(E)-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose-oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose-oxime
• 英文别名: (2R,3R,4R,5E)-5-hydroxyimino-1,3,4-tris(phenylmethoxy)pentan-2-ol
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₅
• 分子量: 435.52
• InChiKey: AILMEHKZYKDQPG-OJQXLXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E/Z)-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose oxime 、 (E)-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose-oxime
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基糖。第十次交流。磷酸Ulose-1-磷酸盐的等位膦酸酯类似物的合成†

  摘要：

  描述了一般的方法，以等距磷酸1-糖磷酸酯的等排代磷酸酯类似物。通过将1-脱氧-1-硝基糖4、8和16迈克尔加成到乙烯基膦酸酯18上，进行碱催化的链延长，然后将硝基加合物水解，得到D-核糖-1-磷酸酯的类似物D -果糖-1-磷酸和D-七庚糖-1,7-二磷酸分别以21、23和27高产。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680402

文献信息

• Cycloadditions of Sugar-Derived ­Nitrones Targeting Polyhydroxylated Indolizidines
  作者：Daniele Martella、Giampiero D'Adamio、Camilla Parmeggiani、Francesca Cardona、Elena Moreno-Clavijo、Inmaculada Robina、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejoc.201501427

  日期：2016.3

  transformation of the reaction products allowed the synthesis of four new tetrahydroxylated indolizidines. Their activity as glycosidase inhibitors was evaluated against a panel of commercially available glycosidases. The specificity of inhibitory activity against amyloglucosidase and α-mannosidases depends on the configuration at C-2 of the indolizidine moiety.

  报道了三种戊糖衍生的吡咯啉 N-氧化物与单和双取代烯烃的 1,3 偶极环加成反应。观察到环加成的非对映选择性强烈依赖于硝酮立体中心的相对构型。反应产物的进一步转化允许合成四种新的四羟基化吲哚里西啶。它们作为糖苷酶抑制剂的活性是针对一组可商购的糖苷酶进行评估的。对淀粉葡萄糖苷酶和 α-甘露糖苷酶的抑制活性的特异性取决于吲哚里西啶部分 C-2 处的构型。