(E)-3-((4S,5S)-5-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylaldehyde | 1359984-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-((4S,5S)-5-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-[(4S,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enal
• CAS: 1359984-26-1
• 化学式: C₂₈H₃₈O₄Si
• 分子量: 466.693
• InChiKey: OITZMARAMLYUDS-SBCSTWIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((4S,5S)-5-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 重铬酸吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 105.34h， 生成 (E,4R)-6-[(4S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成甜菊酯B

  摘要：

  该信中已经提出了壬烯醇内酯-stagonolide-B的不对称全合成。我们合成策略的主要亮点是应用羟腈裂解酶（ParsHNL）介导的氰醇不对称合成，Sharpless不对称二羟基化，交叉复分解（CM）反应，立体选择性Keck烯丙基化反应和Yam​​aguchi大内酯化在后期使我们能够实现合成靶分子的有效分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.119
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-3-((4S,5S)-5-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  全合成甜菊酯B

  摘要：

  该信中已经提出了壬烯醇内酯-stagonolide-B的不对称全合成。我们合成策略的主要亮点是应用羟腈裂解酶（ParsHNL）介导的氰醇不对称合成，Sharpless不对称二羟基化，交叉复分解（CM）反应，立体选择性Keck烯丙基化反应和Yam​​aguchi大内酯化在后期使我们能够实现合成靶分子的有效分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.119