2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose | 37776-25-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-benzyl arabinose；2,3,5-Tri-O-benzyl-arabinose；(2S,3R,4R)-2,3,5-Tris(benzyloxy)-4-hydroxypentanal；(2S,3R,4R)-4-hydroxy-2,3,5-tris(phenylmethoxy)pentanal
• CAS: 37776-25-3
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: XUCNSIRQCBFBHF-TWJOJJKGSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67°C
• 沸点：
  591.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2912499000
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose 在 吡啶 、 盐酸 、 氨 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 107.17h， 生成 阿糖腺苷
  参考文献：
  名称：

  Kadir, Kamaliah; Mackenzie, Grahame; Shaw, Gordon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2304 - 2309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-Tri-O-benzyl-D-mannose 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective ring-opening ofβ-D-mannopyranose 1,2-(alkylorthoacetates)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81684-5

文献信息

• Derivatives of hydrazino-monosaccharides and aldohexoses which are
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04021542A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  Substituted hydrazino- and pyrazolo-aldopentoses and aldohexoses, which are useful as intermediates for preparing compounds, as compounds which lower the uric acid level in the blood, and as bactericides, are provided. The substituted hydrazino compounds also enter into chemical reactions which are not possible with their unsubstituted counterparts.

  提供了替代的肼基和吡唑基醛基五糖和六糖，它们可作为制备化合物的中间体，降低血液中尿酸水平的化合物，以及杀菌剂。这些替代的肼基化合物还参与了无法与其未取代的对应物发生的化学反应。
• Deoxy-nitrosugars. 10th Communication. Synthesis of Isosteric Phosphonate Analogues of Ulose-1-Phosphates
  作者：Radomir Julina、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19850680402

  日期：1985.6.26

  A general approach to isosteric phosphonate analogues of ulose-l-phosphates is described. A base-catalysed chain elongation via a Michael addition of 1-deoxy-1-nitro-sugars 4, 8, and 16 to the vinylphosphonate 18 followed by hydrolysis of the nitro adducts gave the analogues of D-ribulose-1-phosphate, D-fructose-1-phosphate, and D-sedoheptulose-1,7-diphosphate 21, 23, and 27, respectively, in high

  描述了一般的方法，以等距磷酸1-糖磷酸酯的等排代磷酸酯类似物。通过将1-脱氧-1-硝基糖4、8和16迈克尔加成到乙烯基膦酸酯18上，进行碱催化的链延长，然后将硝基加合物水解，得到D-核糖-1-磷酸酯的类似物D -果糖-1-磷酸和D-七庚糖-1,7-二磷酸分别以21、23和27高产。
• 4'-thio-L-xylofuranosyl nucleosides, precursors thereof, preparation and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144235A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds represented by the formula 1: 1 A is selected from the group consisting of 2 wherein each R individually is H or acyl, Y is X, N 3 , NH 2 , monoalkylamino, or dialkylamino; Z is O or S; and X is selected from the group consisting of hydrogen, halo, hydroxy, alkoxy, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, thioaryl, thioalkyl, allylamino, cyano and nitro; tautomers thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided along with methods for their fabrication. Various of these compounds can be used as anticancer agents, or antiviral agents or to inhibit DNA replication.

  提供由公式1:1A表示的化合物，所选自以下组合物：其中每个R个体单独为H或酰基，Y为X，N3，NH2，单烷基氨基或二烷基氨基; Z为O或S; X选自氢，卤素，羟基，烷氧基，烷基，卤代烷基，烯基，卤代烯基，炔基，氨基，单烷基氨基，二烷基氨基，硫代芳基，硫代烷基，烯丙氨基，氰基和硝基; 其互变异构体; 以及其药学上可接受的盐，以及制造这些化合物的方法。这些化合物中的各种化合物可用作抗癌剂、抗病毒剂或抑制DNA复制的剂。
• Syntheses of α- and β-C-Glucopyranosyl Serines from a Common Intermediate
  作者：Ernest G. Nolen、Laurence A. Donahue、Rebecca Greaves、Trevor A. Daly、David R. Calabrese

  DOI：10.1021/ol802009v

  日期：2008.11.6

  A versatile synthesis leading to either C-linked alpha- or beta-glucopyranosyl serines is presented from a common, advanced synthetic intermediate. Cyclization of the penultimate carbinol onto the alkene and methanolysis of the lactone yields selectively the alpha-linkage. A transposition of these last steps leads to the beta-linked isomer selectively.

  从通用的高级合成中间体中可以得到导致C连接的α-或β-吡喃葡萄糖基丝氨酸的通用合成方法。倒数第二个甲醇在烯烃上的环化和内酯的甲醇分解选择性地产生α-键。这些最后步骤的转座选择性地导致β-连接的异构体。
• [EN] CRYSTALLINE POLYMORPHIC FORM OF 3-HYDROXY-4,5-BIS-BENZYLOXY-6-BENZYLOXYMETHYL-2-PHENYL-2-OXO-2LAMBDA5-[1,2]OXAPHOSPHINANE<br/>[FR] FORME POLYMORPHE CRISTALLINE DE 3-HYDROXY-4,5-BIS-BENZYLOXY-6-BENZYLOXYMÉTHYL-2-PHÉNYL-2-OXO -2 LAMBDA5-[1,2]OXYPHOSPHINANE
  申请人：PHOSTIN

  公开号：WO2018054925A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present invention relates to a novel crystalline polymorphic form of 3-Hydroxy- 4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenyl-2-oxo-2λ5-[1,2]oxaphosphinane and a method for preparing the same.

  本发明涉及一种新的晶态多形形式的3-羟基-4,5-双苄氧基-6-苄氧甲基-2-苯基-2-氧代-2λ5-[1,2]氧磷杂环戊烷及其制备方法。