5-acetamido-7-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactononulopyranosic acid | 521-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetamido-7-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactononulopyranosic acid
• 英文别名: N-acetyl-7-O-acetylneuraminic acid；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-1-acetyloxy-2,3-dihydroxypropyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 521-77-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₁₀
• 分子量: 351.31
• InChiKey: DUOKWMWKFGDUDQ-GRRZBWEESA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  758.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 5-acetamido-7-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactononulopyranosic acid
  参考文献：
  名称：

  完整的系列的单乙酸盐的合成Ñ乙酰基d -neuraminic酸†

  摘要：

  每种单乙酸盐的简短合成 N-乙酰基-D-神经氨酸被报道。这些是研究利用Neu5Ac作为底物的酶的机制和功能的重要分子。但是，直到现在，这些分子还不能以纯化合物形式获得，而是必须以混合物形式进行研究。Neu4,5Ac 2和Neu5,8Ac 2分别从一个普通的前体分2步和4个步骤合成，而Neu2,4Ac 2和Neu5,7Ac 2分别从另一个普通的前体分3个步骤和4个步骤合成。从Neu5Ac本身可以很容易地通过3个步骤制备两种前体。重要的是，在这些合成的整个过程中都没有检测到异头立体化学的混乱。

  DOI：

  10.1039/c1ob06348k

文献信息

• Reversible <i>O</i>-Acetyl Migration within the Sialic Acid Side Chain and Its Influence on Protein Recognition
  作者：Yang Ji、Aniruddha Sasmal、Wanqing Li、Lisa Oh、Saurabh Srivastava、Audra A. Hargett、Brian R. Wasik、Hai Yu、Sandra Diaz、Biswa Choudhury、Colin R. Parrish、Darón I. Freedberg、Lee-Ping Wang、Ajit Varki、Xi Chen

  DOI：10.1021/acschembio.0c00998

  日期：2021.10.15

  experimental evidence demonstrating that O-acetyl migration is bidirectional, and the rate of equilibration is influenced predominantly by the pH of the sample. While the O-acetyl group on sialic acids and sialoglycans is stable under mildly acidic conditions (pH < 5, the rate of O-acetyl migration is extremely low), reversible O-acetyl migration is observed readily at neutral pH and becomes more significant

  O-乙酰化是碳水化合物的一种常见的天然修饰，并且在唾液酸中特别普遍，唾液酸是一个九碳酸性单糖家族。先前报道的单-O-乙酰化唾液酸的环外甘油样侧链中的O-乙酰基迁移是从C7-到C9-羟基基团，有或没有8- O-乙酰中间体，这导致有利于平衡9- O-乙酰唾液酸的形成。在这里，我们提供了直接的实验证据，证明O-乙酰迁移是双向的，平衡速率主要受样品 pH 值的影响。而O唾液酸和唾液聚糖上的-乙酰基在弱酸性条件下是稳定的（pH < 5，O-乙酰迁移率极低），在中性pH下很容易观察到可逆的O-​​乙酰迁移，并且在pH增加时变得更加显着略为基本。唾液酸聚糖微阵列研究表明，酯酶灭活的猪环病毒血凝素酯酶与含有更稳定的 9- N-乙酰化唾液酸类似物的唾液酸聚糖强烈结合，但与它们的 9- O-乙酰基对应物相比，这些化合物对高碘酸盐氧化处理的抵抗力较低。与先前的研究一起，结果支持唾液酸O -乙酰化和O的可能影响-
• NATURAL LIPIDS CONTAINING NON-OXIDIZABLE FATTY ACIDS
  申请人：LIFE SCIENCE NUTRITION AS

  公开号：US20160024125A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided herein is technology relating to natural lipids containing non-β-oxidizable fatty acids and particularly, but not exclusively, to compositions and methods related to the production and use of natural lipids containing non-β-oxidizable fatty acids.

  本技术涉及含有非β氧化脂肪酸的天然脂类，特别是但不限于与含有非β氧化脂肪酸的天然脂类的组合物和方法相关的生产和使用。
• Natural lipids containing non-oxidizable fatty acids
  申请人：Bergen Teknologioverføring AS

  公开号：US10259833B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  Provided herein is technology relating to natural lipids containing non-β-oxidizable fatty acids and particularly, but not exclusively, to compositions and methods related to the production and use of natural lipids containing non-β-oxidizable fatty acids.

  本文提供的技术涉及含有非β-可氧化脂肪酸的天然脂质，特别是（但不限于）与生产和使用含有非β-可氧化脂肪酸的天然脂质有关的组合物和方法。
• Use of a N-acetylneuraminate lyase derived from the bacterium Aliivibrio salmonicida in the production of neuraminic acid and derivatives thereof
  申请人：Universitetet i Tromsø-Norges Arktiske Universitet

  公开号：US10378034B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The present invention provides to methods for the production of neuraminic acid or derivatives thereof under alkaline conditions and to the use of neuraminate lyases showing improved characteristics under alkaline conditions in the production of neuraminic acid or its derivatives. More particularly, the present invention employs inter alia a N-acetylneuraminate lyase which has been isolated from the psychrophilic bacterium Aliivibrio salmonicida LFI1238 and has shown to have improved characteristics under alkaline conditions.

  本发明提供了在碱性条件下生产神经氨酸或其衍生物的方法，以及使用在碱性条件下显示出改进特性的神经氨酸裂解酶来生产神经氨酸或其衍生物。更具体地说，本发明特别采用了一种N-乙酰神经氨酸裂解酶，该酶已从嗜精神细菌沙门氏菌（Aliivibrio salmonicida LFI1238）中分离出来，并已证明在碱性条件下具有更好的特性。
• Compositions and methods for production of sialylated glyoproteins in plants
  申请人：Joshi Lokesh

  公开号：US20060218670A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Disclosed are methods and compositions related to sialylation of glycoproteins.

  所公开的是与糖蛋白的糖基化有关的方法和组合物。