ethyl 1-allyl-7-chloro-4-oxoquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-allyl-7-chloro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-allyl-7-chloro-4-quinolone-3-carboxylate；7-chloro-1-allyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 7-chloro-4-oxo-1-prop-2-enylquinoline-3-carboxylate；ethyl 7-chloro-4-oxo-1-prop-2-enylquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₃
• 分子量: 291.734
• InChiKey: WNDXCKLBRARJFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-allyl-7-chloro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性4-喹诺酮-3-羧酰胺类抗增殖剂的合成，构效关系及作用的初步机理

  摘要：

  制备了一系列新型的水溶性4-喹诺酮-3-羧酰胺，并将其作为抗增殖剂进行了评估。初步结果表明，该研究中测试的大多数化合物对人肿瘤细胞系均显示出有效的抗增殖能力，并且化合物8k被认为是IC 50最有效的抗增殖剂。对9种人类肿瘤细胞株的抗药性值低于10μM。这些结果表明（1）烷基氨基侧链取代基是增强抗增殖活性的可取的药效基团；（2）烷基氨基侧链部分的长度也影响了它们的抗增殖能力，并且三个亚甲基单元更有利；（3）将芳基化的烷基取代基引入喹诺酮的N1-位促进了这类化合物的抗增殖活性。对该化合物作用机理的进一步研究表明，代表性化合物8k可通过诱导ROS积累来触发不依赖p53 / Bax的结直肠癌细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.017
• 作为产物：
  描述：

  二乙基2-[[(3-氯苯基)氨基]亚甲基]丙二酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 1-allyl-7-chloro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新型4（1 H）-喹诺酮衍生物作为潜在的抗增殖和凋亡诱导剂

  摘要：

  合成了一系列新颖的4（1 H）-喹诺酮衍生物，并评价了其体外抗增殖活性。结果表明，这些化合物对人类肿瘤细胞系显示出比先导化合物7-chloro-4（1 H）-quinolone 1更有效的抗增殖作用。发现化合物7e是最有效的抗增殖剂，并且对HepG2细胞系表现出选择性的细胞毒活性，IC 50值低于1.0μM。膜联蛋白V / FITC-PI测定表明化合物7e以剂量依赖性方式诱导HepG2细胞凋亡。蛋白质印迹分析表明化合物7e 通过依赖p53的途径诱导G2 / M期细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.005

文献信息

• Synthesis and photodynamic effects of new porphyrin/4-oxoquinoline derivatives in the inactivation of S. aureus
  作者：Fernanda Savacini Sagrillo、Cristina Dias、Ana T. P. C. Gomes、Maria A. F. Faustino、Adelaide Almeida、Alan Gonçalves de Souza、Amanda Rodrigues Pinto Costa、Fernanda da Costa Santos Boechat、Maria Cecília Bastos Vieira de Souza、Maria G. P. M. S. Neves、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1039/c9pp00102f

  日期：2019.8

  New porphyrin/4-oxoquinoline conjugates were synthesized from the Heck coupling reaction of a β-brominated porphyrin with 1-allyl-4-oxoquinoline derivatives, followed by demetallation and deprotection affording the promising photosensitizers 9a–e. Singlet oxygen studies have demonstrated that all the porphyrin/4-oxoquinoline conjugates 9a–e were capable of producing cytotoxic species and found to be

  β-溴化卟啉与1-allyl-4-oxoquinoline衍生物的Heck偶联反应合成了新的卟啉/ 4-氧喹啉共轭物，然后进行脱金属和脱保护，从而提供了有前途的光敏剂9a-e。单重态氧研究表明，所有卟啉/ 4-氧喹啉共轭物9a-e均能产生细胞毒性物质，并被认为是通过抗菌光动力疗法（aPDT）灭活金黄色葡萄球菌的极佳光敏剂。
• 具有抗肿瘤活性的氯氧喹衍生物
  申请人：王子厚

