(9Z,12Z)-15-hydroxyoctadeca-9,12-dienoic acid | 52222-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9Z,12Z)-15-hydroxyoctadeca-9,12-dienoic acid
• 英文别名: 15-HODE；15- hydroxy-LA；15-hydroxy-9Z,12Z-Octadecadienoic acid
• CAS: 52222-88-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: MZQXAWAWDWCIKG-OHPMOLHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硫 、 (9Z,12Z)-15-hydroxyoctadeca-9,12-dienoic acid 在 碘 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  超越自氧化和脂氧合酶：植物油中的脂肪酸氧化产物

  摘要：

  几十年来，植物油中亚油酸（LA，C18：2 n6）和α-亚麻酸（ALA，C18：3 n3）氧化的研究重点是自动氧化形成和脂加氧酶衍生的9-氢（过）xy-和13-氢(过)氧基-LA和-ALA。在这里，我们使用非靶向方法表明，其他羟基脂肪酸在植物油中含量更丰富。液相色谱-质谱和气相色谱-质谱分析揭示了亚麻籽油和菜籽油中高度丰富的峰。使用可靠的参考标准，其中七个峰被确定为 9-、10-、12-、13- 和 15-HODE 以及 9- 和 13-HOTrE。此外，还根据保留时间、[M–H] −离子及其碎片离子（16-OH-C18:3、18-OH-C18:3、12 的三种异构体）对六个峰进行了表征。 -OH-C18:2，和15-OH-C18:2之一。基于使用 CYP4F2 对 ALA 进行自氧化和末端羟基化，16-OH-C18:3 和 18-OH-C18:3 分别初步鉴定为 16-OH-ALA 和

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c02724
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 caesium carbonate 、 乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 (9Z,12Z)-15-hydroxyoctadeca-9,12-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  羟基亚油酸亚油酸酯的立体化学

  摘要：

  已经实现了燕麦油和人血清中羟基亚油酸（LAHLA）的亚油酸酯的合成，从而提供了用于测试和确定天然化合物立体化学的材料。虽然发现9-和13-LAHLA是对映异构体的混合物，但15-LAHLA是在燕麦油中以单一光学形式生成的。发现燕麦油中15-LAHLA的立体化学与报道的具有嵌入的15-LAHLA的二半乳糖基二酰基甘油的立体化学相反。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03054

文献信息

• Isomeric Product Detection in the Heterogeneous Reaction of Hydroxyl Radicals with Aerosol Composed of Branched and Linear Unsaturated Organic Molecules
  作者：Theodora Nah、Haofei Zhang、David R. Worton、Christopher R. Ruehl、Benjamin B. Kirk、Allen H. Goldstein、Stephen R. Leone、Kevin R. Wilson

  DOI：10.1021/jp508378z

  日期：2014.12.11

  hydroxyalkyl radical. In addition, allylic alkyl radicals, formed from H atom abstraction reactions by hydroxyalkyl or OH radicals play important roles in the chemistry of product formation. Functionalization products dominate the squalene reaction at ∼1% [O2], with the total abundance of observed functionalization products being approximately equal to the fragmentation products at 10% [O2]. The large

  研究了不饱和有机气溶胶非均相氧化过程中分子结构（支链或线性）对产物形成的影响。由角鲨烯（C 30 H 50，具有六个C═C双键的支链烯烃）和亚麻酸（C 18 H 30 O 2，具有三个C═C双键的线性羧酸）反应形成的颗粒相产物异构体使用二维气相色谱-质谱法鉴定和定量带有OH自由基的化合物。在低和高[O 2 ]时测量反应（〜1％对10％[O 2]）了解羟烷基和羟过氧自由基中间体在产物形成中的作用。关键的反应步骤是将OH加成C═C双键以形成羟烷基基团。另外，由H原子抽象反应通过羟烷基或OH自由基形成的烯丙基烷基自由基在产物形成的化学中起重要作用。官能化产物以约1％[O 2 ]占主导地位，在角鲨烯反应中，观察到的官能化产物的总丰度大约等于10％[O 2 ]时的裂解产物。10％[O 2时，大量的角鲨烯裂解产物]归因于叔羟基烷氧基自由基中间体的形成和离解。对于亚麻酸气溶胶，官能化产物的形成在1％和10％[O
• Selective and Sustainable Production of Sub‐terminal Hydroxy Fatty Acids by a Self‐Sufficient CYP102 Enzyme from <i>Bacillus Amyloliquefaciens</i>
  作者：Li Zong、Yan Zhang、Zhengkang Shao、Anita Ljubic、Charlotte Jacobsen、Renjun Gao、Bekir Engin Eser、Yingwu Wang、Zheng Guo

