Mercurous acetate | 631-60-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物的盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Mercurous acetate
• 英文别名: mercury (I) acetate；mercury acetate；HgOAC；mercury(I) acetate；mercury(I)-acetate；acetyloxymercury
• CAS: 631-60-7
• 化学式: C₂H₃O₂*Hg
• 分子量: 259.635
• InChiKey: WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  178-180°C
• 密度：
  3,27 g/cm3
• 溶解度：
  微溶于H2O；不溶于乙醇、乙醚
• 物理描述：
  Mercury acetate is a white crystalline solid with an odor of vinegar. Sensitive to light. Density 3.25 g / cm3. Toxic by inhalation (dust, etc.) and by ingestion.
• 沸点：
  Decomposes (EPA, 1998)
• 稳定性/保质期：
  1. 远离氧化物。溶于稀醋酸，不溶于乙醚及乙醇，难溶于水，在12℃时每100克水中溶解度为0.75克。 2. 加热其水溶液时会发生分解反应或歧化反应，生成醋酸汞（Ⅱ）\[Hg(CH3COO)2\]和汞。生成的二价汞盐会进一步分解，变成黄色的碱式盐。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

汞主要通过摄入和吸入被吸收，然后通过血液流布全身，其中一部分会与血红蛋白上的巯基团结合。汞可以经过氧化转化为汞离子，这一过程通过过氧化氢酶-过氧化氢途径进行。汞原子能够扩散进入过氧化氢酶酶裂隙，到达含有血红素环的活性位点。由于过氧化氢酶-过氧化氢途径普遍存在，氧化最可能在所有组织中发生。氧化后，汞倾向于在肾脏中积累。汞主要通过呼出和粪便排出体外。(A6, L7)

Mercury is absorbed mainly via ingestion and inhalation, then distributed throughout the body via the bloodstream, where a portion binds to sulfhydryl groups on haemoglobin. Mercury can undergo oxidation to mercuric mercury, which takes place via the catalase-hydrogen peroxide pathway. The mercury atom is able to diffuse down the cleft in the catalase enzyme to reach the active site where the heme ring is located. Oxidation most likely occurs in all tissue, as the catalase hydrogen peroxide pathway is ubiquitous. Following oxidation, mercury tends to accumulate in the kidneys. Mercury is excreted mainly by exhalation and in the faeces. (A6, L7)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

汞离子与蛋白质的巯基或硫醇基团的高亲和力结合被认为是汞活性的主要机制。通过改变细胞内巯基状态，汞可以促进氧化应激、脂质过氧化、线粒体功能障碍和血红素代谢的变化。已知汞能与微囊和线粒体酶结合，导致细胞损伤和死亡。例如，汞能抑制水通道蛋白，阻止细胞膜上的水流。它还抑制LCK蛋白，导致T细胞信号传导减少和免疫系统抑制。汞还被认为是通过作用于突触后神经细胞膜来抑制神经兴奋性。它还通过抑制蛋白激酶C和碱性磷酸酶来影响神经系统，这会损害大脑微血管的形成和功能，并改变血脑屏障。汞还能产生自身免疫反应，可能是通过修饰主要组织相容性复合体（MHC）II类分子、自身肽、T细胞受体或细胞表面粘附分子。

High-affinity binding of the divalent mercuric ion to thiol or sulfhydryl groups of proteins is believed to be the major mechanism for the activity of mercury. Through alterations in intracellular thiol status, mercury can promote oxidative stress, lipid peroxidation, mitochondrial dysfunction, and changes in heme metabolism. Mercury is known to bind to microsomal and mitochondrial enzymes, resulting in cell injury and death. For example, mercury is known to inhibit aquaporins, halting water flow across the cell membrane. It also inhibits the protein LCK, which causes decreased T-cell signalling and immune system depression. Mercury is also believed to inhibit neuronal excitability by acting on the postsynaptic neuronal membrane. It also affects the nervous system by inhibiting protein kinase C and alkaline phosphatase, which impairs brain microvascular formation and function, as well as alters the blood-brain barrier. Mercury also produces an autoimmune response, likely by modification of major histocompatibility complex (MHC) class II molecules, self peptides, T-cell receptors, or cell-surface adhesion molecules. (L7, A8, A25, A26)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

无致癌性迹象（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity (not listed by IARC). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

