7-chloro-4-oxo-N-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide | 873054-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-oxo-N-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: 7-chloro-4-oxo-N-phenyl-1H-quinoline-3-carboxamide
• CAS: 873054-22-9
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 298.729
• InChiKey: HPPDOHXODMXGOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基2-[[(3-氯苯基)氨基]亚甲基]丙二酸酯 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-chloro-4-oxo-N-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-oxoquinoline-3-carboxamide 衍生物的合成、细胞毒性和机理评估：寻找新的潜在抗癌药物。

  摘要：

  作为继续寻找新的潜在抗癌候选物的一部分，我们描述了一系列 4-oxoquinoline-3-carboxamide 衍生物作为新型抗癌剂的合成、细胞毒性和机制评估。使用 MTT 比色法测定了化合物 10-18 对三种癌细胞系的抑制活性。筛选显示，与临床使用的标准化疗药物阿霉素相比，衍生物 16b 和 17b 对胃癌细胞系具有显着的细胞毒活性，但对正常细胞系没有活性。有趣的是，当测试 16b 和 17b 对血细胞的毒性时，没有观察到溶血活性。

  DOI：

  10.3390/molecules19056651

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Sheth Urvi

  公开号：US20120309758A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白，以及相关的组合物和方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Breaking and Making of Rings: A Method for the Preparation of 4-Quinolone-3-carb­oxylic Acid Amides and the Expensive Drug Ivacaftor
  作者：N. Vasudevan、Gorakhnath R. Jachak、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201501048

  日期：2015.12

  and convenient method to access 4-quinolone-3-carboxylic acid amides from indole-3-acetic acid amides through one-pot oxidative cleavage of the indole ring followed by condensation (Witkop–Winterfeldt type oxidation) was explored. The scope of the method was confirmed with more than 20 examples and was successfully applied to the synthesis of the drug Ivacaftor, the most expensive drug on the market

  探索了一种通过吲哚环的一锅氧化裂解然后缩合（Witkop-Winterfeldt 型氧化）从吲哚-3-乙酸酰胺中获得 4-喹诺酮-3-羧酸酰胺的简单方便的方法。该方法的适用范围得到了 20 多个实例的证实，并成功应用于市场上最昂贵的药物 Ivacaftor 的合成。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF IVACAFTOR AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'IVACAFTOR ET COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016181414A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present patent discloses a novel one pot two-step process for the synthesis of ivacaftor and related compounds of [Formula (I)], wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and Ar1 are as described above; its tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof starting from indole acetic acid amides.

  本专利公开了一种新颖的一锅两步合成ivacaftor和相关化合物[公式(I)]的过程，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和Ar1如上所述；其互变异构体或药用盐，起始原料为吲哚乙酸酰胺。