ethyl 3-(4,4-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-yl)acrylate | 247922-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4,4-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-yl)acrylate
• CAS: 247922-49-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: DMBKKHPJZHXRQG-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4,4-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-yl)acrylate 在 dimethyl sulfide borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (R)-3-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  来自担子菌的新的苯并二恶英型嗜球果伞素。嗜球果伞素D和相关β-甲氧基丙烯酸酯抗生素的结构修订和绝对构型的确定

  摘要：

  新的抗真菌球星蛋白I（1）和K（19）是3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]二恶英衍生物。通过降解为醛3来确定它们的结构和立体化学。合成了两个3的对映异构体，并通过Mosher方法的高场1 H NMR变体确定了绝对构型。（S）-3与源自天然产物的化合物相同。在这些研究的过程中，环氧化物结构15，16和17以前分配给甲氧基丙烯酸酯d，hydroxystrobilurin d和9- methoxystrobilurin K色在被改变18，21和20。所有这些化合物都具有与嗜球果伞素I（1）相同的苯并二恶英核心结构和（S）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00563-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[3-hydroxy-4-(3-methyl-but-2-enyloxy)phenyl]acrylate 在 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 198.0h， 生成 ethyl 3-(4,4-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  来自担子菌的新的苯并二恶英型嗜球果伞素。嗜球果伞素D和相关β-甲氧基丙烯酸酯抗生素的结构修订和绝对构型的确定

  摘要：

  新的抗真菌球星蛋白I（1）和K（19）是3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]二恶英衍生物。通过降解为醛3来确定它们的结构和立体化学。合成了两个3的对映异构体，并通过Mosher方法的高场1 H NMR变体确定了绝对构型。（S）-3与源自天然产物的化合物相同。在这些研究的过程中，环氧化物结构15，16和17以前分配给甲氧基丙烯酸酯d，hydroxystrobilurin d和9- methoxystrobilurin K色在被改变18，21和20。所有这些化合物都具有与嗜球果伞素I（1）相同的苯并二恶英核心结构和（S）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00563-3

文献信息

• New benzodioxepin type strobilurins from basidiomycetes. Structural revision and determination of the absolute configuration of strobilurin D and related β-methoxyacrylate antibiotics
  作者：Veronika Hellwig、Johannes Dasenbrock、Dörte Klostermeyer、Stefan Kroiß、Tilman Sindlinger、Peter Spiteller、Bert Steffan、Wolfgang Steglich、Michaela Engler-Lohr、Sylvia Semar、Timm Anke

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00563-3

  日期：1999.8

  antifungal strobilurins I (1) and K (19) are 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin derivatives. Their structure and stereochemistry was determined by degradation to aldehyde 3. Both enantiomers of 3 were synthesised and the absolute configurations assigned by the high-field 1H NMR variant of Mosher's method. (S)-3 is identical with the compound derived from the natural products. In the course of these

  新的抗真菌球星蛋白I（1）和K（19）是3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]二恶英衍生物。通过降解为醛3来确定它们的结构和立体化学。合成了两个3的对映异构体，并通过Mosher方法的高场1 H NMR变体确定了绝对构型。（S）-3与源自天然产物的化合物相同。在这些研究的过程中，环氧化物结构15，16和17以前分配给甲氧基丙烯酸酯d，hydroxystrobilurin d和9- methoxystrobilurin K色在被改变18，21和20。所有这些化合物都具有与嗜球果伞素I（1）相同的苯并二恶英核心结构和（S）-构型。