carveol | 188635-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: carveol
• 英文别名: (5S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol；Carveol, (-)-；(5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 188635-29-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: BAVONGHXFVOKBV-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carveol 在 ene-reductase 、 sodium anthraquinone-2-sulfonate 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,4S)-异二氢香芹酮
  参考文献：
  名称：

  结合光有机氧化还原和酶催化促进不对称 CH 键功能化

  摘要：

  在这项研究中，我们将光有机氧化还原催化和生物催化相结合，实现了简单烷烃原料的不对称 C-H 键功能化。使用光有机催化剂蒽醌硫酸盐 (SAS) 将烷烃氧官能化为醛和酮。我们将这种光驱动反应与不对称酶促功能化相结合，以产生具有高达 99% ee 的手性羟基腈、胺、酰基和 α-手性酮。此外，我们展示了官能团与醇、酯和羧酸的相互转化。转化可以作为并发串联反应进行。由于光催化步骤中产生的活性氧，我们确定底物的降解和生物催化剂的抑制是影响相容性的限制因素。这些不相容性通过反应工程解决，例如应用两相系统或催化剂的时间和空间分离。使用精选的 11 种起始烷烃、一种光有机催化剂和 8 种不同的生物催化剂，我们合成了 26 种产品，并在克级报告了模型化合物安息香和扁桃腈 > 97% ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801692
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 whole E_. coli JM₁₀₉ cell expressing cumene dioxygenase M₂₃₂A 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 carveol
  参考文献：
  名称：

  工程Rieske非血红素铁加氧酶用于烯烃的不对称二羟基化

  摘要：

  由于手性二醇产物容易转化为有价值的衍生物，因此烯烃的不对称二羟基化特别令人关注。Rieske非血红素铁氧化酶（ROs）代表了该反应的有前途的生物催化剂，因为可以对其进行改造以有效催化各种烯烃的选择性单羟基和二羟基化。单点突变的引入改善了对选定烯烃的选择性（≥95％）和转化率（> 99％）。通过修饰一个活性位点氨基酸侧链的大小，我们能够调节这些酶的区域和立体选择性。对于不同的底物，与野生型RO相比，突变体显示出改变的区域选择性，甚至偏向相反的对映异构体，

  DOI：

  10.1002/anie.201506527

文献信息

• Versatile New Reagent for Nitrosation under Mild Conditions
  作者：Jordan D. Galloway、Cristian Sarabia、James C. Fettinger、Hrant P. Hratchian、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00637

  日期：2021.5.7

  Here we report a new chemical reagent for transnitrosation under mild experimental conditions. This new reagent is stable to air and moisture across a broad range of temperatures and is effective for transnitrosation in multiple solvents. Compared with traditional nitrosation methods, our reagent shows high functional group tolerance for substrates that are susceptible to oxidation or reversible transnitrosation

  在这里，我们报告了一种在温和的实验条件下进行反硝化的新化学试剂。这种新试剂在很宽的温度范围内对空气和湿气都稳定，并且对多种溶剂中的亚硝基化有效。与传统的亚硝化方法相比，我们的试剂对易氧化或可逆转亚硝化的底物显示出较高的官能团耐受性。首次在此访问了几种具有挑战性的亚硝基化合物，其中包括15种N个同位素。X射线数据证实了该试剂的两种旋转异构体在室温下是构型稳定的，尽管仅一种异构体对亚硝基化有效。计算分析描述了旋转异构体相互转化的能量，包括有趣的几何依赖性杂交效应。
• Copper(II) and cobalt(II) tetrazole-saccharinate complexes as effective catalysts for oxidation of secondary alcohols
  作者：Luís M.T. Frija、Elisabete C.B.A. Alegria、Manas Sutradhar、M. Lurdes S. Cristiano、Amin Ismael、Maximilian N. Kopylovich、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.10.023

