ethyl 7-chloro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylate | 23789-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-chloro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-chloro-1-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate；ethyl 7-chloro-1-methyl-4-quinolone-3-carboxylate；7-chloro-1-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 7-chloro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 23789-95-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃
• 分子量: 265.696
• InChiKey: DLOYRBXIOLLBPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylate 在 trifluoroborane diethyl ether 、 甲胺 作用下， 生成 7-chloro-1,N-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,4dihydroquinoline-3-carboxamides

  摘要：

  式I中的喹诺酮化合物为：##STR1## 其中喹诺环的2和3位之间的虚线表示可选键；R为氢或低碳基；R.sub.1为低碳基；R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4可相同可不同，为氢、卤素、低碳基、低氧基、低硫基、低硫酰基、低硫酸基、三氟甲基、氰基、氟化低氧基、苯基（可选用一个或两个来自低碳基、低氧基、低硫基、卤素和三氟甲基的取代基）、--OAr或--S（O）.sub.nAr（其中Ar为苯基，可选用一个或两个来自低碳基、低氧基、低硫基、卤素和三氟甲基的取代基，n为0、1或2）或--NR.sub.5R.sub.6或其N-氧化物，其中R.sub.5和R.sub.6可相同可不同，为低碳基或与它们所连接的氮原子一起形成一个5-7成员环，该环可选包含一个来自氧、氮和硫的额外杂原子。该类化合物具有降压作用。新型喹诺酮化合物的定义如下：在可选的2,3-键存在时，R.sub.1为甲基且R为氢，R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中至少有一个不为氢；在可选的2,3-键存在时，R为低碳基，R.sub.3和R.sub.4为氢，R.sub.2不为氢或低氧基。本文还描述了含有上述式I中新型喹诺酮化合物和药学上可接受的载体的制药组合物，并对制备新型喹诺酮化合物的过程进行了描述。

  公开号：

  US04855291A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2,4-dichlorobenzoyl)-3-ethoxyacrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 7-chloro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure Modifications of 6-Aminoquinolones with Potent Anti-HIV Activity

  摘要：

  We have recently discovered that 6-aminoquinolone derivatives could be valid leads for the development of new anti-HIV agents because of their new and diversified mode of action. In fact, studies carried out on the lead WM5 showed that this derivative is able to inhibit the Tat-mediated long terminal repeat driven transcription, an essential step in the HIV-1 replication cycle. Thus, starting from lead WM5, we performed the design and synthesis of an enlarged series of 6-aminoquinolones, which permitted some very potent anti-HIV 6-amino derivatives to be obtained and the structure-activity relationship to be delineated. Some derivatives, 26c, 26e, 26i, and 26j, proved to be highly effective in inhibiting HIV replication at 50% inhibitory concentration in the range of 0.0087-0.7 mug/mL in MT-4, PBMCs and CEM cell lines coupled with positive selectivity indexes that reach values higher than 1000 on CEM cell lines for compounds 26e and 26i. Time-of-addition experiments clearly confirm that the new, potent 6-aminoquinolones interact at a postintegration step in the replication cycle of HIV.

  DOI：

  10.1021/jm049721p

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL CONDENSED THIAZOLES<br/>[FR] THIAZOLES CONDENSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：PROLYSIS LTD

  公开号：WO2009074812A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Compound of formula (I) have antibacterial activity: wherein: m is 0 or 1; Q is hydrogen or cyclopropyl; AIk is an optionally substituted, divalent C1-C6 alkylene, alkenylene or alkynylene radical which may contain an ether (-O-), thioether (-S-) or amino (-NR)- link, wherein R is hydrogen, -CN or C1-C3 alky!; X is -C(=O)NR6-, or -C(=O)O- wherein R6 is hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl or C2-C6 alkynyl; Z1 is -N= or -CH= Z2 is -N= or -C(R1)=; R1 is hydrogen, methyl, ethyl, ethenyl, ethynyl, methoxy, mercapto, mercaptomethyl, halo, fully or partially fluorinated (C1-C2)alkyl, (C1-C2JaIkOXy or (C1-C2)alkylthio, nitro, or nitrile (-CN); R2 is a group Q1-[Alk1]q-Q2-, wherein q is 0 or 1; AIk1 is an optionally substituted, divalent, straight chain or branched C1-C6 alkylene, or C2-C6 alkenylene or C2-C6 alkynylene radical which may contain or terminate in an ether (-O-), thioether (-S-) or amino (-NR)- link; Q2 is an optionally substituted divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5 or 6 ring atoms or an optionally substituted divalent bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 9 or 10 ring atoms; Q1 is hydrogen, an optional substituent, or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical having 3-7 ring atoms.

