methyl 3-[2-(phenyliminomethyleneamino)phenyl]acrylate | 139210-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[2-(phenyliminomethyleneamino)phenyl]acrylate
• CAS: 139210-05-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: BZFSBORDSWYJLI-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[2-(phenyliminomethyleneamino)phenyl]acrylate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 KYS05040
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR studies of a novel series of T-type calcium channel blockers

  摘要：

  For the novel, potent, and selective T-type Ca2+ channel blockers, a series of sulfonamido-containing 3,4-dihydroquinazoline derivatives were prepared and evaluated for their blocking actions on T- and N-type Ca2+ channels. Among them, 9c (KYS05064, IC50 = 0.96 +/- 0.22 mu M) was found to be as potent as Mibefradil and also showed the highest selectivity for T-type Ca2+ channel with no effect on N-type Ca2+ channel. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.005
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 硫酸 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 3-[2-(phenyliminomethyleneamino)phenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢喹唑啉衍生物抑制胆碱酯酶的活性

  摘要：

  体外测试了一系列3,4-二氢喹唑啉衍生物，这些衍生物由我们的化学文库中选自不同化合物的化合物和新合成的化合物组成，分别测试了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE，来自鳗鱼）和丁酰胆碱酯酶（BChE，来自马血清）酶。发现大多数化合物显示出弱的AChE和强的BuChE抑制活性。尤其是，化合物8b和8d是该系列产品中针对BChE的最具活性的IC 50对BChE的亲和力值分别为45 nM和62 nM，以及分别高146和161倍。为了了解这些化合物的出色活性，进行了分子对接模拟，以更好地了解3,4-二氢喹唑啉衍生物的结合机理。如我们所料，化合物8b和8d以比AChE更好的相互作用能值与BChE的催化阴离子位点（CAS）和外围位点（PS）结合。此外，两种化合物的非竞争性/混合型抑制作用在动力学研究中进一步证实了它们的双重结合性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.068

文献信息

• Conjugated heterocumulenes. Synthesis of conjugated carbodiimides and their facile conversion via intramolecular cycloaddition into nitrogen heterocycles, quinoline and pyrido[2,3-b]indole (α-carboline) derivatives
  作者：Takao Saito、Hiromasa Ohmori、Eiji Furuno、Shinichi Motoki

  DOI：10.1039/c39920000022

  日期：——

  A convenient method is described for the synthesis of conjugated carbodiimides and their application to nitrogen heterocycle synthesis via electrocyclisation–intramolecular Diels–Alder reaction.

  描述了一种便捷的方法用于合成共轭卡宾二亚胺及其在氮杂环合成中的应用，采用电环化-分子内Diels-Alder反应。
• Periselective, Lewis acid-induced intramolecular Diels–Alder reaction of conjugated carbodiimides: efficient synthesis of nitrogen heterocycles, indolo[2,3-b]quinolines and pyrido[2,3-b]indole
  作者：Takao Saito、Hiromasa Ohmori、Takahiro Ohkubo、Shinichi Motoki

  DOI：10.1039/c39930001802

  日期：——

  A suitable Lewis acid has been found that accelerates the intramolecular Diels–Alder reaction of conjugated carbodiimides with high periselectivity control, thus providing an efficient and straightforward procedure for constructing indolo[2,3-b]quinoline and pyrido[2,3-b]indole frameworks.

  已发现一种合适的路易斯酸，它能够加速共轭碳二亚胺的分子内戴尔斯-阿尔德反应，并具有高选择性控制，从而提供一种高效且简便的方法来构建吲哚[2,3-b]喹啉和吡啶[2,3-b]吲哚框架。
• A facile and efficient carbodiimide-mediated synthesis of dihydroquinazolines via a tandem nucleophilic addition-intramolecular hetero conjugate addition annulation strategy
  作者：Takao Saito、Kensaku Tsuda、Yoji Saito

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02130-2

  日期：1996.1

  A novel and efficient method is described for the synthesis of dihydroquinazoline derivatives which involves initial addition of a nucleophile (alcohol, amine and thiol) to the carbodiimide cumulenic system followed by intramolecular hetero conjugate addition annulation.

  描述了用于合成二氢喹唑啉衍生物的新颖且有效的方法，该方法包括将亲核试剂（醇，胺和硫醇）初始添加至碳二亚胺累积体系中，然后进行分子内杂共轭物加成环合。
• Synthesis of 2-Substituted 3,4-Dihydroquinazoline Derivatives via Regioselective Addition of a Carbon Nucleophile to a Carbodiimide
  作者：Jae Yeol Lee、Bum Hoon Lee、Bong Young Chung、Yong Sup Lee

  DOI：10.3987/com-03-9901

  日期：——
• Growth inhibition of human cancer cells in vitro by T-type calcium channel blockers
  作者：Jae Yeol Lee、Seong Jun Park、Sung Jun Park、Min Joo Lee、Hyewhon Rhim、Seon Hee Seo、Ki-Sun Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.046

  日期：2006.10

  This paper describes the preliminary biological results that novel T-type calcium channel blockers inhibit the growth of human cancer cells by blocking calcium influx into the cell, based on unknown mechanism on the cell cycle responsible for cellular proliferation. Among the selected compounds from compound library, compound 9c (KYS05041) was identified to be nearly equipotent with Cisplatin against some human cancers in the micromolar range. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.