hexa-1,4-dien-3-ol | 1070-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexa-1,4-dien-3-ol
• 英文别名: Vinyl-propenyl-carbinol；1,4-Hexadien-3-ol
• CAS: 1070-14-0
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: WCJAFRYVCLHKTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30.5°C (estimate)
• 沸点：
  133.68°C (estimate)
• 密度：
  0.8590

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexa-1,4-dien-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,4S)-hex-5-ene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphirionin-4

  摘要：

  An expeditious enantioselective total synthesis of amphirionin-4, a remarkably potent promoter of the proliferation of ST-2 cells, has been achieved from (+/-)-(E)-1,4-hexadien-3-ol by an 8-pot sequence that features the Sharpless kinetic resolution, iodoetherification, and the CBS reduction to install the stereocenters, utilization of four one pot transformations to streamline the synthetic process, and the Stille coupling reaction at nearly the center of the target molecule to complete the total synthesis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00883
• 作为产物：
  描述：

  (E)-己-4-烯-1-炔-3-醇 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 hexa-1,4-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 84,87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pentadienyl transfer reagents based on zirconium: preparation and reactions with carbonyl compounds
  作者：Philippe Bertus、Ludovic Drouin、Christophe Laroche、Jan Szymoniak

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.065

  日期：2004.2

  ‘Cp2Zr’. These complexes underwent a highly γ-regioselective and anti-stereoselective in situ addition with carbonyl compounds to afford bis(homoallylic) alcohols in good yields. The reversal of anti vs syn selectivity was simply achieved with BF3, thus expanding the synthetic potential of the reaction.

  戊二烯基醚与锆茂新星“ Cp 2 Zr”反应生成了各种2,4-戊二烯基锆。这些配合物与羰基化合物进行了高度γ-区域选择性和抗立体选择性的原位加成，从而以高收率得到双（均烯丙基）醇。用BF 3可以简单地逆转抗反式与顺式选择性，从而扩大了反应的合成潜力。
• Iridium‐Catalyzed C5‐Regioselective Esterification of Dienyl Alcohols with Carboxylic Acids
  作者：Jiadong Chen、Yulu Zhang、Shengbiao Tang、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/ejoc.202300605

  日期：2023.8.21

  Here reported a C5-regioselective esterification of unactivated dienyl alcohols using free carboxylic acids as nucleophiles under mild conditions. The process provided a series of 1,3-dienyl-5-ester compounds in excellent regioselectivity and E-selectivity.

  这里报道了在温和条件下使用游离羧酸作为亲核试剂对未活化的二烯醇进行 C5 区域选择性酯化。该工艺提供了一系列具有优异区域选择性和E选择性的1,3-二烯基-5-酯化合物。
• Braude; Jones, Journal of the Chemical Society, 1946, p. 123
  作者：Braude、Jones

  DOI：——

  日期：——
• Lespieau; Lombard, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1934, vol. 198, p. 2180
  作者：Lespieau、Lombard

  DOI：——

  日期：——
• Lespieau; Lombard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1935, vol. <5>2, p. 371
  作者：Lespieau、Lombard

  DOI：——

  日期：——