tert-butyl (R)-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate | 1187928-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate
• 英文别名: Tert-Butyl (3r)-1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-3-Ylcarbamate；tert-butyl N-[(3R)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl]carbamate
• CAS: 1187928-12-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: GAURNOYXRZQBNV-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 (R)-5-(甲基氨基)-5,6-二氢-1H-咪唑并[4,5,1-ij]喹啉-2(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的有机催化不对称叠氮基对映体（R）-舒马尼罗的对映选择性合成

  摘要：

  本文我们报告（的对映选择性合成- [R）-Sumanirole其中2-硝基肉桂的有机催化不对称氮杂环丙烷是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.06.018
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-2-formyl-3-(2-nitrophenyl)aziridine-1-carboxylate 在 sodium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 tert-butyl (R)-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的有机催化不对称叠氮基对映体（R）-舒马尼罗的对映选择性合成

  摘要：

  本文我们报告（的对映选择性合成- [R）-Sumanirole其中2-硝基肉桂的有机催化不对称氮杂环丙烷是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.06.018

文献信息

• Enantioselective transfer hydrogenation, a key step for the synthesis of 3-aminotetrahydroquinolines
  作者：Alexandre Aillerie、Vincent Lemau de Talencé、Clément Dumont、Sylvain Pellegrini、Frédéric Capet、Till Bousquet、Lydie Pélinski

  DOI：10.1039/c6nj02249a

  日期：——

  An enantioselective transfer hydrogenation has been successfully achieved to furnish 3-aminotetrahydroquinolines. The reaction was conducted in the presence of Hantzsch dihydropyridine and a catalytic amount of chiral phosphoric acid under mild conditions.

  已经成功实现对映选择性转移氢化，以提供3-氨基四氢喹啉。反应在温和条件下在汉兹二氢吡啶和催化量的手性磷酸的存在下进行。
• Enantioselective synthesis of (R)-Sumanirole using organocatalytic asymmetric aziridination of an α,β-unsaturated aldehyde
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Minami Hayashi、Dashuang Xu、Akinari Hamajima、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.06.018

  日期：2014.8

  Herein we report an enantioselective synthesis of (R)-Sumanirole wherein an organocatalytic asymmetric aziridination of 2-nitrocinnamaldehyde was the key step.

  本文我们报告（的对映选择性合成- [R）-Sumanirole其中2-硝基肉桂的有机催化不对称氮杂环丙烷是关键步骤。