  化合物的分子式（I）具有抗菌活性：其中：m为0或1；Q为氢或环丙基；AIk为可选择取代的、二价的C1-C6烷基、烯基或炔基基团，可能含有醚（-O-）、硫醚（-S-）或氨基（-NR）链，其中R为氢、-CN或C1-C3烷基；X为-C（=O）NR6-，或-C（=O）O-，其中R6为氢、可选择取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基；Z1为-N=或-CH=，Z2为-N=或-C(R1)=；R1为氢、甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、甲氧基、巯基、巯基甲基、卤素、全氟或部分氟化的（C1-C2）烷基、（C1-C2）烷氧基或（C1-C2）烷基硫基、硝基或腈基（-CN）；R2为一个基团Q1-[Alk1]q-Q2-，其中q为0或1；AIk1为可选择取代的、二价的、直链或支链的C1-C6烷基、或C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，可能含有或终止于醚（-O-）、硫醚（-S-）或氨基（-NR）链；Q2为可选择取代的、二价的单环碳环或杂环基团，具有5或6个环原子，或可选择取代的、二价的双环碳环或杂环基团，具有9或10个环原子；Q1为氢、一个可选取代基团，或一个可选择取代的具有3-7个环原子的碳环或杂环基团。
• 具有抗肿瘤活性的氯氧喹衍生物
  申请人：王子厚

  公开号：CN105017145B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明涉及具有抗肿瘤活性的氯氧喹衍生物，具体地，本发明涉及式I化合物：及其药学可接受的盐、溶剂合物、前药，其中R1选自氢、‑C1‑6烷基、‑C2‑6烯基、‑C2‑6炔基、‑C1‑6烷基‑苯基，其中所述的烷基、烯基、炔基和苯基可任选被卤素、硝基、氰基、羟基、‑C1‑6烷氧基、苯基取代；R3选自氢、‑CONHR31、‑COOR32，其中所述R31和R32各自独立选自‑C1‑6烷基和‑C1‑6烷基氨基，其中所述氨基任选被1～2个‑C1‑6烷基取代；R7选自卤素、‑C1‑6烷氧基、吗啉基或哌嗪基。
• 用于抗菌的氯氧喹衍生物
  申请人：王子厚

  公开号：CN105037266B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明涉及用于抗菌的氯氧喹衍生物，具体地，本发明涉及式I化合物：及其药学可接受的盐、溶剂合物、前药，其中R1选自氢、‑C1‑6烷基、‑C2‑6烯基、‑C2‑6炔基、‑C1‑6烷基‑苯基，其中所述的烷基、烯基、炔基和苯基可任选被卤素、硝基、氰基、羟基、‑C1‑6烷氧基、苯基取代；R3选自氢、‑CONHR31、‑COOR32，其中所述R31和R32各自独立选自‑C1‑6烷基和‑C1‑6烷基氨基，其中所述氨基任选被1～2个‑C1‑6烷基取代；R7选自卤素、‑C1‑6烷氧基、吗啉基或哌嗪基。
• Synthesis, structure-activity relationships and preliminary mechanism of action of novel water-soluble 4-quinolone-3-carboxamides as antiproliferative agents
  作者：Zeyan Zhang、Xingpeng Xiao、Tong Su、Jinyi Wu、Jianwei Ren、Jiongchang Zhu、Xiaodong Zhang、Rihui Cao、Runlei Du

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.017

  日期：2017.11

  of novel water-soluble 4-quinolone-3-carboxamides was prepared and evaluated as antiproliferative agents. Preliminary results indicated that most compounds tested in this study showed potent antiproliferative potencies against human tumor cell lines, and compound 8k was found to be the most potent antiproliferative agents with IC50 value of lower than 10 μM against nine human tumor cell lines. These

  制备了一系列新型的水溶性4-喹诺酮-3-羧酰胺，并将其作为抗增殖剂进行了评估。初步结果表明，该研究中测试的大多数化合物对人肿瘤细胞系均显示出有效的抗增殖能力，并且化合物8k被认为是IC 50最有效的抗增殖剂。对9种人类肿瘤细胞株的抗药性值低于10μM。这些结果表明（1）烷基氨基侧链取代基是增强抗增殖活性的可取的药效基团；（2）烷基氨基侧链部分的长度也影响了它们的抗增殖能力，并且三个亚甲基单元更有利；（3）将芳基化的烷基取代基引入喹诺酮的N1-位促进了这类化合物的抗增殖活性。对该化合物作用机理的进一步研究表明，代表性化合物8k可通过诱导ROS积累来触发不依赖p53 / Bax的结直肠癌细胞凋亡。
• Methods for the treatment of central nervous system disorders in certain patient groups
  申请人：R.T. Alamo Venturesi, LLC

  公开号：US06458804B1

  公开（公告）日：2002-10-01

  Methods and compositions for treating specific patient groups for Central Nervous System disorders, including but not limited to Tourette Syndrome, are provided. The methods of the present invention comprise the utilization of pharmaceutical compositions comprising quinolinones (and derivatives thereof) in patients with symptoms of a Central Nervous System Disorder who are otherwise free of cardiac disease and/or who have not been given organic nitrates.

  为治疗特定患者群体的中枢神经系统疾病（包括但不限于抽动症），提供了方法和组合物。本发明的方法包括利用含有喹诺酮（及其衍生物）的药物组合物治疗中枢神经系统疾病症状的患者，这些患者除心脏病和/或未接受有机硝酸酯治疗外。