Methyl o-(N-formylamino)cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl o-(N-formylamino)cinnamate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-formamidophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: PUCWBRYCNOYZKM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl o-(N-formylamino)cinnamate 在 偶氮二异丁腈 光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl 2-(2-iodo-1H-indol-3-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  钯介导的2-碘吲哚偶联合成2,3-二取代吲哚

  摘要：

  N-未保护的2-碘吲哚通过将2-锡烯吲哚与碘反应合成，这些2-锡烯吲哚又是通过锡催化的自由基环化反应与2-烯基苯异氰酸酯制备的。N-未保护的2-碘吲哚与末端炔烃、末端烯烃的镍催化耦合反应，以及与苯硼酸的铃木耦合反应均顺利进行，生成相应的2,3-二取代吲哚，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6354
• 作为产物：
  描述：

  (E)-甲基3-(2-硝基苯基)丙烯酰基酯 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 Methyl o-(N-formylamino)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  两种不同异氰酸酯的跨环加成反应：1,4-二氮杂双三烯的化学选择性杂二聚和[3 + 2]环化

  摘要：

  为了在热条件下快速合成吡咯并[3,4-b]吲哚，开发了一种新的跨环加成反应，该反应是在多种异氰酸酯和2-异氰基吲哚（或类似物）之间进行的。根据实验结果和DFT计算，提出了该多米诺反应的机制，其中涉及两种不同异氰酸酯的化学选择性异二聚形成1,4-二氮杂丁三烯中间体，然后进行分子内[3 + 2]-环加成和1,3质子位移

  DOI：

  10.1002/anie.201600257

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction with Sulfonyl Azides in Alcohols: Synthesis of Sulfonyl Isoureas
  作者：Tian Jiang、Zheng-Yang Gu、Ling Yin、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01127

  日期：2017.8.4

  A Co(II)-catalyzed isocyanide insertion reaction with sulfonyl azides in alcohols to form sulfonyl isoureas via nitrene intermediate has been developed. This protocol provides a new, environmentally friendly, and simple strategy for the synthesis of sulfonyl isourea derivatives by employing a range of substrates under mild conditions.

  已经开发了Co（II）催化的磺酰叠氮化物与醇中的磺酰叠氮反应，通过亚硝基中间体形成磺酰异脲的反应。该方案为在温和条件下采用多种底物，为合成磺酰基异脲衍生物提供了一种新的，环保的，简单的策略。
• New Route to the 5,12-Dihydro-7<i>H</i>-benzo[2,3]azepino[4,5-<i>b</i>]indol-6-one Core via a Tin-Mediated Indole Synthesis
  作者：Valérie Bénéteau、Nicolas Henry、Jérôme Blu、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1055/s-2006-950328

  日期：2006.11

  A new route to the paullone scaffold was designed. The key step consisted in a free radical indole formation from an o-alkenyl arylisonitrile followed by Stille coupling with N-Boc-o-iodo-aniline. After deprotection and closure of the seven-membered ring by lactamisation, parent or cyano-substituted paullones were obtained in moderate to good yields.

  设计了一条通往 paullone 脚手架的新路线。关键步骤包括从邻烯基芳基异腈形成自由基吲哚，然后与 N-Boc-邻碘苯胺偶联。在通过内酰胺化对七元环进行去保护和闭合后，以中等至良好的产率获得母体或氰基取代的保罗酮。
• Copper-Catalyzed Dihydroquinolinone Synthesis from Isocyanides and <i>O</i>-Benzoyl Hydroxylamines
  作者：Zhen Yang、Kun Jiang、Ying-Chun Chen、Ye Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00262

  日期：2019.3.15

  A copper-catalyzed protocol has been realized for the rapid assembly of dihydroquinolinones from readily accessible isocyanides and O-benzoyl hydroxylamines. The reactions (10 mol % of CuOAc, 10 mol % of dppe, 3 equiv of PhONa, 30 °C) deliver various structurally interesting dihydroquinolinones in moderate to good yields (up to 76%). The reactions may proceed in a cascade manner involving isocyanide

  已经实现了铜催化的方案，用于从容易获得的异氰酸酯和O-苯甲酰基羟胺快速组装二氢喹啉酮。反应（10 mol％的CuOAc，10 mol％的dppe，3当量的PhONa，30°C）以中等至良好的收率（高达76％）提供了各种结构有趣的二氢喹啉酮。反应可能以级联方式进行，包括将异氰酸酯插入N–O键，Mumm型重排和分子内亲核取代。
• A Novel Tin-Mediated Indole Synthesis
  作者：Tohru Fukuyama、Xiaoqi Chen、Ge Peng

  DOI：10.1021/ja00086a054

  日期：1994.4
• Cross-Cycloaddition of Two Different Isocyanides: Chemoselective Heterodimerization and [3+2]-Cyclization of 1,4-Diazabutatriene
  作者：Zhongyan Hu、Haiyan Yuan、Yang Men、Qun Liu、Jingping Zhang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/anie.201600257

  日期：2016.6.13

  A new cross‐cycloaddition reaction between a wide range of isocyanides and 2‐isocyanochalcones (or analogues) was developed for the expeditious synthesis of pyrrolo[3,4‐b]indoles under thermal conditions. On the basis of the experimental results and DFT calculations, a mechanism for this domino reaction is proposed involving chemoselective heterodimerization of two different isocyanides to form 1,4‐diazabutatriene

  为了在热条件下快速合成吡咯并[3,4-b]吲哚，开发了一种新的跨环加成反应，该反应是在多种异氰酸酯和2-异氰基吲哚（或类似物）之间进行的。根据实验结果和DFT计算，提出了该多米诺反应的机制，其中涉及两种不同异氰酸酯的化学选择性异二聚形成1,4-二氮杂丁三烯中间体，然后进行分子内[3 + 2]-环加成和1,3质子位移