N-3-dimethyl-N-(2-(methylamino)ethyl)-3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)butanamide | 1111328-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-3-dimethyl-N-(2-(methylamino)ethyl)-3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)butanamide
• 英文别名: N,3-dimethyl-N-[2-(methylamino)ethyl]-3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)butanamide
• CAS: 1111328-03-0
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃
• 分子量: 320.432
• InChiKey: FLCXHEMTZDDWSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3-dimethyl-N-(2-(methylamino)ethyl)-3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)butanamide 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A caged metabolic precursor for DT-diaphorase-responsive cell labeling

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了在N-叠氮乙酰甘露糖胺（ManNAz）的缩酮位置上引入共价连接剂，以便对其代谢过程进行保护。

  DOI：

  10.1039/c8cc01715h
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-3-dimethyl-N-(2-(methylamino)ethyl)-3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  A caged metabolic precursor for DT-diaphorase-responsive cell labeling

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了在N-叠氮乙酰甘露糖胺（ManNAz）的缩酮位置上引入共价连接剂，以便对其代谢过程进行保护。

  DOI：

  10.1039/c8cc01715h

文献信息

• 一种具有肿瘤微环境响应的二聚体前药以及一种光调控纳米药物及应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109134516B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明提供了一种光调控纳米药物，以式Ⅰ所示的具有肿瘤微环境响应的二聚体前药，两亲性高分子材料和共载药物，通过自组装形成纳米粒。形成的核壳结构纳米药物具有超高载药量和良好的稳定性。在光照的条件下，能够特异性的释放药物，实现协同抗肿瘤治疗。
• A self-immolative and DT-diaphorase-activatable prodrug for drug-release tracking and therapy
  作者：Bowen Li、Peilian Liu、Donghang Yan、Fang Zeng、Shuizhu Wu

  DOI：10.1039/c7tb00266a

  日期：——

  exploiting this attractive property for the controlled release of an active drug from a prodrug is yet to be fully taken advantage of. Herein we report a DT-diaphorase-based prodrug for concomitant drug-release imaging and cancer chemotherapy. This prodrug system is composed of two camptothecin (CPT) moieties as the active anticancer drug, a DT-diaphorase-responsive quinone propionic acid moiety and a set

  DT-心肌黄递酶催化某些生物物质（例如醌）的还原，在某些恶性肿瘤中过表达。然而，利用这种吸引人的特性来控制活性药物从前药中的释放尚未得到充分利用。本文中，我们报告了基于DT-黄递酶的前药，用于伴随的药物释放成像和癌症化疗。该前药系统由作为活性抗癌药的两个喜树碱（CPT）部分，一个DT-心肌黄递酶反应性醌丙酸部分和一组自消灭性连接体组成。DT-黄递酶的存在导致两个CPT分子的释放并恢复后者的荧光，从而实现了DT-黄递酶水平的荧光监测以及CPT释放的跟踪。在被DT-diaphorase过表达的细胞内化后，前药可以释放荧光CPT并显示出对癌细胞的高细胞毒性（半数最大抑制浓度为0.71μM）。该前药具有按需酶-生物标志物触发的药物释放以及对药物释放，治疗效果和生物标志物水平的自我监控的功能。这一新策略可能为构建具有增加的药物载量以及药物释放和追踪的可控性的前药提供有效的方法。
• New insights into the water-solubilization of thiol-sensitive fluorogenic probes based on long-wavelength 7-hydroxycoumarin scaffolds
  作者：Benoît Roubinet、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.02.004

  日期：2014.11

  The synthesis and photophysical properties of novel water-soluble phenol-based fluorophores derived from 3-benzothiazolyl-7-hydroxycoumarin and emitting in the range 485–631 nm are described. Further conversion into thiol-sensitive fluorogenic probes through the chemical modification of their hydroxyl group was next investigated. Depending on the type of thiol-reactive quenching moiety used (2,4-d

  描述了衍生自3-苯并噻唑基-7-羟基香豆素并在485–631 nm范围内发射的新型水溶性酚基荧光团的合成和光物理性质。接下来研究通过其羟基的化学修饰进一步转化为对硫醇敏感的荧光探针的方法。根据所用硫醇反应性淬灭基团的类型（2,4-二硝基苯磺酰基酯，2,4-二硝基苯基醚或苯醌型迈克尔受体）和预先引入香豆素核心的水溶性基团，在生理条件下，观察到这些前荧光团的巯基诱导的荧光活化的差异。
• Latent fluorimetric indicator for biological analytes determination and the preparation method thereof
  申请人：National Taipei University of Technology

  公开号：US08153811B2

  公开（公告）日：2012-04-10

  The present invention provides a sensitive fluorimetric indicator for analytes determination in the oxygen-insensitive DT-diaphorase-coupled dehydrogenases assay by omitting NADH, which is generated by reaction in the presence of analytes, which presents to the applicability as a biosensor for future clinical diagnostic. Furthermore, the novel long-wavelength latent fluorimetric indicator is also a user-friendly probe for monitoring DT-diaphorase activity. The fluorescence signal revealed by this process is specific and exhibited in the near red spectrum region.

  本发明提供了一种敏感的荧光指示剂，用于在不受氧气影响的DT-二氢呋喃酮醌耦合脱氢酶测定中分析物的测定，通过省略NADH，该NADH是在分析物存在的情况下通过反应生成的，这使得其具有未来临床诊断中的生物传感器的适用性。此外，这种新型的长波长潜在荧光指示剂也是一种用户友好的探针，用于监测DT-二氢呋喃酮醌酶的活性。通过这个过程揭示的荧光信号是特异的，并在近红光谱区显示。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR ASSAYING REDOX STATE OF METABOLICALLY ACTIVE CELLS AND METHODS FOR MEASURING NAD(P)/NAD(P)H<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR ÉVALUER L'ÉTAT REDOX DE CELLULES MÉTABOLIQUEMENT ACTIVES ET PROCÉDÉS DE MESURE DE NAD(P)/NAD(P)H
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2013033515A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention provides compounds and methods for assaying redox state of metabolically active cells and methods for assaying enzyme activity and/or metabolite level by coupling to redox defining co-factor NAD(P)/NAD(P)H measurement.

  本发明提供了一种用于测定代谢活跃细胞氧化还原状态的化合物和方法，以及一种将酶活性和/或代谢产物水平测定与氧化还原定义辅因子NAD(P)/NAD(P)H测量相结合的方法。