1-(2-{4-[5-Hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-indol-1-ylmethyl]-phenoxy}-ethyl)-azepane-2,7-dione | 1251936-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-{4-[5-Hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-indol-1-ylmethyl]-phenoxy}-ethyl)-azepane-2,7-dione
• 英文别名: 1-(2-{4-[5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methylindol-1-ylmethyl]phenoxy}ethyl)azepane-2,7-dione；1-[2-[4-[[5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methylindol-1-yl]methyl]phenoxy]ethyl]azepane-2,7-dione
• CAS: 1251936-45-4
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 498.579
• InChiKey: YPGULCYLDOBQAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  778.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-{4-[5-Hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-indol-1-ylmethyl]-phenoxy}-ethyl)-azepane-2,7-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80.7%的产率得到1-[[4-[2-(氮杂环庚烷-1-基)乙氧基]苯基]甲基]-2-(4-羟基苯基)-3-甲基-吲哚-5-醇
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF BAZEDOXIFENE ACETATE AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  高效合成药用化合物的过程，如(1-[4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-benzyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-1H-indol-5-ol 醋酸，通常称为bazedoxifene 醋酸盐（化学式 IX），使用公式 III 中的氰甲氧基苄卤代物，其中 X=卤素，如 Cl、F、Br、I；G=任何电子给体或电子受体取代基。

  公开号：

  US20120253038A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 palladium on carbon 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 56.0 ℃ 、490.34 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 1-(2-{4-[5-Hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-indol-1-ylmethyl]-phenoxy}-ethyl)-azepane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF BAZEDOXIFENE ACETATE AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  高效合成药用化合物的过程，如(1-[4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-benzyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-1H-indol-5-ol 醋酸，通常称为bazedoxifene 醋酸盐（化学式 IX），使用公式 III 中的氰甲氧基苄卤代物，其中 X=卤素，如 Cl、F、Br、I；G=任何电子给体或电子受体取代基。

  公开号：

  US20120253038A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-[4-(2-aminoethoxy)benzyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1H-indol-5-ol 、 己二酸酐 、 甲醇 在 1-(2-{4-[5-Hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-indol-1-ylmethyl]-phenoxy}-ethyl)-azepane-2,7-dione 作用下， 以 甲苯 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以Concentration of solvent yielded 1-(2-{4-[5-Hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-indol-1-ylmethyl]-phenoxy}-ethyl)-azepane-2,7-dione (Formula VII), 8.8 g的产率得到1-(2-{4-[5-Hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-indol-1-ylmethyl]-phenoxy}-ethyl)-azepane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF BAZEDOXIFENE ACETATE AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  高效合成药用化合物的工艺，例如使用公认为bazedoxifene醋酸盐（化学式IX，1-[4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-benzyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-1H-indol-5-ol醋酸盐）的氰甲氧基苯甲基卤代物（化学式III，其中X=卤素，例如Cl，F，Br，I; G=任何电子给予或电子提取取代基）。

  公开号：

  US20120253038A1

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF BAZEDOXIFENE ACETATE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE D'ACÉTATE DE BAZÉDOXIFÈNE ET INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2010118997A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Efficient processes for the synthesis of pharmaceutically useful compounds such as (1-[4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-benzyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-1 H-indol-5-ol acetic acid commonly known as bazedoxifene acetate (Formula IX) using cyanomethoxybenzyl halides of Formula III, where X = Halogens e.g., Cl, F, Br, I; G = Any electron donating or electron withdrawing substituent.

  使用氰甲氧基苯甲基卤代物（公式III，其中X=卤素，如Cl，F，Br，I; G = 任何电子供体或电子吸引基团）进行合成，可以高效地合成对药物有用的化合物，例如（1-[4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-benzyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-1 H-indol-5-ol乙酸盐，通常称为bazedoxifene乙酸盐（公式IX）。