(4R)-limonene 1,2-epoxide | 1195-92-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (4R)-limonene 1,2-epoxide
• 英文别名: (+)-limonene oxide；(R)-(+)-limonene oxide；limonene 1,2-epoxide；1,2-epoxylimonene；1,2-limonene oxide；1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane；(R)-limonene-1,2-epoxide；1,2-epoxy-p-menth-8-ene；limonene 1,2-oxide；limonene epoxide；(4R)-1-methy l-4-(prop-1-en-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane；(4R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 1195-92-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: CCEFMUBVSUDRLG-XNWIYYODSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-114 °C50 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.929 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  150 °F
• LogP：
  2.43
• 物理描述：
  Colourless to pale yellow liquid; fresh clean citrus aroma
• 溶解度：
  Practically insoluble to insoluble in water
• 折光率：
  1.464-1.474

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50（大鼠）= 60,000 毫克/立方米

LC50 (rat) = 60,000 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P210,P264,P270,P280,P301+P312,P330,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H302,H227

制备方法与用途

用途：香水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-limonene 1,2-epoxide 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基二硒醚 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  Δ⁹-Tetrahydrocannabinol Immunochemical Studies:  Haptens, Monoclonal Antibodies, and a Convenient Synthesis of Radiolabeled Δ⁹-Tetrahydrocannabinol

  摘要：

  Immunopharmacotherapy as an approach to combat drugs of abuse has become an active area of investigation. Marijuana is the most commonly used illicit drug in the U.S. The main active chemical in marijuana is Delta(9)-tetrahydrocannabinol (Delta(9)-THC); hence, monoclonal antibodies with high affinity and specificity for Delta(9)-tetrahydrocannabinol could be valuable immunopharmacotherapeutic intervention and diagnostic tools. We have synthesized immunoconjugates that induce an effective immune response to Delta(9)-THC and describe a convenient synthesis of radiolabeled Delta(9)-THC. We demonstrate the value and use of this probe to select anti-Delta(9)-THC antibodies that bind Delta(9)-THC with good affinity. The synthetic route to radiolabeled Delta(9)-THC has enabled the correct assessment of the affinity of these antibodies to their ligand and may facilitate future binding studies between Delta(9)-THC and its analogues and the cannabinoid receptors.

  DOI：

  10.1021/jm050442r
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 氧气 、 [Ru(p-cymene)1,2,4-triazepine] 、 异丁醛 作用下， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(4R)-limonene 1,2-epoxide
  参考文献：
  名称：

  合成旋光柠檬烯酮的可行途径和DFT研究：雪松大西洋中几乎没有的天然原料

  摘要：

  在本文中，我们报道了从柠檬烯，天然和低成本原料开始的光学活性柠檬烯酮（一种高附加值的单萜）的新颖，简便，有效的合成途径。该策略是通过出色的三步全合成柠檬烯酮开发的，柠檬烯酮是柠檬烯臭氧分解中潜在的重要中间体，在Cedrus Atlantica中几乎没有精油（0.1％收率）。第一步是柠檬烯的环氧化，产率为91％。所制备的柠檬烯氧化物的臭氧分解导致柠檬烯酮的特征酮功能的形成，产率为92％。最后的步骤是在Zn存在下通过脱氧进行的，并以定量收率得到柠檬烯酮。由柠檬烯有效地合成了光学纯的柠檬烯酮，总产率为84％。通过在M06-2X / 6-311G（d，p）（Zn的LANL2DZ）水平使用密度泛函理论（DFT）计算进行了分子电子密度理论（MEDT）分析，以了解在Zn-中观察到的化学选择性。脱氧反应及其相应的机理途径。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130221

文献信息

• Photochemical C–F Activation Enables Defluorinative Alkylation of Trifluoroacetates and -Acetamides
  作者：Mark W. Campbell、Viktor C. Polites、Shivani Patel、Juliette E. Lipson、Jadab Majhi、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.1c11059

  日期：2021.12.1

  commodity feedstock: ethyl trifluoroacetate. A novel mechanistic approach was identified using our previously developed diaryl ketone HAT catalyst to enable the hydroalkylation of a diverse suite of alkenes. Furthermore, electrochemical studies revealed that more challenging radical precursors, namely trifluoroacetamides, could also be functionalized via synergistic Lewis acid/photochemical activation

  尽管宝石-二氟亚甲基具有诱人的结构、物理和生化特性，但将其安装到有机结构中仍然是一项艰巨的合成挑战。一种非常有效的逆合成方法是将来自三氟甲基的单个 C-F 键功能化。这一系列攻击的最新进展使三氟甲基芳烃的 C-F 活化成为可能，但将可访问的基序限制为仅苄基宝石-二氟化支架。相比之下，三氟乙酸盐的 C-F 活化将使它们能够用作双功能宝石-二氟亚甲基合成子。在此，我们报告了一种光化学介导的商品原料脱氟烷基化方法：三氟乙酸乙酯。使用我们之前开发的二芳基酮 HAT 催化剂确定了一种新的机制方法，以实现多种烯烃的加氢烷基化。此外，电化学研究表明，更具挑战性的自由基前体，即三氟乙酰胺，也可以通过协同路易斯酸/光化学活化进行功能化。最后，该方法为 FDA 批准的药物化合物的新型宝石-二氟类似物提供了一种简洁的合成方法。
• Polymer-supported manganese porphyrin catalysts—peptide-linker promoted chemoselectivity
  作者：Emilie Brulé、King Kuok (Mimi) Hii、Yolanda R. de Miguel

  DOI：10.1039/b502149a

  日期：——

  Manganese porphyrin catalysts were tethered to polymer-supports via peptide linkers. The reactivity and chemoselectivity of the catalysts were assessed in the epoxidation of limonene. It was found that the inclusion of a peptide linker incorporating a donor heteroatom which could act as an axial ligand led to a supported manganese porphyrin catalyst with unprecedented selectivity and stability.

