二乙基2-[[(3-氯苯基)氨基]亚甲基]丙二酸酯 | 3412-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二乙基2-[[(3-氯苯基)氨基]亚甲基]丙二酸酯
• 英文名称: 2-(3-chlorophenylamino)methylenemalonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(((3-chlorophenyl)amino)methylene)malonate；Diethyl ((m-chloroanilino)methylene)malonate；diethyl 2-[(3-chloroanilino)methylidene]propanedioate
• CAS: 3412-99-5
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₄
• 分子量: 297.738
• InChiKey: BPRVACYIWCWMTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途：氯喹磷酸盐的中间体。

生产方法：通过将间氯苯胺与原甲酸三乙酯加热缩合生成双（间氯苯基）甲脒，再与丙二酸二乙酯进行缩合反应而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基2-[[(3-氯苯基)氨基]亚甲基]丙二酸酯 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 氯喹
  参考文献：
  名称：

  抗疟药：合成4-氨基喹啉类药物，可在疟疾寄生虫中规避耐药性†

  摘要：

  此处描述的策略已允许合成一系列4-氨基喹啉抗疟药。对先前合成方法的实质性改进包括用纯胺而不是苯酚进行亲核取代，区域选择性还原烷基化以将二氨基烷烃侧链上的末端伯胺（12a-20a）转化为二乙氨基，以及通过使用碱性氧化铝的柱色谱法进行纯化。用硼氘化钠（与硼氢化钠相比）进行区域选择性还原烷基化后获得的1 H nmr光谱表明，该还原烷基化是通过形成并随后原位还原相应的二酰胺而进行的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340149
• 作为产物：
  描述：

  2-[2,2,2-Trichloro-1-(3-chloro-phenylamino)-ethyl]-malonic acid diethyl ester 在 PEG-400 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到二乙基2-[[(3-氯苯基)氨基]亚甲基]丙二酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成烯氨基酯的有效中间体 2,2,2-三氯亚乙基丙二酸二乙酯的粘土催化方法

  摘要：

  摘要 描述了使用蒙脱土 K-10 催化剂制备 2,2,2-三氯乙基丙二酸二乙酯 (3) 的改进高收率程序。从丙二酸酯 (3) 开始，通过加成产物 (5a-j)，已经以极好的收率合成了各种二乙基（取代氨基亚甲基）丙二酸酯 (6a-j)。

  DOI：

  10.1080/00397919908086168

文献信息

• Design, Synthesis and Study of Antibacterial and Antitubercular Activity of Quinoline Hydrazone Hybrids
  作者：Shruthi T G、Sangeetha Subramanian、Sumesh Eswaran

  DOI：10.1515/hc-2020-0109

  日期：2020.10.15

  various infections. Therefore, the search for antimicrobials is a never-ending task. Hydrazones and quinolines possess a wide variety of biological activities. Herewith, eleven quinoline hydrazone derivatives have been designed, synthesized, characterized and evaluated for their antibacterial activity and antitubercular potential against Mtb WT H37Rv. Compounds QH-02, QH-04 and QH-05 were found to be

  摘要 新出现的细菌耐药性给各种感染的治疗带来了广泛的问题。因此，寻找抗菌药物是一项永无止境的任务。腙和喹啉具有多种生物活性。因此，已经设计、合成、表征和评估了 11 种喹啉腙衍生物的抗菌活性和对 Mtb WT H37Rv 的抗结核潜力。发现化合物 QH-02、QH-04 和 QH-05 是有前途的化合物，对 Mtb WT H37Rv 的 MIC 值为 4 μg/mL。还发现化合物 QH-02、QH-04、QH-05 和 QH-11 对包括鲍曼不动杆菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌在内的细菌菌株具有活性。更多，
• Design, synthesis and 2D QSAR study of novel pyridine and quinolone hydrazone derivatives as potential antimicrobial and antitubercular agents
  作者：Mohamed A. Abdelrahman、Ismail Salama、Mohamed S. Gomaa、Mahmoud M. Elaasser、Marwa M. Abdel-Aziz、Dalia H. Soliman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.004

  日期：2017.9

  tuberculosis, constitute a serious public health threat, highlighting the urgent need of novel antibacterial agents. In this work, two novel series of nicotinic acid hydrazone derivatives (6a-r) and quinolone hydrazide derivatives (12a-l) were synthesized and evaluated as antimicrobial and antitubercular agents. The synthesized compounds were evaluated in vitro for their antibacterial, antifungal and antimycobacterial

