium(III) catalyst, [Cp*RhCl2]2 showed no activity against olefination with unactivated alkenes. In addition, the deuterium kinetic isotope effect (DKIE) study revealed that the CH bond cleavage

  的SP氧化烯2 ç 使用（缺电子η与两个活化和未活化的烯烃酰苯胺的H键5被报告-环戊二烯基）合铑（III）络合物。与使用这种缺乏电子的铑（III）催化剂进行的反应相比，[Cp * RhCl 2 ] 2对未活化烯烃的烯化反应没有活性。此外，氘动力学同位素效应（DKIE）的研究显示，在C  H键裂解步骤被认为是周转限制性步骤。