6(R)-<2-<8(S)-((2,2-Dimethylbutyryl)oxy)-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydronaphth-1(S)-yl>ethyl>-4(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one | 79902-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6(R)-<2-<8(S)-((2,2-Dimethylbutyryl)oxy)-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydronaphth-1(S)-yl>ethyl>-4(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6(R)-[2-(8(S)-(2,2-dimethylbutyryloxy)-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydronaphth-1(S)-yl)-ethyl]-4(R)-(dimethyl-tert-butylsilyloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one；6(R)-[2-[8(S)-(2,2-Dimethylbutyryloxy)-2(S),-6(R)-dimethyl-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydro-naphthyl-1(S)]-ethyl]-4(R)-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one；6(R)-[2-[8(S)-(2,2-Dimethylbutyryloxy)-2(S),-6(R)-dimethyl-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydronaphthyl-1(S)]-ethyl]-4(R)-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one；6(R)-[2-[8(S)-(2,2-Dimethylbutyryloxy)-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydronaphthyl-1(S)]-ethyl]-4(R)-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one；6(R)-[2-[8(S)-(2,2-dimethylbutyryloxy)-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,6,7,-8,8a(R)-hexahydronaphthyl-1(S)]ethyl]-4(R)-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one；6(R)-[2-[8(S)-(2,2-dimethylbutyryloxy)-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydronaphthyl-1(S)]ethyl]-4(R)-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one；[(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate
• CAS: 79902-59-3
• 化学式: C₃₁H₅₂O₅Si
• 分子量: 532.836
• InChiKey: YYCIOXJPTWKWAF-ZNFHGHDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6(R)-<2-<8(S)-((2,2-Dimethylbutyryl)oxy)-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydronaphth-1(S)-yl>ethyl>-4(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 辛伐他汀
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing Substantially Pure Simvastatin

  摘要：

  这项发明涉及一种改进的制备基本纯度辛伐他汀（I）的过程，化学名称为（1S,3R,7S,8S,8aR）-8-[2-[(2R,4R)-4-羟基-6-氧代四氢-2-H-吡喃-2-基]乙基]-3,7-二甲基-1,2,3,7,8,8a-六氢萘-1-基2,2-二甲基丁酸酯，包括：a）用碱金属氢氧化物在选择的适宜醇溶剂中处理洛伐他汀（II），然后重新内酯化以获得二醇内酯中间体（III）在单个容器中。b）用选择的适宜硅化试剂选择性硅化二醇内酯中间体（III）的4-羟基以获得单硅化中间二醇内酯（IV）。c）酰化单硅化中间体（IV）以形成硅化辛伐他汀（V）。或者，从洛伐他汀（II）开始制备硅化辛伐他汀（V），而不用分离二醇内酯（III）和单硅化二醇内酯（IV），d）最后，去除硅化辛伐他汀（V）上的硅保护基，然后经过纯化以提供基本纯度辛伐他汀（I）。

  公开号：

  US20110282074A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基丁酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 反应 98.0h， 生成 6(R)-<2-<8(S)-((2,2-Dimethylbutyryl)oxy)-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydronaphth-1(S)-yl>ethyl>-4(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitors. 4. Side-chain ester derivatives of mevinolin

  摘要：

  Modification of the 2(S)-methylbutyryl moiety of mevinolin led to a series of side chain ester derivatives. A systematic exploration of the structure-activity relationships showed that the introduction of an additional aliphatic group on the carbon alpha to the carbonyl group increased potency. This observation led to the synthesis of compound 16, which has about 2.5 times the intrinsic inhibitory activity of mevinolin.

  DOI：

  10.1021/jm00155a040

文献信息

• Antihypercholesterolemic compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04937259A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  Compounds of Formula (I) and (II): ##STR1## are HMG-CoA reductase inhibitors.

  化合物的化学式(I)和(II)：##STR1## 是HMG-CoA还原酶抑制剂。
• 3-keto HMG-COA reductase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04968693A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  Compounds of formula (I) and (II): ##STR1## are HMG-CoA reductase inhibitors.

  化合物的化学式（I）和（II）：##STR1##是HMG-CoA还原酶抑制剂。
• 3-KETO HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05001241A1

  公开（公告）日：1991-03-19

  Processes and intermediates are disclosed for the formation of compounds of formula (I) and (II): ##STR1##

  公开了用于形成化合物的过程和中间体的化合物(I)和(II)的公式： ##STR1##
• Intermediates and processes for .beta.-6-hydroxymethyl HMG-CoA
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04894466A1

  公开（公告）日：1990-01-16

  This invention discloses intermediates and a process for the preparation of 6-desmethyl-6-.beta.-hydroxymethyl derivatives of lovastatin and analogs thereof at the 8-acyl side chain.

  这项发明揭示了一种中间体和制备洛伐他汀及其类似物中6-去甲基-6-β-羟甲基衍生物在8-酰基侧链上的过程。
• Intermediates and processes for 6-hydroxymethyl HMG-CoA reductable
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04894465A1

  公开（公告）日：1990-01-16

  This invention discloses intermediates and processes for the preparation of 6-desmethyl-6-.alpha. hydroxymethyl derivatives of lovastatin and analogs thereof at the 8-acyl side chain.

  本发明揭示了一种中间体和制备洛伐他汀及其类似物8-酰基侧链的6-脱甲基-6-.alpha.羟甲基衍生物的方法。