  DOI：10.1002/cbic.202300368

  日期：2023.9.15

  Enzymatic hydroxylation of fatty acids by Cytochrome P450s (CYPs) offers an eco‐friendly route to hydroxy fatty acids (HFAs), high‐value oleochemicals with various applications in materials industry and with potential as bioactive compounds. However, instability and poor regioselectivity of CYPs are their main drawbacks. A newly discovered self‐sufficient CYP102 enzyme, BAMF0695 from Bacillus amyloliquefaciens DSM 7, exhibits preference for hydroxylation of sub‐terminal positions (ω‐1, ω‐2, and ω‐3) of fatty acids. Our studies show that BAMF0695 has a broad temperature optimum (over 70 % of maximal enzymatic activity retained between 20 to 50 °C) and is highly thermostable (T₅₀ >50 °C), affording excellent adaptive compatibility for bioprocesses. We further demonstrate that BAMF0695 can utilize renewable microalgae lipid as a substrate feedstock for HFA production. Moreover, through extensive site‐directed and site‐saturation mutagenesis, we isolated variants with high regioselectivity, a rare property for CYPs that usually generate complex regioisomer mixtures. BAMF0695 mutants were able to generate a single HFA regiosiomer (ω‐1 or ω‐2) with selectivities from 75 % up to 91 %, using C12 to C18 fatty acids. Overall, our results demonstrate the potential of a recent CYP and its variants for sustainable and green production of high‐value HFAs.

  摘要细胞色素 P450s（CYPs）对脂肪酸的酶促羟基化为获得羟基脂肪酸（HFAs）提供了一条生态友好的途径，羟基脂肪酸是一种高价值的油脂化学品，在材料工业中具有多种用途，并具有作为生物活性化合物的潜力。然而，CYPs 的不稳定性和区域选择性差是其主要缺点。新发现的一种自给自足的 CYP102 酶，即来自淀粉芽孢杆菌 DSM 7 的 BAMF0695，表现出对脂肪酸亚端位置（ω-1、ω-2 和 ω-3）羟基化的偏好。我们的研究表明，BAMF0695 具有广泛的最适温度（在 20 至 50 °C 之间保持 70% 以上的最大酶活性）和高度的热稳定性（T50 >50 °C），为生物工艺提供了极好的适应性。我们进一步证明，BAMF0695 可以利用可再生微藻脂质作为底物原料生产氢氟烷烃。此外，通过广泛的定点突变和定点饱和突变，我们分离出了具有高区域选择性的变体，这对于通常会产生复杂区域异构体混合物的 CYPs 来说是一种罕见的特性。BAMF0695 突变体能够利用 C12 至 C18 脂肪酸生成单一的氢氟羧酸外消旋体（ω-1 或 ω-2），选择性从 75% 到 91%。总之，我们的研究结果证明了一种最新的 CYP 及其变体在可持续绿色生产高价值氢氟烷烃方面的潜力。
• GALACTOLIPIDE POUR SON UTILISATION DANS LA CICATRISATION ET DANS LA PRÉVENTION ET/OU LE TRAITEMENT DU VIEILLISSEMENT CUTANÉ
  申请人：Pierre Fabre Dermo-Cosmétique

  公开号：EP3268378B1

  公开（公告）日：2018-12-26
• ADDITIVE COMPOSITIONS FOR DRILLING FLUIDS AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：The Lubrizol Corporation

  公开号：EP3283596A1

  公开（公告）日：2018-02-21
• PHOTO BIOCATALYTIC SYNTHESIS OF SECONDARY FATTY ALCOHOLS FROM UNSATURATED FATTY ACIDS
  申请人：Technische Universiteit Delft

  公开号：EP4028533A1

  公开（公告）日：2022-07-20