4,6-O-benzylidene-D-galactose | 3006-41-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-D-galactose
• 英文别名: galactose；(4aR,7R,8R,8aR)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,7,8-triol；4,6-O-Benzyliden-D-galactopyranose；O⁴,O⁶-(S)-benzylidene-D-galactose；4,6-O-benzylidene-D-galactopyranose；(4aR,7R,8R,8aR)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,7,8-triol
• CAS: 3006-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: FOLRUCXBTYDAQK-NZRGBPHASA-N

物化性质

• 沸点：
  483℃
• 密度：
  1.436
• 闪点：
  246℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-D-galactose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,2,3-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖苷单位：通过来自马氏嗜热菌的GH36α-半乳糖苷酶催化的糖基转移反应形成其的热力学和动力学。

  摘要：

  来自滨海嗜热菌（TmGal36A）的α-半乳糖苷酶的广泛区域选择性是该酶在寡半乳糖苷的定向合成中应用的限制因素。但是，该性质可以用作研究糖苷键热力学的方便工具。在此，提出了一种新的能量差估计方法。使用由海藻T.36（一种保留性的外泌作用糖苷水解酶）的单体糖苷水解酶家族36α-半乳糖苷酶催化的pNP-半乳糖苷的形成和水解的总动力学，研究了三种类型的半乳糖苷键的转糖基化和水解。我们估计了1,2-和1,3-键之间的过渡态自由能差（DeltaDeltaG（double dagger）0值等于5.34 +/- 0.85 kJ / mol）和1,6-键和1，之间 在由TmGal36A催化的反应过程中，pNP-半乳糖苷中有3个键（DeltaDeltaG（双匕首）0 = 1.46 +/- 0.23 kJ / mol）。利用自由能差形成和水解糖苷键（DeltaDeltaG（双匕首）F-DeltaDeltaG（双匕首）H），我们发现1

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.11.003
• 作为产物：
  描述：

  D-Allopyranose 、 苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 18.0h， 以19.8 g的产率得到4,6-O-benzylidene-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖和d-半乳糖单硫酸盐的13C-nmr研究

  摘要：

  摘要d-半乳糖和d-葡萄糖2-，3-，4-和6硫酸盐，2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-葡萄糖1-硫酸盐和2-乙酰氨基-已经确定地合成了2-脱氧-d-葡萄糖6-硫酸盐，并通过13C-nmr光谱证实了硫酸盐基团的位置。给出了d-半乳糖3-和4-硫酸盐以及d-葡萄糖4-硫酸盐的新合成方法。13 C-nmr光谱显示了相对于母糖的低场位移，该位移具有一个硫酸根基团的碳原子的位移和相邻碳原子的较小的高场位移。氘诱导的差分同位素位移（dis），13C-nmr光谱技术显示出对化学位移的分配很有价值。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80847-2

文献信息

• 5-FLUORO-C-(ARYL OR HETEROCYCLYL)-GLYCOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS DUAL SGLT1 / SGLT2 MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20190055226A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention is directed to 5-fluoro-C-(aryl or hetercyclyl)-glycoside derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by SGLT activity, more particularly dual SGLT1/2 activity.

  本发明涉及5-氟-C-(芳基或杂环基)-糖苷衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由SGLT活性调节的疾病和症状中的应用，更具体地说是双重SGLT1/2活性。
• Stereochemistry of the [2+2] Cycloaddition of Chlorosulfonyl Isocyanate to Chiral Alkoxyallenes Derived from 1,3-Alkylidene-L-erythritol and -D-threitol
  作者：Tong�Thanh Danh、Wojciech Bocian、Lech Kozerski、Patrycja Szczukiewicz、Jadwiga Frelek、Marek Chmielewski

  DOI：10.1002/ejoc.200400557

  日期：2005.1

  The [2+2] cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to alkoxyallenes derived from ethylidene and benzylidene erythritols and threitols proceeds with a moderate asymmetric induction in the case of the erythritols and with a very low induction in the case of threitols. This indicates that the erythritol derivatives may exist in solution in one predominant conformation while the threitol derivatives