  高抗性细菌菌株和结核病的发展日趋严重，构成了严重的公共卫生威胁，突出了对新型抗菌剂的迫切需求。在这项工作中，合成了两个新颖的烟酸衍生物（6a-r）和喹诺酮酰肼衍生物（12a-1），并作为抗菌剂和抗结核剂进行了评估。体外评估了合成的化合物的抗菌，抗真菌和抗分枝杆菌活性。化合物6f和6p带有3,4,5-（OCH3）3和2,5-（OCH3）2亚苄基的基团是最有效的，并且具有抗菌，抗真菌作用（MIC：0.49–1.95μg/ mL）和（MIC：0.49–0.98μg / mL）和抗分枝杆菌活性（MIC = 0.76和0.39μg/ mL）。此外，几种衍生物6e，6h，6l-6o，6q，6r，12a，12b，12e，12h，12k和12l表现出显着的抗菌和抗真菌活性，MIC值在1.95至7.81μg/ mL之间。对结核分枝杆菌有极好的活性MIC为0.39至3.12μg/ mL。此外，测试了一些最具活
• Synthesis, antituberculosis studies and biological evaluation of new quinoline derivatives carrying 1,2,4-oxadiazole moiety
  作者：T.G. Shruthi、Sumesh Eswaran、Prasad Shivarudraiah、Shridhar Narayanan、Sangeetha Subramanian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.002

  日期：2019.1

  caused by mycobacterium tuberculosis (Mtb), responsible for the utmost number of deaths annually across the world. Herein, twenty-one new substituted 1,2,4-oxadiazol-3-ylmethyl-piperazin-1-yl-quinoline derivatives were designed and synthesized through multistep synthesis followed by in vitro evaluation of their antitubercular potential against Mtb WT H37Rv. The compound QD-18 was found to be promising

  结核病是由结核分枝杆菌（Mtb）引起的传染病，它是全世界每年死亡人数最多的原因。在此，设计和合成了二十一种新的取代的1,2,4-恶二唑-3-基甲基-哌嗪-1-基-喹啉衍生物，并通过多步合成，然后对其抗Mtb WT H37Rv的抗结核潜力进行了体外评估。发现化合物QD-18的MIC值为0.5 µg / ml很有前景，而QD-19至QD-21的MIC值为0.25 µg / ml也很引人注目。此外，我们进行了实验，以确认这些化合物的代谢稳定性，细胞毒性和药代动力学，以及对它们的杀灭动力学。QD-18。发现这些化合物是口服生物利用的并且是高度有效的。总而言之，这些结果表明QD-18，QD-19，QD-20和QD-21是用于开发新型化学类抗结核药物的有前途的先导化合物。
• 3-(Benzo[<i>d</i>]thiazol-2-yl)-4-aminoquinoline derivatives as novel scaffold topoisomerase I inhibitor <i>via</i> DNA intercalation: design, synthesis, and antitumor activities
  作者：Jing-Mei Yuan、Nan-Ying Chen、Hao-Ran Liao、Guo-Hai Zhang、Xiao-Juan Li、Zi-Yu Gu、Cheng-Xue Pan、Dong-Liang Mo、Gui-Fa Su

  DOI：10.1039/c9nj05846j

  日期：——

  Twenty-seven 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-aminoquinoline derivatives have been designed and synthesized as topoisomerase I inhibitors. The in vitro anti-proliferation evaluation against four human cancer cell lines (MGC-803, HepG-2, T24, and NCI-H460) and one normal cell line (HL-7702) indicated that most of them exhibited potent cytotoxicity. Among them, 5a was identified as the most promising candidate

  已经设计并合成了二十七个3-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-4-氨基喹啉衍生物作为拓扑异构酶I抑制剂。在体外针对四种人类肿瘤细胞系（MGC-803，人肝癌HepG-2，T24，和NCI-H460）和一个正常细胞系的抗增殖评价（HL-7702）表示，其中大部分表现出强的细胞毒性。其中，5a被认为是最有前途的候选物，其IC 50值低至约2.20±0.14，并被选作进一步探索。光谱分析和琼脂糖凝胶电泳分析表明5a可以与DNA相互作用并强烈抑制拓扑异构酶I（Topo I）。进一步筛选化合物5b的Topo I活性，5c，5e，5f，5h，5i，5j，5l和5n表明一些化合物可能与5a具有完全不同的细胞毒性。分子建模研究证实5a采用独特的模式与DNA和Topo I相互作用。其他分子机理研究表明，用5a处理MGC-803细胞可诱导S期阻滞，上调促凋亡蛋白，下调抗凋亡蛋白，激活caspase-3，随后诱导
• Synthesis of substituted-4-oxo-1, 4-dihydro-3-[1-oxo-2-hydrazino-3-{ptoluenesulfon}] quinoline Derivatives and their Biological Activity Against Bacterial Infections
  作者：N. SRIVATAVA、A. KUMAR

  DOI：10.13005/ojc/290216

  日期：2013.6.30

  We have synthesized a series of quinolone and fluoroquinolones derivatives substituted with p-tosyl group. All these compounds were screened as antibacterial and datas were compared with reference marketed drug viz.; Ciprofloxacin & Norfloxacin.

  我们已经合成了一系列被对甲苯磺酰基取代的喹诺酮和氟喹诺酮类衍生物。筛选所有这些化合物作为抗菌剂，并将其数据与市场上出售的参比药物进行比较。环丙沙星和诺氟沙星。