6,5'-cyclo-2',3'-O-isopropylidene-5'-oxouridine | 64200-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,5'-cyclo-2',3'-O-isopropylidene-5'-oxouridine
• 英文别名: O^2'_,O3'-isopropylidene-5'-oxo-6,5'-cyclo-5'-deoxy-uridine；(4R)-2,2-dimethyl-(3at,11at)-3a,4,11,11a-tetrahydro-4r,11c-epioxido-[1,3]dioxolo[4,5-e]pyrimido[1,6-a]azepine-6,8,10-trione；2',3'-O-Isopropyliden-5'-oxo-6,5'-cyclouridin；(1R,9S,10S,14R)-12,12-dimethyl-11,13,15-trioxa-2,4-diazatetracyclo[7.5.1.02,7.010,14]pentadec-6-ene-3,5,8-trione
• CAS: 64200-82-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₆
• 分子量: 280.237
• InChiKey: CXGWOCNDQCDNLB-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,5'-cyclo-2',3'-O-isopropylidene-5'-oxouridine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6,5'(S)-Cyclouridin
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthetic approach to 6,5′-(S)- and 6,5′-(R)-cyclouridine

  摘要：

  在此，我们提出了6,5′-(S)-和6,5′-(R)-环尿苷的高效合成新路线。这些合成利用易于获取的尿苷作为起始材料。与之前的合成方法相比，这条合成R烯丙基异构体的路线显著更为高效，使我们能够获得大量纯净的材料用于未来的生物测试。

  DOI：

  10.1039/c2cc31597a
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 selenium(IV) oxide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 甲基三苯氧基碘磷 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 6,5'-cyclo-2',3'-O-isopropylidene-5'-oxouridine
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthetic approach to 6,5′-(S)- and 6,5′-(R)-cyclouridine

  摘要：

  在此，我们提出了6,5′-(S)-和6,5′-(R)-环尿苷的高效合成新路线。这些合成利用易于获取的尿苷作为起始材料。与之前的合成方法相比，这条合成R烯丙基异构体的路线显著更为高效，使我们能够获得大量纯净的材料用于未来的生物测试。

  DOI：

  10.1039/c2cc31597a

文献信息

• The synthesis of 6,6′-cyclo-6′-deoxyhexofuranosyluracils<i>via</i>a diazomethane-promoted ring-enlargement reaction
  作者：Isaac M. Sasson、Brian A. Otter

  DOI：10.1002/jhet.5570240543

  日期：1987.9

  13 reacts with diazomethane to afford mostly the spiro-epoxide 18 (79%), but it also undergoes ring-expansion to give the corresponding 5′-oxo-6,6′-cyclonucleoside 16. Under the conditions of the reaction, ketone 16 reacts further with diazomethane to give the enol ether 20 (12% overall), the isomeric 4-methoxy nucleoside 15 (2%), and the spiro-epoxide 19 (4.4%). Acid hydrolysis of the enol ether 20

  被保护的5'-氧代-6,5'-环尿苷13与重氮甲烷反应，主要得到螺环氧化物18（79％），但它也进行环扩环，得到相应的5'-氧代-6,6' -环核苷16。在该反应条件下，酮16进一步与重氮甲烷反应，得到烯醇醚20（占总量的12％），异构体4-甲氧基核苷15（占2％）和螺环氧化物19（占4.4％）。 ）。烯醇醚20的酸水解，然后用硼氢化钠还原生成的酮，得到可分离的5'S（L-talo）和5'R（D-allo）亚甲基桥接的环核苷混合物7和8。从质子核磁共振测量，似乎这些环核苷的6'-亚甲基伸向呋喃糖环的2'，3'-边缘。
• Nucleosides. 108. Ribo-xylo interconversions of 6,5'-cyclopyrimidine nucleosides via autoxidation and retro-aldol reactions
  作者：Brian A. Otter、Elvira A. Falco、Jack J. Fox

  DOI：10.1021/jo00397a022

  日期：1978.2
• SASSON, ISAAC M.;OTTER, BRIAN A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 5, 1439-1444
  作者：SASSON, ISAAC M.、OTTER, BRIAN A.

  DOI：——

  日期：——
• Suzuki, Yukari; Matsuda, Akira; Ueda, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1808 - 1811
  作者：Suzuki, Yukari、Matsuda, Akira、Ueda, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• Nucleosides CXI. 6,6′-Anhydro-hexofuranosyluracils, a new class of pyrimidine anhydro nucleosides
  作者：Brian A. Otter、Elvira A. Falco

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95231-1

  日期：1978.1