5-chloro-4-hydroxy-3-quinolinecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-4-hydroxy-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 5-chloro-4-hydroxy-quinoline-3-carboxylic acid；5-Chlor-4-hydroxy-chinolin-3-carbonsaeure；5-Chloro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid；5-chloro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₃
• 分子量: 223.616
• InChiKey: AZZUWFJILOYUGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-4-氧代-1H-喹啉-3-羧酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-4-hydroxy-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种4-氨基喹啉类化合物的杂质制备方法及其用途

  摘要：

  一种4‑氨基喹啉类化合物的杂质制备方法及其用途。本发明公开了一种5‑氯‑4‑羟基‑3‑喹啉羧酸（LKL‑5异构体）的制备方法，其特征在于采用液相方法从含有5‑氯‑4‑羟基‑3‑喹啉羧酸和7‑氯‑4‑羟基‑3‑喹啉羧酸的混合物1中分离得到5‑氯‑4‑羟基‑3‑喹啉羧酸。所述的混合物1优选采用间氯苯胺基甲叉丙二酸二乙酯（LKL‑3）在矿物油、浓硫酸的条件下反应，反应结束后经后处理得到混合物2，混合物2在碱性条件下水解，经后处理得到混合物1。所述的5‑氯‑4‑羟基‑3‑喹啉羧酸，其纯度大于99%，优选大于99.5%，可用于合成后续产品，本发明所提供的5‑氯‑4‑羟基‑3‑喹啉羧酸及合成的后续产品可用于4‑氨基喹啉类化合物的杂质对照品，可用于相关原料药的质量控制。

  公开号：

  CN111675653A

文献信息

• Process Development for the Manufacture of the Antimalarial Amodiaquine Dihydrochloride Dihydrate
  作者：Mukut Gohain、Modibo S. Malefo、Phaladi Kunyane、Chantal Scholtz、Sangeeta Baruah、Andile Zitha、Gerrit van der Klashorst、Hannes Malan

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00205

  日期：2024.1.19

  A robust process for the manufacture of the active pharmaceutical ingredient (API) amodiaquine dihydrochloride dihydrate (ADQ, 3), an important antimalarial, is reported. The process consists of a three-step synthetic route that involves a Mannich reaction, substitution with 4,7-dichloroquinoline (4,7-DCQ, 5), and rehydration. Additionally, a cost-competitive process for the production of 4,7-DCQ (5)

  据报道，一种用于制造活性药物成分 （API） 阿莫地喹二盐酸盐二水合物 （ADQ， 3） 的稳健工艺，这是一种重要的抗疟药。该过程包括三步合成路线，包括 Mannich 反应、用 4,7-二氯喹啉 （4,7-DCQ， 5） 取代和再水化。此外，还报道了一种具有成本竞争力的 4,7-DCQ （5） 生产工艺，其中 4,7-DCQ （5） 是分四个步骤从间氯苯胺 （7） 制备的。获得 4-乙酰氨基-2-（二乙氨基甲基）苯酚 （14）、4,7-DCQ （5） 和 ADQ （3），收率分别为 92%、89% 和 90%。还报告了 4,7-DCQ 和 ADQ 的成本核算和过程质量强度。
• Mapata; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 951,955
  作者：Mapata、Desai

  DOI：——

  日期：——
• US6362340B1
  申请人：——

  公开号：US6362340B1

  公开（公告）日：2002-03-26