3-amino-5-p-tolyl-3-(trifluoromethyl)pent-4-enoic acid | 1273317-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-5-p-tolyl-3-(trifluoromethyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 1273317-99-9
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 273.255
• InChiKey: RHIHVVWNWRSJIW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(p-tolyl)-2-trifluoromethyl-1-aza-1,3-butadiene 在 水 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-amino-5-p-tolyl-3-(trifluoromethyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  由氟烷基化的α，β-不饱和亚胺有效合成氟化α-和β-氨基腈

  摘要：

  描述了通过将三甲基甲硅烷基氰化物区域选择性地1，2-加成到氟代烷基化的α，β-不饱和亚胺（1）上的一种简单而有效的合成氟代烷基化的α-氨基腈（4）衍生物。氟烷基化的β-氨基腈（7）也可以通过将乙腈衍生的α-碳原子区域选择性地1,2-加成到氟代烷基化的α，β-不饱和亚胺（1）中来制备。氟烷基化的α-（4）和β-氨基腈（7）也可以通过“一锅法”的方法来制备，方法是使烯氨基膦酸酯2与BuLi反应，添加醛，然后添加三甲基甲硅烷基氰化物或衍生自乙腈的α-碳二酮。α-（的碱性水解4）和β-氨基腈（7）得到氟代烷基化的α-（5）和β-氨基酸（8）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.046

文献信息

• Efficient synthesis of fluorinated α- and β-amino nitriles from fluoroalkylated α,β-unsaturated imines
  作者：Francisco Palacios、Ana M. Ochoa de Retana、Sergio Pascual、Guillermo Fernández de Trocóniz

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.046

  日期：2011.2

  A simple and efficient synthesis of fluoroalkylated α-amino nitrile (4) derivatives by regioselective 1,2-addition of trimethylsilyl cyanide to fluoroalkylated α,β-unsaturated imines (1) is described. Fluoroalkylated β-amino nitriles (7) are also prepared by regioselective 1,2-addition of α-carbanions derived from acetonitrile to fluoroalkylated α,β-unsaturated imines (1). Fluoroalkylated α-(4) and

  描述了通过将三甲基甲硅烷基氰化物区域选择性地1，2-加成到氟代烷基化的α，β-不饱和亚胺（1）上的一种简单而有效的合成氟代烷基化的α-氨基腈（4）衍生物。氟烷基化的β-氨基腈（7）也可以通过将乙腈衍生的α-碳原子区域选择性地1,2-加成到氟代烷基化的α，β-不饱和亚胺（1）中来制备。氟烷基化的α-（4）和β-氨基腈（7）也可以通过“一锅法”的方法来制备，方法是使烯氨基膦酸酯2与BuLi反应，添加醛，然后添加三甲基甲硅烷基氰化物或衍生自乙腈的α-碳二酮。α-（的碱性水解4）和β-氨基腈（7）得到氟代烷基化的α-（5）和β-氨基酸（8）。