2,4-O-benzylidene-D-tetraose | 909277-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2,4-O-benzylidene-D-tetraose
• 英文别名: 2,4-O-benzylidene-D-threose；2,4-0-benzylidene-D-threose；(4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 909277-52-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: WGXOIVORNNWRAD-DIOIDXFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  165.5 °C
• 沸点：
  392.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-O-benzylidene-D-tetraose 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N'-((3aS,7aR)-2-Methoxy-2-oxo-5-phenyl-tetrahydro-2λ⁵-[1,2]oxaphospholo[4,5-d][1,3]dioxin-3-yl)-N,N-dimethyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Wroblewski, Andrzej E., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 3, p. 407 - 415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-D-galactose 生成 2,4-O-benzylidene-D-tetraose
  参考文献：
  名称：

  ZIMMERMANN, PETER;SCHMIDT, RICHARD R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 7, 663-667

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfated .alpha.-glycolipid derivatives as cell adhesion inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05663151A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  There is provided novel sulfated .alpha.-glycolipid compounds of the formula ##STR1## wherein R is an acyl residue of a fatty acid; R.sup.1 is --(CH.dbd.CH).sub.m --(CH.sub.2).sub.n --CH.sub.3 ; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.6 are independently at least two --SO.sub.3 H; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 R.sup.5 and R.sup.6 each are independently hydrogen, unsubstituted or substituted alkanoyl, arylalkyl or arylcarbonyl wherein said substituent is selected from halogen, C.sub.1-4 alkyl, trifluoromethyl, hydroxy and C.sub.1-4 alkoxy; m is an integer of 0 or 1; n is an integer of from 5 to 14, inclusive; or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are inhibitors of selectin-mediated cellular adhesion and are useful in the treatment or prevention of inflammatory diseases and other pathological conditions in mammals.

  提供了一种新型的磺酸化α-糖脂化合物，其化学式为##STR1##其中R是脂肪酸的酰基残基；R.sup.1是--(CH.dbd.CH).sub.m--(CH.sub.2).sub.n--CH.sub.3；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.6独立地至少有两个--SO.sub.3 H；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6各自独立地是氢、未取代或取代的烷酰基、芳基烷基或芳基羰基，其中所述取代基选自卤素、C.sub.1-4烷基、三氟甲基、羟基和C.sub.1-4烷氧基；m是0或1的整数；n是从5到14的整数，包括在内；或其非毒性药学上可接受的盐、溶剂化合物或水合物，它们是选择素介导的细胞粘附的抑制剂，并且在哺乳动物的炎症性疾病和其他病理条件的治疗或预防中是有用的。
• Process for the synthesis of sphingosine
  申请人：——

  公开号：US20030171621A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  This invention relates to a method for the production of a sphingoid base according to formula 1 comprising the steps of (1) dissolving a starting compound according to formula III or a salt thereof in a substantially inert solvent, 2 (2) protecting the NH 2 group with a NH 2 protecting group, (3) activating the C-4 HR 3 group for an elimination reaction with the C-5 HR 4 group, (4) causing an elimination reaction to take place to form a double bond between the C-4 and C-5 carbon atom, and (5) removing the NH 2 protecting group.

  这项发明涉及一种生产按照公式1的鞘氨醇基的方法，包括以下步骤：(1)在一种基本惰性溶剂中溶解公式III或其盐的起始化合物，(2)用NH2保护基保护NH2基团，(3)激活C-4 HR3基团以进行与C-5 HR4基团的消除反应，(4)引起消除反应以形成C-4和C-5碳原子之间的双键，(5)去除NH2保护基。
• PALMEROLIDES: METHODS OF PREPARATION AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：DE BRABANDER Jef K.

  公开号：US20080249162A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Organic compounds having Formulas I and II are provided where the variables have the values described herein. Pharmaceutical formulations include the organic compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof and a pharmaceutically acceptable carrier can be prepared. Methods of preparing the compounds includes deprotecting protected precursor compounds. Methods of treating cancer or inhibiting ATPase include administering the organic compounds to a subject in need thereof.

  提供具有化学式I和II的有机化合物，其中变量具有此处描述的值。药物配方包括该有机化合物或其药用可接受盐以及药用可接受载体可制备。制备该化合物的方法包括去保护受保护的前体化合物。治疗癌症或抑制ATP酶的方法包括将有机化合物用于需要的对象。
• Total Synthesis and Structure Revision of the Marine Metabolite Palmerolide A
  作者：Xin Jiang、Bo Liu、Sylvain Lebreton、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/ja0715142

  日期：2007.5.1

  We describe a highly convergent and flexible synthesis of the novel antarctic marine metabolite palmerolide Aan effort leading to a reformulation of palmerolide A as ent-24, the enantiomer of the C19,C20-bis-epimer of the original proposed structure 1. Our total synthesis features a highly stereoselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction to introduce the C19,C20-stereodiad, an efficient Suzuki cross-coupling

  我们描述了一种高度收敛和灵活的南极海洋代谢物palmerolide Aan 努力导致palmererolide A 重新配制为ent-24，原始提议结构的C19，C20-双差向异构体的对映异构体1。我们的全合成具有高度立体选择性的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应以引入 C19，C20-立体二联体，有效的 Suzuki 交叉偶联以安装内环二烯单元，以及分子内 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化以关闭大环。从片段 2、3 (ent-3) 和 13（分别以 5 到 8 个步骤制备，总产率为 38-70%）开始，所提出的结构 1 和帕梅罗内酯 A (24) 的对映异构体的合成在额外的 14 步（最长线性序列 22 步）。
• Synthesis of d-ribo- and l-lyxo-phytosphingosine: Transformation into the corresponding lactosyl-ceramides
  作者：Richard R. Schmidt、Thomas Maier

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85090-0

  日期：1988.3

  3,6,2′,3′,4′,6′-hepta- O -acetyl-β-lactosyl)-3,4- O -isopropylidene- d - ribo - and - l - lyxo -1,3,4-octadecanetriol ( 10r and 10l ) were obtained, which were conveniently transformed into the corresponding unprotected glycosphingolipids 14r and 14l

  摘要2,4-O-苄叉基-d-苏糖（2）与十四烷基溴化镁反应生成d-阿拉伯糖-和1-xylo-十八碳烯醇衍生物3a和3x，为易于分离的混合物。这些化合物分别通过区域选择性甲基化，叠氮化物置换，亚苄基裂解和叠氮化物还原分别转化为d-核糖-（1r）和1- lyxo-植物鞘氨醇（1l）。中间体叠氮基衍生物7r和7l的3,4-O-异亚丙基化得到1-O-糖基受体2-叠氮基-3,4-O-异亚丙基-d-核糖-1,3,4-十八碳三醇（8r）和2-叠氮基-3,4-O-异亚丙基-1-lyxo-1,3,4-十八碳三醇（8l）。用三氯乙酰亚氨酸酯活化的乳糖基供体9，预期的糖苷2-叠氮基-1-O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-β-乳糖基）- 3，