水银主要影响神经系统。接触高水平的金属汞、无机汞或有机汞可能导致大脑、肾脏和发育中的胎儿永久性损害。对大脑功能的影响可能导致易怒、害羞、震颤、视力或听力改变以及记忆问题。儿童的水银中毒，即手足粉红病，特点是手和脚疼痛和粉红色变色。水银中毒还可能引起亨特-拉塞尔综合症和熊本病。

Mercury mainly affects the nervous system. Exposure to high levels of metallic, inorganic, or organic mercury can permanently damage the brain, kidneys, and developing fetus. Effects on brain functioning may result in irritability, shyness, tremors, changes in vision or hearing, and memory problems. Acrodynia, a type of mercury poisoning in children, is characterized by pain and pink discoloration of the hands and feet. Mercury poisoning can also cause Hunter-Russell syndrome and Minamata disease. (L7)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L7）；吸入（L7）；皮肤给药（L7）

Oral (L7) ; inhalation (L7); dermal (L7)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

常见症状包括周围神经病变（表现为感觉异常、瘙痒、灼热或疼痛），皮肤变色（红润的面颊、指尖和脚趾），水肿（肿胀）以及脱屑（死皮层层脱落）。

Common symptoms include peripheral neuropathy (presenting as paresthesia or itching, burning or pain), skin discoloration (pink cheeks, fingertips and toes), edema (swelling), and desquamation (dead skin peels off in layers). (A5)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S13,S28,S45
• 危险类别码：
  R26/27/28,R50/53,R33
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  1629
• 储存条件：
  1. 存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。 2. 储存地点需上锁，钥匙由技术专家及其助手保管。 3. 储存位置应远离氧化剂，密封并避光保存。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

用途：

• 用作分析试剂，也用于制药工业。

类别：有毒物品

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 口服 - 大鼠 LD50: 175 毫克/公斤
• 口服 - 小鼠 LD50: 150 毫克/公斤

可燃性危险特性：高温分解产生有毒汞化物气体

储运特性：

• 库房应通风、低温且干燥
• 与食品原料分开储运

灭火剂：二氧化碳、砂土或水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-methyl-5-(4,6-diphenyl-2-pyrimidinyl)formazan 、 Mercurous acetate 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-methyl-5-(4,6-diphenyl-2-pyrimidinyl)formazanatomercuryacetate
  参考文献：
  名称：

  Lipunova, G. N.; Sharova, L. I.; Darienko, E. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, p. 153 - 159

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  mercury(II) diacetate 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Mercurous acetate
  参考文献：
  名称：

  Salkowski, E., Chemiker-Zeitung, 1916, vol. 40, p. 448 - 449

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  吉马酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 Mercurous acetate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-isopropylidene-4,8aβ-dimethyl-trans-1,2,5,6,8,8a-hexahydronaphthalene-7-(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  经氧汞-脱汞后的环菌酮和异黄酮的环过环化

  摘要：

  吉马酮1经历跨环环化通过OM-DM得到的反式-decalin衍生物3，4和5。Isogermacrone 2同样地得到3，4和5，并且作为次要产物，将酮8。讨论了分子内烯烃环化的立体化学和机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88012-4

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of a porphyrin-perinaphthothioindigo dye
  作者：Kazuya Ogawa、Joanne Dy、Rena Maeda、Yasunori Nagatsuka、Kenji Kamada、Yoshiaki Kobuke

  DOI：10.1142/s1088424613500521

  日期：2013.8

  A new porphyrin-perinaphthothioindigo composite, where porphyrin and perinaphthothioindigo dye are connected though a triple bond, was synthesized. In UV-vis absorption spectra of the composite, absorption originating from the trans-isomer appeared at 655 nm. Upon photoirradiation at > 700 nm, the intensity of this absorption decreased with increase of absorption of the cis-isomer around at 530 nm. The HOMO–LUMO absorption of the cis-isomer is blue-shifted by 125 nm compared to that of trans-isomer due to the lack of π-conjugation. The 2PA cross-section values obtained for both isomers were 2,000 and 700 GM, respectively. The value of 2,000 GM is of the largest class among the values reported for photochromic compounds. The enhancement factors by the connection of porphyrin to perinaphthothioindigo were found to be 3.5–3.9 by measuring cross-section values of bis(TMS-ethynyl)perinaphthothioindigo as the reference compound. Two-photon isomerization of the trans-isomer to the cis-isomer was successfully conducted using femtosecond pulses.