  日期：2016.12

  Abstract Mononuclear Cu(II) and Co(II) complexes comprising 2-methyltetrazole-saccharinate bidentate N,N-chelating ligand have been synthesized for the first time and tested as homogeneous catalysts for oxidation of secondary alcohols in a solvent-free and microwave assisted protocol using aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant. The developed catalytic system exhibits broad functional group

  摘要 首次合成了包含 2-甲基四唑-糖精二齿 N,N-螯合配体的单核 Cu(II) 和 Co(II) 配合物，并在无溶剂和微波辅助条件下作为均相催化仲醇氧化进行了测试。使用含水叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂的协议。开发的催化体系表现出广泛的官能团相容性，允许将各种仲醇（包括烯丙醇）高效和选择性地转化为相应的酮。催化剂的典型含量为 0.2 mol%，在 20-50 W 微波照射下，大多数反应在 10 分钟内完成，TON 高达 5.5 × 102 和 TOF 高达 1.1 × 104 h-1。没有使用添加剂和助氧化剂，而 TEMPO (2,2,6, 6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl) 在大多数情况下充当抑制剂。概述了涉及新催化系统的合理反应机制。
• Tandem Pd(II)-Catalyzed Vinyl Ether Exchange−Claisen Rearrangement as a Facile Approach to γ,δ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Xudong Wei、Jon C. Lorenz、Suresh Kapadia、Anjan Saha、Nizar Haddad、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo062548f

  日期：2007.5.1

  A sequential allyl vinyl ether formation−Claisen rearrangement process catalyzed by a palladium(II)−phenanthroline complex is reported. The effects of allylic alcohol structure, type of vinylating agent, and palladium catalysts are discussed. This method provides a convenient approach to γ,δ-unsaturated aldehydes under mild conditions that avoid the use of toxic Hg(II) catalysts. The new methodology

  报道了钯（II）-菲咯啉配合物催化的烯丙基乙烯基醚的顺序形成-克莱森重排过程。讨论了烯丙醇结构，乙烯基化剂类型和钯催化剂的影响。该方法提供了一种在温和条件下避免使用有毒的Hg（II）催化剂的γ，δ-不饱和醛的简便方法。新方法已经成功地在千克规模上得到了证明。
• Formyloxyacetoxyphenylmethane and 1,1-diacylals as versatile O-formylating and O-acylating reagents for alcohols
  作者：Robert S.L. Chapman、Molly Francis、Ruth Lawrence、Joshua D. Tibbetts、Steven D. Bull

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.014

  日期：2018.11

  Formyloxyacetoxyphenylmethane, symmetric 1,1-diacylals and mixed 1-pivaloxy-1-acyloxy-1-phenylmethanes have been used as moisture stable O-formylating and O-acylating reagents for primary and secondary alcohols, allylic alcohols and phenols under solvent/catalyst free conditions to afford their corresponding esters in good yield.

  在无溶剂/催化剂的情况下，甲氧基乙氧基苯基甲烷，对称的1,1-二醛和混合的1-新戊氧基-1-酰氧基-1-苯基甲烷已被用作伯，仲醇，烯丙基醇和苯酚的湿气稳定的O-甲酰化和O-酰化试剂。条件以高收率得到其相应的酯。
• Regioselectively Functionalized Pyridines from Sustainable Resources
  作者：Stefan Michlik、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.201301919

  日期：2013.6.10

  Ir‐catalyzed dehydrogenative condensation of alcohols and 1,3‐amino alcohol was used to construct pyridine derivatives regioselectively. This method provides access to unsymmetrically substituted pyridines and tolerates a wide variety of functional groups. Three equivalents of H2 are generated per pyridine unit formed and the alcohol substrates become completely deoxygenated.

  充分利用它！醇和1,3-氨基醇的Ir催化脱氢缩合反应用于区域选择性地构建吡啶衍生物。该方法提供了不对称取代的吡啶的途径，并能耐受多种官能团。每个形成的吡啶单元产生三当量的H 2，醇底物完全脱氧。