  锰卟啉催化剂通过肽链与聚合物载体连接。催化剂在橙烯环氧化反应中的反应性和化学选择性进行了评估。研究发现，加入包含能作为轴配体的供体杂原子的肽链，使得所得到的锰卟啉催化剂具有前所未有的选择性和稳定性。
• An Expedient Procedure for the Oxidative Cleavage of Olefinic Bonds with PhI(OAc)₂, NMO, and Catalytic OsO₄
  作者：K. C. Nicolaou、Vikrant A. Adsool、Christopher R. H. Hale

  DOI：10.1021/ol100290a

  日期：2010.4.2

  PhI(OAc)2 in the presence of OsO4 (cat.) and 2,6-lutidine cleaves olefinic bonds to yield the corresponding carbonyl compounds, albeit, in some cases, with α-hydroxy ketones as byproduct. A more practical and clean protocol to effect oxidative cleavage of olefinic bonds involves NMO, OsO4 (cat.), 2,6-lutidine, and PhI(OAc)2.

  PhI(OAc) 2在OsO 4 (cat.)和2,6-二甲基吡啶的存在下裂解烯键以产生相应的羰基化合物，尽管在某些情况下，副产物为α-羟基酮。影响烯烃键氧化裂解的更实用和更干净的协议涉及 NMO、OsO 4 (cat.)、2,6-二甲基吡啶和 PhI(OAc) 2。
• Olefin epoxidation with tert-butyl hydroperoxide catalyzed by functionalized polymer-supported copper(II) Schiff base complex
  作者：Sk Manirul Islam、Anupam Singha Roy、Paramita Mondal、Manir Mobarok、Brindaban Roy、Noor Salam、Sumantra Paul、Sanchita Mondal

  DOI：10.1007/s00706-011-0641-0

  日期：2012.5

  70% tert-butyl hydroperoxide as an oxidizing agent under liquid phase reaction conditions for selective synthesis of styrene oxide. Suitable reaction conditions have been optimized by considering the effects of various reaction parameters such as temperature, reaction time, solvent, oxidant, catalyst amount, and styrene to hydroperoxide molar ratio for the maximum conversion of styrene as well as selectivity

  摘要合成了一种新型的聚合物支撑的Cu（II）Schiff碱配合物，并通过元素分析（包括金属），FT-IR光谱，UV-Vis漫反射光谱，热重分析和扫描电子显微镜进行了表征。该络合物的催化性能在苯乙烯在乙腈/ N，N-二甲基甲酰胺（9：1）混合物（含70％叔丁醇）中环氧化的过程中评估液相反应条件下，以氢过氧化丁酸为氧化剂，选择性合成氧化苯乙烯。通过考虑各种反应参数例如温度，反应时间，溶剂，氧化剂，催化剂的量以及苯乙烯与氢过氧化物的摩尔比以优化苯乙烯的最大转化率以及苯乙烯氧化物的选择性来优化合适的反应条件。我们还研究了在最佳反应条件下各种烯烃的环氧化反应。聚合物负载的Cu（II）Schiff碱配合物及其均相类似物的催化活性比较表明，聚合物负载的催化剂更具活性。该异构复合体已重复使用了五次。 图形概要
• Oxidation of alkenes and sulfides catalyzed by a new binuclear molybdenum bis-oxazoline complex
  作者：Maedeh Moshref Javadi、Majid Moghadam、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Hadi Kargar、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1016/j.poly.2014.01.004

  日期：2014.4

  Abstract A novel bis (oxazoline) ligand derived from 1,3-dicyanobenzene was prepared and applied as a ligand for the preparation of a new binuclear molybdenyl complex. This ligand was characterized by UV–Vis, mass, 1 H NMR, and FT-IR spectroscopic methods, thermal and elemental analysis and X-ray diffraction. The molybdenum complex was prepared by the reaction of this ligand with MoO 2 (acac) 2 . The

  摘要制备了一种由1，3-二氰基苯衍生的新型双（恶唑啉）配体，并将其作为配体用于制备新的双核钼烯基配合物。通过UV-Vis，质量，1 H NMR和FT-IR光谱法，热和元素分析以及X射线衍射对这种配体进行了表征。通过该配体与MoO 2（acac）2的反应制备钼配合物。还通过FT-IR，UV-Vis和ICP光谱，元素分析和热分析对催化剂进行了表征。在TBHP存在下，该催化体系可有效地用于烯烃和硫化物的氧化。在氧化反应中还研究了不同溶剂和供氧体的影响。