  合成了一种新的卟啉-硫代萘醌复合材料，其中卟啉和硫代萘醌染料通过三键连接。在复合材料的紫外-可见吸收光谱中，反式异构体的吸收出现在 655 纳米波长处。在波长为 > 700 nm 的光照射下，这种吸收的强度降低，而在波长为 530 nm 附近的顺式异构体的吸收增加。由于缺乏 π 共轭，顺式异构体的 HOMO-LUMO 吸收比反式异构体的 HOMO-LUMO 吸收蓝移了 125 nm。两种异构体的 2PA 截面值分别为 2,000 GM 和 700 GM。在已报道的光致变色化合物中，2,000 GM 的值属于最大值。通过测量作为参考化合物的双（TMS-乙炔基）全萘硫茚的横截面值，发现卟啉与全萘硫茚连接的增强因子为 3.5-3.9。利用飞秒脉冲成功地实现了反式异构体到顺式异构体的双光子异构化。
• 1,3-Migration of Trimethylsilyl Group from Carbon to Oxygen in Highly Sterically Hindered Silanol of the Type (Me 3 Si) 3 CSi(C 6 H 4 Me- p )MeOH and Reaction of the Related Iodide with Iodine Monochloride and Iodine Monobromide
  作者：Kazem D. Safa、Fatemeh Mosleh、Parvaneh Kalantarzadeh

  DOI：10.1080/10426500307890

  日期：2003.6

  related iodide (Me 3 Si) 3 CSi(C 6 H 4 Me- p )Mel reacts with ICI and IBr to give rearranged (Me 3 Si) 2 C(SiMe 2 X)Si(C 6 H 4 Me- p )Me 2 and unrearranged products (Me 3 Si) 3 CSi(C 6 H 4 Me- p )MeX, (X = Cl, Br) respectively. The rearranged bromide (Me 3 Si) 2 C(SiMe 2 Br)Si(C 6 H 4 Me- p )Me 2 reacts with a range of silver [I] salts AgY (Y = OOCCH 3 , SO 4 2 m ) and Mercury [II] salt HgY 2 (Y = OOCCH

  硅烷醇 (Me 3 Si) 3 CSi(C 6 H 4 Me-p )MeOH 已被证明可异构化为 (Me 3 Si) 2 CHSi(C 6 H 4 Me-p )(Me)(OSiMe 3 )在室温下在 0.2 M NaOMe/MeOH 中保持 10 小时。在吡啶中回流26小时后，上述硅烷醇的相应异构化(得到(Me 3 Si) 2 CHSi(C 6 H 4 Me-p) (Me)(OSiMe 3 ))完成。该反应涉及在硅烷醇化物离子中从碳到氧的 1,3-迁移以产生碳负离子，该碳负离子迅速从溶剂中获得质子。在 Et 2 O/THF 中用 MeLi 处理 (Me 3 Si) 3 CSi(C 6 H 4 Me-p)MeOH，通过相同的重排得到有机锂试剂 (Me 3 Si) 2 CLiSi(C 6 H 4 Me) - p )(Me)(OSiMe 3 ) 用 Me 2 SiHCl 处理得到 (Me 3 Si)
• Process for preparing 2.beta.-substituted-methylpenicillin derivatives
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04898939A1

  公开（公告）日：1990-02-06

  A process for preparing a 2.beta.-substituted-methylpenicillin compound of the formula ##STR1## wherein --N Y is an optionally substituted heterocyclic group containing 2 to 4 nitrogen atoms as the hetero atom in the ring structure, and R.sub.1 is a penicillin carboxyl protecting group, the process comprising reacting an azetidinonedisulfide compound of the formula ##STR2## wherein R.sub.1 is as defined above and R is a substituted or unsubstituted heterocyclic group with a nitrogen-containing heterocyclic compound of the formula ##STR3## wherein ##STR4## is as defined above in the presence of a metal compound.

  一种制备2-β-取代-甲基青霉素化合物的方法，其化学式为##STR1##其中--N Y是一个可选取代的杂环基团，在环结构中含有2到4个氮原子作为杂原子，R.sub.1是一个青霉素羧基保护基团，该方法包括在金属化合物的存在下，将化学式为##STR2##其中R.sub.1如上所定义，R是一个取代或未取代的杂环基团的吡咯烷二硫化物化合物与化学式为##STR3##其中##STR4##如上所定义的含氮杂环化合物反应。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: S: MVol.A3, 5.3.6, page 721 - 724
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Sulfur with Mercuric Acetate in Glacial Acetic Acid
  作者：Richard E. Vollrath

  DOI：10.1021/ja01862a511

  日期：1940.5