  氯磺酰基异氰酸酯与衍生自亚乙基和亚苄基赤藓糖醇和苏糖醇的烷氧基丙二烯的 [2+2] 环加成在赤藓糖醇的情况下以适度的不对称诱导进行，在苏糖醇的情况下以非常低的诱导进行。这表明赤藓糖醇衍生物可能以一种主要构象存在于溶液中，而苏糖醇衍生物表现为一种构象集合。烷氧基丙二烯的构象通过各种 NMR 技术以及从头计算进行研究。由此获得的结果与我们基于环加成立体选择性的预测完全一致。通过环加成获得的氮杂环丁酮在氮原子处进行分子内烷基化以提供相应的三环头孢菌素。所得氮杂环丁酮和头孢菌素的绝对构型使用 NMR 和 CD 光谱进行分配。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Chiral 1, 3-dioxane compounds
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US20010030312A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  The present invention relates to chiral 1,3-dioxane compounds and diastereomers thereof of the general formula I 1 where R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the description, and the use of these compounds as chiral dopants for liquid-crystalline systems. The invention further relates to non-polymerizable or polymerizable liquid-crystalline compositions comprising at least one chiral 1,3-dioxane compound of the formula (I) of the invention, the use of these non-polymerizable or polymerizable liquid-crystalline compositions for producing optical components, the use of the polymerizable liquid-crystalline compositions for printing or coating substrates, for preparing dispersions and emulsions, films or pigments and optical components, printed or coated substrates, dispersions and emulsions, films and pigments of this type.

  本发明涉及手性1,3-二噁烷化合物及其对映异构体，其通式为I1，其中R1、R2和R3如描述中所定义，以及这些化合物作为液晶系统手性掺杂剂的使用。本发明还涉及至少包含本发明中通式(I)的手性1,3-二噁烷化合物的非聚合或聚合液晶组合物，这些非聚合或聚合液晶组合物的用途是生产光学元件，使用聚合液晶组合物印刷或涂覆基底，制备分散液和乳液、膜或颜料和此类光学元件、印刷或涂层基底、分散液和乳液、膜和颜料。
• Chirale 1,3-Dioxanverbindungen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1136478A2

  公开（公告）日：2001-09-26

  Die Erfindung betrifft chirale 1,3-Dioxanverbindungen und deren Diastereomere der allgemeinen Formel I in welcher R1, R2 und R3 die in der Beschreibung gegebene Bedeutung zukommt, und die Verwendung dieser Verbindungen als chirale Dotierstoffe für flüssigkristalline Systeme. Weiter betrifft die Erfindung nicht polymerisierbare oder polymerisierbare flüssigkristalline Zusammensetzungen, welche mindestens eine erfindungsgemäße chirale 1,3-Dioxanverbindung der Formel (I) enthalten, die Verwendung dieser nicht polymerisierbaren oder polymerisierbaren flüssigkristallinen Zusammensetzungen für die Herstellung optischer Bauelemente, die Verwendung der polymerisierbaren flüssigkristallinen Zusammensetzungen zum Bedrucken oder Beschichten von Substraten, zur Herstellung von Dispersionen und Emulsionen, Filmen oder Pigmenten sowie solche optischen Bauelemente, bedruckte oder beschichtete Substrate, Dispersionen und Emulsionen, Filme und Pigmente.

  本发明涉及通式 I 的手性 1,3-二氧六环化合物及其非对映异构体，其中 R1、R2 和 R3 具有说明中给出的含义。 中 R1、R2 和 R3 的含义，以及将这些化合物用作液晶体系的手性掺杂剂。 本发明还涉及不可聚合或可聚合的液晶组合物，其中含有至少一种根据本发明的式 (I) 的手性 1,3-dioxane 化合物；使用这些不可聚合或可聚合的液晶组合物生产光学元件、将这些可聚合液晶组合物用于印刷或涂覆基材，用于生产分散体和乳液、薄膜或颜料以及此类光学元件、印刷或涂覆基材、分散体和乳液、薄膜和颜料。
• 5-fluoro-C-(aryl or heterocyclyl)-glycoside derivatives useful as dual SGLT1 / SGLT2 modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10696662B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  The present invention is directed to 5-fluoro-C-(aryl or hetercyclyl)-glycoside derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by SGLT activity, more particularly dual SGLT1/2 activity.

  本发明涉及 5-氟-C-（芳基或杂环）-糖苷衍生物、含有这些衍生物的药物组合物以及它们在治疗受 SGLT 活性（尤其是双重 SGLT1/2 活性）调节的疾病和病症中的用途。