2-isobutyrylamino-6-amino-9-(2-deoxy-3,5-di-O-isobutyryl-beta-D-ribofuranosyl]purine | 90678-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-isobutyrylamino-6-amino-9-(2-deoxy-3,5-di-O-isobutyryl-beta-D-ribofuranosyl]purine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[6-amino-2-(2-methylpropanoylamino)purin-9-yl]-3-(2-methylpropanoyloxy)oxolan-2-yl]methyl 2-methylpropanoate
• CAS: 90678-74-3
• 化学式: C₂₂H₃₂N₆O₆
• 分子量: 476.533
• InChiKey: SLRPEAKNTSYYEO-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutyrylamino-6-amino-9-(2-deoxy-3,5-di-O-isobutyryl-beta-D-ribofuranosyl]purine 在 N-甲基咪唑 1H-1,2,4-三唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  嘌呤2-氨基对DNA构象和稳定性的影响-II：d [CGT（2-NH 2）ACG]，d [CGU（2-NH 2）ACG]和d [CGT的合成和物理表征（2-NH 2）AT（2-NH 2）ACG]

  摘要：

  据报道，由2'-脱氧鸟苷合成了N-保护的2-氨基-2'-脱氧腺苷（dA'）衍生物。描述了几种含有这种修饰核苷的寡聚脱氧核苷酸的合成，以及通过熔解研究和CD构象分析的物理表征。如所预期的，看到2-氨基基团增加了双链体的稳定性。尽管发现序列d（TA'）3经历了盐诱导的构象转变，但是诸如d（CGTA'CG）的混合序列却没有表现出这种行为。这些序列中存在的所有鸟嘌呤残基均为O 6用氰基乙基或4-硝基苯基乙基进行保护，以消除鸟嘌呤在磷酸化和缩合反应中的降解。描述了引入和除去这些O 6保护基的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85098-x
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 4-二甲氨基吡啶 氨 、 三乙胺 、 三甲胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-isobutyrylamino-6-amino-9-(2-deoxy-3,5-di-O-isobutyryl-beta-D-ribofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤2-氨基对DNA构象和稳定性的影响-II：d [CGT（2-NH 2）ACG]，d [CGU（2-NH 2）ACG]和d [CGT的合成和物理表征（2-NH 2）AT（2-NH 2）ACG]

  摘要：

  据报道，由2'-脱氧鸟苷合成了N-保护的2-氨基-2'-脱氧腺苷（dA'）衍生物。描述了几种含有这种修饰核苷的寡聚脱氧核苷酸的合成，以及通过熔解研究和CD构象分析的物理表征。如所预期的，看到2-氨基基团增加了双链体的稳定性。尽管发现序列d（TA'）3经历了盐诱导的构象转变，但是诸如d（CGTA'CG）的混合序列却没有表现出这种行为。这些序列中存在的所有鸟嘌呤残基均为O 6用氰基乙基或4-硝基苯基乙基进行保护，以消除鸟嘌呤在磷酸化和缩合反应中的降解。描述了引入和除去这些O 6保护基的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85098-x

文献信息

• Novel nucleic acid base pair
  申请人：Hirao Ichiro

  公开号：US20050191689A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A novel artificial nucleic acid base pair which is obtained by forming a selective base pair by introducing a group having steric hindrance (preferably a group having steric hindrance and static repulsion and a stacking effect) and can be recognized by a polymerase such as DNA polymerase; a novel artificial gene; and a method of designing nucleic acid bases so as to form a selective base pair with the use of steric hindrance, static repulsion and stacking effect at the base moiety of the nucleic acid. An artificial nucleic acid comprising these bases; a process for producing the same; a codon containing the same; a nucleic acid molecule containing the same; a process for producing a non-natural gene by using the same; a process for producing a novel protein by using the above nucleic acid molecule or non-natural gene, and the like.

  一种新的人工核酸碱基对，通过引入具有立体位阻的基团（优选具有立体位阻和静电斥力以及堆积效应的基团），形成选择性碱基对，并能被DNA聚合酶等聚合酶识别；一种新的人工基因；以及一种设计核酸碱基的方法，以便利用核酸的碱基部分的立体位阻、静电斥力和堆积效应形成选择性碱基对。包括这些碱基的人工核酸；生产该核酸的过程；含有该核酸的密码子；含有该核酸的核酸分子；利用该核酸分子或非天然基因生产非天然基因的过程；利用上述核酸分子或非天然基因生产新型蛋白质的过程等。
• Nucleic acid base pair
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：US07667031B2

  公开（公告）日：2010-02-23

  A novel artificial nucleic acid base pair which is obtained by forming a selective base pair by introducing a group having steric hindrance (preferably a group having steric hindrance and static repulsion and a stacking effect) and can be recognized by a polymerase such as DNA polymerase; a novel artificial gene; and a method of designing nucleic acid bases so as to form a selective base pair with the use of steric hindrance, static repulsion and stacking effect at the base moiety of the nucleic acid. An artificial nucleic acid comprising these bases; a process for producing the same; a codon containing the same; a nucleic acid molecule containing the same; a process for producing a non-natural gene by using the same; a process for producing a novel protein by using the above nucleic acid molecule or non-natural gene, and the like.

  一种新型人工核酸碱基对，通过引入具有空间位阻的基团（最好是具有空间位阻、静电排斥和堆积效应的基团），形成一种选择性碱基对，并可以被聚合酶如DNA聚合酶识别；一种新型人工基因；以及一种设计核酸碱基的方法，以利用核酸碱基的基团上的空间位阻、静电排斥和堆积效应形成选择性碱基对。包含这些碱基的人工核酸；生产该人工核酸的方法；包含该核酸的密码子；包含该核酸的核酸分子；使用该核酸分子或非自然基因生产非自然基因的方法；使用上述核酸分子或非自然基因生产新型蛋白质的方法等。
• NOVEL NUCLEIC ACID BASE PAIR
  申请人：Japan Science and Technology Corporation

  公开号：EP1114827A1

  公开（公告）日：2001-07-11

  A novel artificial nucleic acid base pair which is obtained by forming a selective base pair by introducing a group having steric hindrance (preferably a group having steric hindrance and static repulsion and a stacking effect) and can be recognized by a polymerase such as DNA polymerase; a novel artificial gene; and a method of designing nucleic acid bases so as to form a selective base pair with the use of steric hindrance, static repulsion and stacking effect at the base moiety of the nucleic acid. An artificial nucleic acid comprising these bases; a process for producing the same; a codon containing the same; a nucleic acid molecule containing the same; a process for producing a non-natural gene by using the same; a process for producing a novel protein by using the above nucleic acid molecule or non-natural gene, and the like.

  一种新型人工核酸碱基对，它是通过引入具有立体阻碍作用的基团（最好是具有立体阻碍作用和静态排斥作用以及堆积效应的基团）形成选择性碱基对而获得的，并能被DNA聚合酶等聚合酶识别；一种新型人工基因；以及一种设计核酸碱基以便利用核酸碱基的立体阻碍作用、静态排斥作用和堆积效应形成选择性碱基对的方法。包含这些碱基的人工核酸；生产人工核酸的工艺；包含人工核酸的密码子；包含人工核酸的核酸分子；利用人工核酸生产非天然基因的工艺；利用上述核酸分子或非天然基因生产新型蛋白质的工艺等。
• US7101992B1
  申请人：——

  公开号：US7101992B1

  公开（公告）日：2006-09-05
• US7667031B2
  申请人：——

  公开号：US7667031B2

  公开（公告）日：2010-02-23