tert-butyl (2R,3S)-2-formyl-3-(2-nitrophenyl)aziridine-1-carboxylate | 1171118-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-2-formyl-3-(2-nitrophenyl)aziridine-1-carboxylate
• CAS: 1171118-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: CYMRRHAIDQBZMY-GYZKLXCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-2-formyl-3-(2-nitrophenyl)aziridine-1-carboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 67.5h， 生成 (R)-5-(甲基氨基)-5,6-二氢-1H-咪唑并[4,5,1-ij]喹啉-2(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的有机催化不对称叠氮基对映体（R）-舒马尼罗的对映选择性合成

  摘要：

  本文我们报告（的对映选择性合成- [R）-Sumanirole其中2-硝基肉桂的有机催化不对称氮杂环丙烷是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.06.018
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-甲苯磺酰羟胺 、 邻硝基肉桂醛 在 (R)-diphenylprolinol triethylsilyl ether 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到tert-butyl (2R,3S)-2-formyl-3-(2-nitrophenyl)aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的有机催化不对称叠氮基对映体（R）-舒马尼罗的对映选择性合成

  摘要：

  本文我们报告（的对映选择性合成- [R）-Sumanirole其中2-硝基肉桂的有机催化不对称氮杂环丙烷是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.06.018

文献信息

• Enantioselective aziridination reaction of α,β-unsaturated aldehydes using an organocatalyst and tert-butyl N-arenesulfonyloxycarbamates
  作者：Hiromi Arai、Naomi Sugaya、Neri Sasaki、Kazuishi Makino、Sylvain Lectard、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.095

  日期：2009.7

  An organocatalytic enantioselective aziridination reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes including aromatic substrates using N-arenesulfonyloxycarbamates in the presence of diphenylprolinol triethylsilyl ether and sodium carbonate or sodium acetate is described.
• Enantioselective synthesis of (R)-Sumanirole using organocatalytic asymmetric aziridination of an α,β-unsaturated aldehyde
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Minami Hayashi、Dashuang Xu、Akinari Hamajima、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.06.018

  日期：2014.8

  Herein we report an enantioselective synthesis of (R)-Sumanirole wherein an organocatalytic asymmetric aziridination of 2-nitrocinnamaldehyde was the key step.

  本文我们报告（的对映选择性合成- [R）-Sumanirole其中2-硝基肉桂的有机催化不对称氮杂环丙烷是关键步骤。