ethyl 7-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 54132-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-chloro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate；ethyl 7-chloro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 54132-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD00438741
• 分子量: 251.669
• InChiKey: XWMCHSWUDMFGSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 乙醇 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,7-二氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  新的喹啉衍生物作为潜在抗肿瘤药的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的喹啉衍生物的抗增殖活性。结果表明，化合物11p，11s，11v，11x和11y表现出有效的抗增殖活性，对7种人类肿瘤细胞系和N-（3-甲氧基苯基）-7-（3-苯基丙氧基）的IC 50值低于10μM。发现喹啉-4-胺11x是针对HCT-116，RKO，A2780和Hela细胞系的最有效抗增殖剂，IC 50值分别为2.56、3.67、3.46和2.71μM。代表性化合物11x的抗肿瘤功效还评估了小鼠体内的肿瘤，结果表明化合物11x在动物模型中有效抑制了肿瘤的生长并减轻了肿瘤的重量。进一步的作用机理研究表明，化合物11x可以通过ATG5依赖性自噬途径抑制结直肠癌的生长。因此，这些喹啉衍生物是一类新的分子，具有被开发为新的抗肿瘤药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.088
• 作为产物：
  描述：

  二乙基2-[[(3-氯苯基)氨基]亚甲基]丙二酸酯 以 二苯醚 为溶剂， 生成 ethyl 7-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉衍生物作为HIV-1 Tat-TAR相互作用抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计并合成了32种喹啉衍生物作为HIV-1 Tat-TAR相互作用抑制剂。所有这些化合物在抑制CEM174细胞中SIV诱导的合胞体形成方面均表现出很高的抗病毒活性。在人的293T细胞中，通过Tat依赖HIV-1 LTR驱动的CAT基因表达比色酶分析评估了其中9种低细胞毒性，表明它们具有有效的抑制Tat-TAR相互作用的抑制活性。分子模拟实验表明，这些化合物可能通过与Tat蛋白而非TAR RNA结合而抑制Tat-TAR相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.038

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE DEGRADATION OF BRD9 OR MTH1<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA DÉGRADATION DE BRD9 OU MTH1
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020051235A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  Compounds that degrade BRD9 or MTH1 via the ubiquitin proteasome pathway in a subject in need thereof for therapeutic applications are provided. The compounds provided have an E3 Ubiquitin Ligase targeting moiety (Degron) that is linked to a Targeting Ligand for BRD9 or MTH1.

  提供了通过泛素蛋白酶体途径降解BRD9或MTH1的化合物，用于治疗需要的受体。提供的化合物具有与BRD9或MTH1的靶向配体相连的E3泛素连接酶靶向基团（Degron）。
• Design, synthesis and 2D QSAR study of novel pyridine and quinolone hydrazone derivatives as potential antimicrobial and antitubercular agents
  作者：Mohamed A. Abdelrahman、Ismail Salama、Mohamed S. Gomaa、Mahmoud M. Elaasser、Marwa M. Abdel-Aziz、Dalia H. Soliman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.004

  日期：2017.9

  tuberculosis, constitute a serious public health threat, highlighting the urgent need of novel antibacterial agents. In this work, two novel series of nicotinic acid hydrazone derivatives (6a-r) and quinolone hydrazide derivatives (12a-l) were synthesized and evaluated as antimicrobial and antitubercular agents. The synthesized compounds were evaluated in vitro for their antibacterial, antifungal and antimycobacterial

  高抗性细菌菌株和结核病的发展日趋严重，构成了严重的公共卫生威胁，突出了对新型抗菌剂的迫切需求。在这项工作中，合成了两个新颖的烟酸衍生物（6a-r）和喹诺酮酰肼衍生物（12a-1），并作为抗菌剂和抗结核剂进行了评估。体外评估了合成的化合物的抗菌，抗真菌和抗分枝杆菌活性。化合物6f和6p带有3,4,5-（OCH3）3和2,5-（OCH3）2亚苄基的基团是最有效的，并且具有抗菌，抗真菌作用（MIC：0.49–1.95μg/ mL）和（MIC：0.49–0.98μg / mL）和抗分枝杆菌活性（MIC = 0.76和0.39μg/ mL）。此外，几种衍生物6e，6h，6l-6o，6q，6r，12a，12b，12e，12h，12k和12l表现出显着的抗菌和抗真菌活性，MIC值在1.95至7.81μg/ mL之间。对结核分枝杆菌有极好的活性MIC为0.39至3.12μg/ mL。此外，测试了一些最具活
• Synthesis and photodynamic effects of new porphyrin/4-oxoquinoline derivatives in the inactivation of S. aureus
  作者：Fernanda Savacini Sagrillo、Cristina Dias、Ana T. P. C. Gomes、Maria A. F. Faustino、Adelaide Almeida、Alan Gonçalves de Souza、Amanda Rodrigues Pinto Costa、Fernanda da Costa Santos Boechat、Maria Cecília Bastos Vieira de Souza、Maria G. P. M. S. Neves、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1039/c9pp00102f