  公开号：CN105017145B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明涉及具有抗肿瘤活性的氯氧喹衍生物，具体地，本发明涉及式I化合物：及其药学可接受的盐、溶剂合物、前药，其中R1选自氢、‑C1‑6烷基、‑C2‑6烯基、‑C2‑6炔基、‑C1‑6烷基‑苯基，其中所述的烷基、烯基、炔基和苯基可任选被卤素、硝基、氰基、羟基、‑C1‑6烷氧基、苯基取代；R3选自氢、‑CONHR31、‑COOR32，其中所述R31和R32各自独立选自‑C1‑6烷基和‑C1‑6烷基氨基，其中所述氨基任选被1～2个‑C1‑6烷基取代；R7选自卤素、‑C1‑6烷氧基、吗啉基或哌嗪基。
• 用于抗菌的氯氧喹衍生物
  申请人：王子厚

  公开号：CN105037266B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明涉及用于抗菌的氯氧喹衍生物，具体地，本发明涉及式I化合物：及其药学可接受的盐、溶剂合物、前药，其中R1选自氢、‑C1‑6烷基、‑C2‑6烯基、‑C2‑6炔基、‑C1‑6烷基‑苯基，其中所述的烷基、烯基、炔基和苯基可任选被卤素、硝基、氰基、羟基、‑C1‑6烷氧基、苯基取代；R3选自氢、‑CONHR31、‑COOR32，其中所述R31和R32各自独立选自‑C1‑6烷基和‑C1‑6烷基氨基，其中所述氨基任选被1～2个‑C1‑6烷基取代；R7选自卤素、‑C1‑6烷氧基、吗啉基或哌嗪基。
• Discovery of novel 4(1H)-quinolone derivatives as potential antiproliferative and apoptosis inducing agents
  作者：Ping Zhou、Linsheng Huang、Jie Zhou、Bin Jiang、Yanmei Zhao、Xuehua Deng、Qin Zhao、Fei Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.005

  日期：2017.9

  4(1H)-quinolone derivatives was synthesized and evaluated for antiproliferative activity in vitro. The results showed that these compounds exhibited more potent antiproliferative effect against a panel of human tumor cell lines than the lead compound 7-chloro-4(1H)-quinolone 1. Compound 7e was found to be the most potent antiproliferative agent and to exhibit selective cytotoxic activity against HepG2

  合成了一系列新颖的4（1 H）-喹诺酮衍生物，并评价了其体外抗增殖活性。结果表明，这些化合物对人类肿瘤细胞系显示出比先导化合物7-chloro-4（1 H）-quinolone 1更有效的抗增殖作用。发现化合物7e是最有效的抗增殖剂，并且对HepG2细胞系表现出选择性的细胞毒活性，IC 50值低于1.0μM。膜联蛋白V / FITC-PI测定表明化合物7e以剂量依赖性方式诱导HepG2细胞凋亡。蛋白质印迹分析表明化合物7e 通过依赖p53的途径诱导G2 / M期细胞周期停滞。
• Synthesis, structure-activity relationships and preliminary mechanism of action of novel water-soluble 4-quinolone-3-carboxamides as antiproliferative agents
  作者：Zeyan Zhang、Xingpeng Xiao、Tong Su、Jinyi Wu、Jianwei Ren、Jiongchang Zhu、Xiaodong Zhang、Rihui Cao、Runlei Du

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.017

  日期：2017.11

  of novel water-soluble 4-quinolone-3-carboxamides was prepared and evaluated as antiproliferative agents. Preliminary results indicated that most compounds tested in this study showed potent antiproliferative potencies against human tumor cell lines, and compound 8k was found to be the most potent antiproliferative agents with IC50 value of lower than 10 μM against nine human tumor cell lines. These

  制备了一系列新型的水溶性4-喹诺酮-3-羧酰胺，并将其作为抗增殖剂进行了评估。初步结果表明，该研究中测试的大多数化合物对人肿瘤细胞系均显示出有效的抗增殖能力，并且化合物8k被认为是IC 50最有效的抗增殖剂。对9种人类肿瘤细胞株的抗药性值低于10μM。这些结果表明（1）烷基氨基侧链取代基是增强抗增殖活性的可取的药效基团；（2）烷基氨基侧链部分的长度也影响了它们的抗增殖能力，并且三个亚甲基单元更有利；（3）将芳基化的烷基取代基引入喹诺酮的N1-位促进了这类化合物的抗增殖活性。对该化合物作用机理的进一步研究表明，代表性化合物8k可通过诱导ROS积累来触发不依赖p53 / Bax的结直肠癌细胞凋亡。