2-bromo-2-deoxyuridine | 59-14-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2-deoxyuridine
• 英文别名: 2-bromo-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2-dihydropyrimidin-6-one
• CAS: 59-14-3
• 化学式: C₉H₁₃BrN₂O₅
• 分子量: 309.117
• InChiKey: QYPRIYIXICXJDY-JOHDSVJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-194 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  31 º (c=1, 0.1N NaOH)
• 密度：
  1.8573 (rough estimate)
• 溶解度：
  NH4OH:0.1Mat20℃C，透明，无色
• LogP：
  -0.290

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R68,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29349990
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  YU7350000
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H340,H361
• 危险性防范说明：
  P201,P281,P308 + P313

制备方法与用途

生物活性

Bromodeoxyuridine（BrdU，5-Bromo-2'-deoxyuridine，BUdR）是一种核苷类似物，能够与胸腺嘧啶竞争性地整合到DNA中，用于检测增生细胞。

体外研究

在RG2大鼠胶质瘤细胞中，Bromodeoxyuridine表现出对癌细胞系和癌症干细胞数量扩增的诱导作用，并且剂量依赖性地抑制了其增殖。在H9细胞和BJ纤维母细胞中，Bromodeoxyuridine引起了细胞周期分布的变化。由于BrdU能够稳定整合到DNA中，因此可用于评估细胞增殖及其他相关细胞过程。

体内研究

在大鼠胶质瘤RG2肿瘤模型中，通过腹腔注射（300 mg/kg）或口服给予（0.8 mg/ml），Bromodeoxyuridine显著减缓了肿瘤的形成。

化学性质

Bromodeoxyuridine是一种无臭、无味的白色结晶性粉末。它难溶于水和甲醇，几乎不溶于氯仿和苯，但易溶于氢氧化钠溶液。熔点为193-197℃（分解），比旋度+23°（C=1，水中）。

用途

Bromodeoxyuridine作为脑瘤和头颈部肿瘤的放射增敏剂，能够提高放疗的效果。与其他抗代谢剂联合使用也能增强治疗效果。

类别

有毒物质

毒性分级

低毒

急性毒性

• 大鼠口服LD50：8400毫克/公斤
• 小鼠口服LD50：9100毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解会释放有毒的氮氧化物和溴化物烟雾

储运特性

应存放在通风、低温、干燥的地方

灭火剂

水、干粉、二氧化碳、泡沫或沙土