8-phenylamino-2′-deoxyguanosine | 119878-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-phenylamino-2′-deoxyguanosine
• 英文别名: N-(2'-deoxyguanosin-8-yl)aniline；N-(Desoxyguanosin-8-yl)anilin；2-amino-8-anilino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 119878-68-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₆O₄
• 分子量: 358.357
• InChiKey: BDNZPDKBUOXLOI-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenylamino-2′-deoxyguanosine 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DNA-Oligonucleotides Damaged by Arylamine-Modified 2′-Deoxyguanosine

  摘要：

  C8-Arylamine-dG adducts bearing a labile N-formamidine group at the exocyclic amino function were converted into their corresponding 5'-O-DMTr-3'-0-phosphoramidite-C8-arylamine-dG derivatives. These compounds were used for the automated synthesis of site-specifically modified oligonucleotides. These oligonucleotides were characterized by ESI-MS and enzymatic digestion and studied for their CD properties and T-m values.

  DOI：

  10.1080/15257770701490738
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 sodium citrate buffer 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8-phenylamino-2′-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  芳基硝酮的四乙酸铅氧化衍生的模型终极致癌物/代谢物的合成和表征：2'-脱氧鸟苷加合物

  摘要：

  描述了通过芳基硝酮 3a-c 的四乙酸铅 (LTA) 氧化合成模型反应性代谢物 4a-c。化合物 4a-c 与脱氧鸟苷 (dG) 反应生成 N-苯甲酰化 C8-加合物 5a-c。用非均相系统（碳酸钠/甲醇）脱苯甲酰后，得到相应的 C8 加合物 6a-c。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16096

文献信息

• Synthesis of DNA Strands Site-Specifically Damaged by C8-Arylamine Purine Adducts and Effects on Various DNA Polymerases
  作者：Nicolas Böge、Maike I. Jacobsen、Zita Szombati、Sabrina Baerns、Francesca Di Pasquale、Andreas Marx、Chris Meier

  DOI：10.1002/chem.200800979

  日期：2008.12.8

  C8-Arylamine-dG and C8-arylamine-dA adducts have been prepared using palladium cross-coupling chemistry. These adducts were subsequently converted into the corresponding 5'-O-DMTr-C8-arylamine-3'-O-phosphoramidites and then used for the automated synthesis of different site-specifically modified oligonucleotides. These "damaged" oligonucleotides have been characterized by ESI-MS, UV thermal stability

  使用钯交叉偶联化学已经制备了C8-芳胺-dG和C8-芳基胺-dA加合物。随后将这些加合物转化为相应的5'-O-DMTr-C8-芳基胺-3'-O-亚磷酰胺，然后用于自动合成不同的位点特异性修饰的寡核苷酸。这些“损坏”的寡核苷酸已通过ESI-MS，UV热稳定性测定和圆二色性进行了表征，它们已用于EcoRI测定以及使用各种DNA聚合酶的引物延伸研究中。
• New Syntheses of DNA Adducts from Methylated Anilines Present in Tobacco Smoke
  作者：Paula S. Branco、Alexandra M. M. Antunes、M. Matilde Marques、M. Paul Chiarelli、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar

  DOI：10.1021/tx9901229

  日期：1999.12.1

  A new synthetic pathway for the formation of deoxyguanosine-monoarylamine adducts is described, involving the generation and use of arylnitrenes as electrophilic synthons. Photolysis of aryl azides, the most common method for generating arylnitrenes, was tested in the presence of 2'-deoxyguanosine. N-(2'-Deoxyguanosin-8-yl)monoarylamine (dG-C8-Ar) adducts were obtained, but the yields were typically

  描述了形成脱氧鸟苷-单芳基胺加合物的新合成途径，涉及芳基硝烯作为亲电合成子的产生和使用。在2'-脱氧鸟苷的存在下测试了芳基叠氮化物的光解反应，这是最常见的芳基氮化物生成方法。获得了N-（2'-脱氧鸟苷-8-基）单芳基胺（dG-C8-Ar）加合物，但收率通常较低。亚磷酸三乙酯在2'-脱氧鸟嘌呤存在下用亚磷酸三乙酯对亚硝基和亚硝基芳烃进行脱氧是一种有效的方法，通过该方法，dG-C8-Ar，（2'-脱氧鸟苷-N1-基）单芳基胺（dG-N1-Ar） ，和（2'-deoxyguanosin-O（6）-yl）monoarylamine（dG-O（6）-Ar）加合物以可接受的产率获得。
• Identification of New DNA Adducts of Phenylnitrenium
  作者：Antonín Králík、Igor Linhart、Lubomír Váňa、Alena Moulisová

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.5b00120

  日期：2015.6.15

  Phenylnitrenium ion (PhNH+) may bind to nucleophiles through nitrogen as well as through C2 or C4 carbons. However, only adducts of the former type have been hitherto reported after its reaction with purine nucleosides. In this study, reactions of N-acetoxyaniline (PhNHOAc), a precursor to PhNH+, with 2′-deoxyadenosine (dA), 2′-deoxyguanosine (dG), and with DNA in vitro at physiological conditions are described. The reaction of PhNHOAc with dA followed by a hydrolytic deribosylation afforded 8-phenylaminoadenine (C8-PhNHA) together with a smaller amount of N6-(4-aminophenyl)adenine (N6-4APA). A similar reaction with dG afforded 8-phenylaminoguanine (C8-PhNHG) together with traces of 7-(4-aminophenyl)guanine (N7-4APG). The same adducts were found also in the DNA treated with PhNHOAc, and all of them were identified by comparison of their HPLC retention times and MS2 spectra with a set of synthesized authentic adenine adducts at C2, C8, N7, and N6 positions and guanine adducts at C8, N7, and N2 positions. The newly identified minor adduct, N7-4APG, represents the first proof of arylnitrenium adduction at the N7 position of dG, which is the prominent site of attack by most C-electrophiles.

  苯基腈离子（PhNH+）可通过氮以及 C2 或 C4 碳与亲核物结合。然而，迄今为止，只有前一种类型的加合物在与嘌呤核苷反应后被报道过。本研究描述了 PhNH+ 的前体 N-乙酰氧基苯胺（PhNHOAc）与 2′-脱氧腺苷（dA）、2′-脱氧鸟苷（dG）以及 DNA 在体外生理条件下的反应。PhNHOAc 与 dA 反应后进行水解去核糖基化，可得到 8-苯基氨基腺嘌呤（C8-PhNHA）和少量 N6-（4-氨基苯基）腺嘌呤（N6-4APA）。与 dG 的类似反应产生了 8-苯氨基鸟嘌呤（C8-PhNHG）以及微量的 7-（4-氨基苯基）鸟嘌呤（N7-4APG）。通过比较其 HPLC 保留时间和 MS2 光谱与一组合成的真实腺嘌呤加合物（C2、C8、N7 和 N6 位置）和鸟嘌呤加合物（C8、N7 和 N2 位置），可以鉴定出所有这些加合物。新发现的次要加合物 N7-4APG 首次证明了芳基腈在 dG 的 N7 位上的加成作用，而 N7 位是大多数 C-亲电体的主要攻击位点。
• Meier, Chris; Boche, Gernot, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 8, p. 1699 - 1705
  作者：Meier, Chris、Boche, Gernot

  DOI：——

  日期：——
• Famulok, Michael; Boche, Gernot, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 4, p. 470 - 471
  作者：Famulok, Michael、Boche, Gernot

  DOI：——

  日期：——