  日期：2019.8

  New porphyrin/4-oxoquinoline conjugates were synthesized from the Heck coupling reaction of a β-brominated porphyrin with 1-allyl-4-oxoquinoline derivatives, followed by demetallation and deprotection affording the promising photosensitizers 9a–e. Singlet oxygen studies have demonstrated that all the porphyrin/4-oxoquinoline conjugates 9a–e were capable of producing cytotoxic species and found to be

  β-溴化卟啉与1-allyl-4-oxoquinoline衍生物的Heck偶联反应合成了新的卟啉/ 4-氧喹啉共轭物，然后进行脱金属和脱保护，从而提供了有前途的光敏剂9a-e。单重态氧研究表明，所有卟啉/ 4-氧喹啉共轭物9a-e均能产生细胞毒性物质，并被认为是通过抗菌光动力疗法（aPDT）灭活金黄色葡萄球菌的极佳光敏剂。
• 3-(Benzo[<i>d</i>]thiazol-2-yl)-4-aminoquinoline derivatives as novel scaffold topoisomerase I inhibitor <i>via</i> DNA intercalation: design, synthesis, and antitumor activities
  作者：Jing-Mei Yuan、Nan-Ying Chen、Hao-Ran Liao、Guo-Hai Zhang、Xiao-Juan Li、Zi-Yu Gu、Cheng-Xue Pan、Dong-Liang Mo、Gui-Fa Su

  DOI：10.1039/c9nj05846j

  日期：——

  Twenty-seven 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-aminoquinoline derivatives have been designed and synthesized as topoisomerase I inhibitors. The in vitro anti-proliferation evaluation against four human cancer cell lines (MGC-803, HepG-2, T24, and NCI-H460) and one normal cell line (HL-7702) indicated that most of them exhibited potent cytotoxicity. Among them, 5a was identified as the most promising candidate

  已经设计并合成了二十七个3-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-4-氨基喹啉衍生物作为拓扑异构酶I抑制剂。在体外针对四种人类肿瘤细胞系（MGC-803，人肝癌HepG-2，T24，和NCI-H460）和一个正常细胞系的抗增殖评价（HL-7702）表示，其中大部分表现出强的细胞毒性。其中，5a被认为是最有前途的候选物，其IC 50值低至约2.20±0.14，并被选作进一步探索。光谱分析和琼脂糖凝胶电泳分析表明5a可以与DNA相互作用并强烈抑制拓扑异构酶I（Topo I）。进一步筛选化合物5b的Topo I活性，5c，5e，5f，5h，5i，5j，5l和5n表明一些化合物可能与5a具有完全不同的细胞毒性。分子建模研究证实5a采用独特的模式与DNA和Topo I相互作用。其他分子机理研究表明，用5a处理MGC-803细胞可诱导S期阻滞，上调促凋亡蛋白，下调抗凋亡蛋白，激活caspase-3，随后诱导
• 4(1H)-quinolone derivatives
  申请人：——

  公开号：US05081121A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  Quinolone derivatives having a quinolone structure: ##STR1## where Yo is O or S are disclosed, which are useful as cardiotonic agents. Typical examples of the quinolone derivatives include: 6,7-dimethoxy-4 (1H) quinolone (compound 6) and 5-hydroxy-6-methoxy-4(1H) quinolone (compound 1) as typical compounds of the formulae[I] and [I'], respectively, shown in the specification.

  具有喹诺酮结构的喹诺酮衍生物被披露，其中Yo是O或S，这些衍生物可用作心力衰竭药物。喹诺酮衍生物的典型例子包括：6,7-二甲氧基-4(1H)喹诺酮（化合物6）和5-羟基-6-甲氧基-4(1H)喹诺酮（化合物1），它们分别是规范中显示的公式[I]和[I']的典型化合物。