(E)-己-4-烯-1-炔-3-醇 | 10138-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-己-4-烯-1-炔-3-醇
• 中文别名: 4-己烯-1-炔-3-醇
• 英文名称: hex-4-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-(propenyl)propyn-1-ol；Hexen-(4)-in-(1)-ol-(3)
• CAS: 10138-60-0
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: SRSOGIWDNSFTEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-己-4-烯-1-炔-3-醇 在 四(甲基苯基膦)钯 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 methyl (2Z)-2-(4-hydroxy-5-methyloxolan-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Carbonylation of Alkynyl Epoxides:  Synthesis of 5-Hydroxy-2,3-dienoate Esters and 2,3-Dihydrofuran-3-ol Derivatives

  摘要：

  The carbonylation of alkynyl oxiranes catalyzed by (MePh2)(4)Pd in the presence of 20 atm of carbon monoxide in methanol gives methyl 5-hydroxy-2,3-pentadienoates in good yields. When the reaction is performed on alkynyl oxiranemethanol derivatives, 4,5-dihydrofuran-3-ol derivatives are obtained stereoselectively. These products arise from the spontaneous cyclization of a dihydroxyallenyl ester intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo971303n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-Trimethylsilanyl-hex-4-en-1-yn-3-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-己-4-烯-1-炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  铑催化4-（1-乙酰氧基烯丙基）-1-磺酰基-1,2,3-三唑的串联反应合成1,2-二氢吡啶

  摘要：

  据报道，4-（1-乙酰氧基烯丙基）-1-磺酰基-1,2,3-三唑的串联反应包括形成α-亚氨基铑卡宾，乙酰氧基的1,2-迁移和六个电子环的闭合。具有出色的化学选择性的OAc基团的迁移是关键过程，特别是导致1,2-二氢吡啶的形成，产率高达90％。还实现了二氢吡啶产物的几次转化，说明了该方案在有机合成中的潜力。基于对中间体的观察，提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1039/c7cc02521a

文献信息

• Simultaneous Synthesis of Both Rings of Chromenes via a Benzannulation/<i>o</i>-Quinone Methide Formation/Electrocyclization Cascade
  作者：Nilanjana Majumdar、Keith A. Korthals、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja210655g

  日期：2012.1.18

  A new route to the chromene ring system has been developed which involves the reaction of an α,β-unsaturated Fischer carbene complex of chromium with a propargyl ether bearing an alkenyl group on the propargylic carbon. This transformation involves a cascade of reactions that begins with a benzannulation reaction and is followed by the formation of an o-quinone methide, and finally results in the emergence

  开发了一种色烯环体系的新路线，该路线涉及铬的α,β-不饱和费歇尔卡宾络合物与在炔丙碳上带有烯基的炔丙醚的反应。这种转化涉及一系列反应，从苯并环化反应开始，然后形成邻醌甲基化物，最后在电环化时产生色烯。通过使用芳基卡宾络合物，该反应被扩展以提供通路。这是色烯的首次合成，其中色烯系统的两个环均在一步中生成，并在 lapachenole 和维生素 E 的合成中得到突出体现。
• Rh-Catalyzed [5+1] and [4+1] Cycloaddition Reactions of 1,4-Enyne Esters with CO: A Shortcut to Functionalized Resorcinols and Cyclopentenones
  作者：Takahide Fukuyama、Yuko Ohta、Célia Brancour、Kazusa Miyagawa、Ilhyong Ryu、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.201200045

  日期：2012.6.4

  novel Rh‐catalyzed [n+1]‐type cycloadditions of 1,4‐enyne esters, which involve an acyloxy migration as a key step. The efficient preparation of functionalized resorcinols, including biaryl derivatives, from readily available 1,4‐enyne esters and CO was achieved by Rh‐catalyzed [5+1] cycloaddition accompanied by 1,2‐acyloxy migration. When enyne esters had an internal alkyne moiety, the reaction proceeded

  我们开发了新颖的1,4-烯炔酯的Rh催化[ n +1]型环加成反应，其中涉及酰氧基迁移是关键步骤。通过Rh催化的[5 + 1]环加成并伴有1,2-酰氧基迁移，可以从容易获得的1,4-烯炔酯和CO中有效制备功能化间苯二酚，包括联芳基衍生物。当烯炔酯具有一个内部炔烃部分时，该反应会通过[4 + 1]型环加成反应进行，涉及1，3-酰氧基迁移，从而生成环戊烯酮。
• Palladium-catalysed heteroannulation of acetylenic compounds: a facile method for the synthesis of benzofurans
  作者：Nitya G. Kundu、Manojit Pal、Jyan S. Mahanty、Swapan K. Dasgupta

  DOI：10.1039/c39920000041

  日期：——

  A convenient and general method for the synthesis of benzofurans from o-iodophenol and acetylenic compounds under palladium-catalysed conditions is described.

  本文描述了一种在钯催化条件下，从邻碘苯酚和炔类化合物合成苯并呋喃的便捷且通用的方法。
• Synthesis of functionalized resorcinols by rhodium-catalyzed [5+1] cycloaddition reaction of 3-acyloxy-1,4-enynes with CO
  作者：Célia Brancour、Takahide Fukuyama、Yuko Ohta、Ilhyong Ryu、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1039/c0cc00747a

  日期：——

  carbonylative cycloaddition reaction has been developed using a Rh complex as catalyst. This reaction can convert readily available 3-acyloxy-1,4-enynes and CO to a wide range of functionalized resorcinols in good yields. A mechanism involving Rh-catalyzed cyclocarbonylation of 3-acyloxy-1,4-enynes accompanied by a 1,2-acyloxy shift is proposed for the present [5+1] type cycloaddition reaction.

  使用Rh络合物作为催化剂，已经开发出新颖的[5 + 1]型羰基环加成反应。该反应可以良好的产率将容易获得的3-酰氧基-1，4-烯炔和CO转化为多种官能化的间苯二酚。对于本发明的[5 + 1]型环加成反应，提出了涉及Rh催化的3-酰氧基-1，4-烯炔的环羰基化并伴有1，2-酰氧基转移的机理。
• Palladium-catalysed heteroannulation with acetylenic compounds: synthesis of benzofurans1
  作者：Nitya G. Kundu、Manojit Pal、Jyan S. Mahanty、Mahuya De

  DOI：10.1039/a703305b

  日期：——

  A detailed study of the heteroannulation of o-iodophenol with acetylenic substrates through palladium–copper catalysis leading to the synthesis of the 2-substituted benzofurans 21–29 is reported. An acylic compound 30 has been isolated and proved to be an intermediate in the synthesis of the benzofurans. Some of the benzofurans have been transformed into biologically active compounds.

  本文报道了通过钯-铜催化剂作用下，邻碘苯酚与炔烃底物进行杂环加成反应，合成了2-取代苯并呋喃21-29。分离得到了 acyclic化合物30，并证实其为苯并呋喃合成过程中的中间体。部分苯并呋喃已转化为具有生物活性的化合物。