{4-[5-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-phenyl)-3-methyl-indol-1-ylmethyl]-phenoxy}-acetonitrile | 1251936-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: {4-[5-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-phenyl)-3-methyl-indol-1-ylmethyl]-phenoxy}-acetonitrile
• 英文别名: {4-[5-benzyloxy-2-(4-benzyloxyphenyl)-3-methylindol-1-ylmethyl]phenoxy}acetonitrile；{4-[5-Benzyloxy-2-(4-benzyloxy-phenyl)-3-methylindol-1-ylmethyl]-phenoxy}-acetonitrile；2-[4-[[3-methyl-5-phenylmethoxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)indol-1-yl]methyl]phenoxy]acetonitrile
• CAS: 1251936-40-9
• 化学式: C₃₈H₃₂N₂O₃
• 分子量: 564.684
• InChiKey: KPHWBVXWARKLHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  772.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[5-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-phenyl)-3-methyl-indol-1-ylmethyl]-phenoxy}-acetonitrile 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium formate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-[[4-[2-(氮杂环庚烷-1-基)乙氧基]苯基]甲基]-2-(4-羟基苯基)-3-甲基-吲哚-5-醇
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF BAZEDOXIFENE ACETATE AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  高效合成药用化合物的过程，如(1-[4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-benzyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-1H-indol-5-ol 醋酸，通常称为bazedoxifene 醋酸盐（化学式 IX），使用公式 III 中的氰甲氧基苄卤代物，其中 X=卤素，如 Cl、F、Br、I；G=任何电子给体或电子受体取代基。

  公开号：

  US20120253038A1
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-phenoxy acetonitrile 在 氯化亚砜 、 sodium amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 {4-[5-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-phenyl)-3-methyl-indol-1-ylmethyl]-phenoxy}-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF BAZEDOXIFENE ACETATE AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  高效合成药用化合物的过程，如(1-[4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-benzyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-1H-indol-5-ol 醋酸，通常称为bazedoxifene 醋酸盐（化学式 IX），使用公式 III 中的氰甲氧基苄卤代物，其中 X=卤素，如 Cl、F、Br、I；G=任何电子给体或电子受体取代基。

  公开号：

  US20120253038A1

文献信息

• 一种醋酸巴多昔芬中间体的制备方法
  申请人：华润赛科药业有限责任公司

  公开号：CN103739540B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种醋酸巴多昔芬中间体的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：步骤1，4-羟基苯甲醛S01和烷基化物S02缩合制备4-甲酰基苯氧基类衍生物M01；步骤2，4-甲酰基苯氧基类衍生物M01与4-苄氧基苯胺S03还原氨化制备N-（4-苯甲基）-4-苄氧基苯胺类衍生物M02；步骤3，N-（4-苯甲基）-4-苄氧基苯胺类衍生物M02与4’-苯甲氧基-2-溴苯丙酮S04成环制备5-苄氧基-2-（4-（苄氧基）苯基）-3-甲基-1H-吲哚衍生物M03。
• 合成巴多昔芬乙酸酯及其中间体的方法
  申请人：桑多斯股份公司

  公开号：CN102395561A

  公开（公告）日：2012-03-28

  本发明提供合成药用化合物例如(1-[4-(2-氮杂环庚烷-1-基-乙氧基)-苄基]-2-(4-羟基-苯基)-3-甲基-1H-吲哚-5-酚乙酸的有效方法，此化合物通常称为巴多昔芬乙酸酯(式IX)，其中使用式III的氰基甲氧基苄基卤化物，其中X＝卤素，例如Cl、F、Br、I；G＝任何给电子取代基或吸电子取代基。
• [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF BAZEDOXIFENE ACETATE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE D'ACÉTATE DE BAZÉDOXIFÈNE ET INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2010118997A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Efficient processes for the synthesis of pharmaceutically useful compounds such as (1-[4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-benzyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-1 H-indol-5-ol acetic acid commonly known as bazedoxifene acetate (Formula IX) using cyanomethoxybenzyl halides of Formula III, where X = Halogens e.g., Cl, F, Br, I; G = Any electron donating or electron withdrawing substituent.

  使用氰甲氧基苯甲基卤代物（公式III，其中X=卤素，如Cl，F，Br，I; G = 任何电子供体或电子吸引基团）进行合成，可以高效地合成对药物有用的化合物，例如（1-[4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-benzyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-1 H-indol-5-ol乙酸盐，通常称为bazedoxifene乙酸盐（公式IX）。
• PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF BAZEDOXIFENE ACETATE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Joshi Shreerang

  公开号：US20120253038A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Efficient processes for the synthesis of pharmaceutically useful compounds such as (1-[4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-benzyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-1H-indol-5-ol acetic acid commonly known as bazedoxifene acetate (Formula IX) using cyanomethoxybenzyl halides of Formula III, where X=Halogens e.g., Cl, F, Br, I; G=Any electron donating or electron withdrawing substituent.

  高效合成药用化合物的过程，如(1-[4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-benzyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-1H-indol-5-ol 醋酸，通常称为bazedoxifene 醋酸盐（化学式 IX），使用公式 III 中的氰甲氧基苄卤代物，其中 X=卤素，如 Cl、F、Br、I；G=任何电子给体或电子受体取代基。