methyl (2R)-2-[(1R,2S,3S,4R)-2-formyl-4-methyl-3-(3-oxobutyl)cyclohexyl]propanoate | 103775-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(1R,2S,3S,4R)-2-formyl-4-methyl-3-(3-oxobutyl)cyclohexyl]propanoate
• CAS: 103775-34-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: HAVSWAZHOXKUQO-IKSZGEOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(1R,2S,3S,4R)-2-formyl-4-methyl-3-(3-oxobutyl)cyclohexyl]propanoate 在 盐酸 、 高氯酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氧气 、 rose bengal 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 11-epi-Artemisinin
  参考文献：
  名称：

  青蒿素和脱氧青蒿素的全合成

  摘要：

  青蒿素1是一种新的倍半萜内酯，具有过氧化物键，是一种从青蒿中分离出来的抗疟原药。将R（+）-香茅醛5作为用于全合成的起始原料，以14个步骤将其转化为11R（-）-二氢青蒿酸甲酯12。从化合物12以5个步骤获得关键中间体4。通过光氧化将氢过氧化物引入4中，然后进行酸处理，得到1。用四氧化将4羟基化，得到脱氧青蒿素2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87487-1
• 作为产物：
  描述：

  二氢青蒿酸 在 氧气 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 methyl (2R)-2-[(1R,2S,3S,4R)-2-formyl-4-methyl-3-(3-oxobutyl)cyclohexyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  The role of the 12-carboxylic acid group in the spontaneous autoxidation of dihydroartemisinic acid

  摘要：

  Three of the four steps in the slow spontaneous autoxidation of dihydroartemisinic acid to artemisinin ('ene-type' reaction of molecular oxygen with the Delta(4.5) double bond, Hock cleavage of the resulting tertiary allylic hydroperoxide, oxygenation of the enol product from Hock cleavage and cyclization of the resulting vicinal hydroperoxyl-aldehyde to the 1,2,4-trioxane system of artemisinin) are shown to be assisted by the proximity of the 12-carboxylic acid functional group in dihydroartemisinic acid to the functional groups participating in these reactions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01192-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of artemisinin
  作者：T. Ravindranathan、M. Anil Kumar、Rani B. Menon、S.V. Hiremath

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94621-5

  日期：1990.1

  A stereoselective synthesis of artemisinin 11 based on intramolecular Diels-Alder reaction of the triene 4 derived from (+)isolimonene 2 is described.

  描述了基于衍生自（+）异丁烯烯2的三烯4的分子内Diels-Alder反应的青蒿素11的立体选择性合成。
• RAVINDRANATHAN, KUMAR M. ANIL;MENON, RANI B.;HIREMATH, S. V., TERNAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 755-758
  作者：RAVINDRANATHAN, KUMAR M. ANIL、MENON, RANI B.、HIREMATH, S. V.

  DOI：——

  日期：——
• The role of the 12-carboxylic acid group in the spontaneous autoxidation of dihydroartemisinic acid
  作者：Lai-King Sy、Geoffrey D Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01192-9

  日期：2002.1

  Three of the four steps in the slow spontaneous autoxidation of dihydroartemisinic acid to artemisinin ('ene-type' reaction of molecular oxygen with the Delta(4.5) double bond, Hock cleavage of the resulting tertiary allylic hydroperoxide, oxygenation of the enol product from Hock cleavage and cyclization of the resulting vicinal hydroperoxyl-aldehyde to the 1,2,4-trioxane system of artemisinin) are shown to be assisted by the proximity of the 12-carboxylic acid functional group in dihydroartemisinic acid to the functional groups participating in these reactions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of arteannuin and deoxyarteannuin
  作者：Xu Xing-Xiang、Zhu Jie、Huang Da-Zhong、Zhou Wei-Shan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87487-1

  日期：1986.1

  R(+)-Citronellal 5 as a starting material for the total synthesis was converted into 11R(-)-methyl dihydroarteannuinate 12 in 14 steps. The key intermediate 4 was obtained from compound 12 in 5 steps. The introduction of hydroperoxide in 4 by photooxidation followed by acid treatment gave 1. Hydroxylation of 4 with osmium tetraoxide afforded deoxyarteannuin 2.

  青蒿素1是一种新的倍半萜内酯，具有过氧化物键，是一种从青蒿中分离出来的抗疟原药。将R（+）-香茅醛5作为用于全合成的起始原料，以14个步骤将其转化为11R（-）-二氢青蒿酸甲酯12。从化合物12以5个步骤获得关键中间体4。通过光氧化将氢过氧化物引入4中，然后进行酸处理，得到1。用四氧化将4羟基化，得到脱氧青蒿素2。