1,2,3-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside | 3253-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1,2,3-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside；1,2,3-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranose；1,2,3-Tri-O-benzoyl-α-D-galaktose；[(2R,3R,4S,5S,6R)-2,3-dibenzoyloxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 3253-22-3
• 化学式: C₂₇H₂₄O₉
• 分子量: 492.482
• InChiKey: WRUPFJBDTUHABQ-DHADCPQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  128.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以73.3%的产率得到1,2,3-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  氯化靛蓝-N-糖苷 Akashin A、B 和 C 的全合成

  摘要：

  开发了靛蓝衍生天然产物 akashin AC 的全合成。关键步骤是可溶性 N-苄基化靛蓝与适当保护的 viosaminyl 三氯乙酰亚胺的 N糖基化。该供体是从 D-半乳糖中获得的。观察到 N-苄基靛蓝（O-糖苷）糖基化反应中的异常中间体。产生 akashin A 的最终转化需要调整反应条件以保护敏感的氯化靛蓝支架。Akashin A 被转化为 akashin B 和 C，所有这些都显示出异常高的右旋旋光度，从而在天然 akashin AC 的糖部分建立了 D 构型。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.380
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,2,3-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖苷单位：通过来自马氏嗜热菌的GH36α-半乳糖苷酶催化的糖基转移反应形成其的热力学和动力学。

  摘要：

  来自滨海嗜热菌（TmGal36A）的α-半乳糖苷酶的广泛区域选择性是该酶在寡半乳糖苷的定向合成中应用的限制因素。但是，该性质可以用作研究糖苷键热力学的方便工具。在此，提出了一种新的能量差估计方法。使用由海藻T.36（一种保留性的外泌作用糖苷水解酶）的单体糖苷水解酶家族36α-半乳糖苷酶催化的pNP-半乳糖苷的形成和水解的总动力学，研究了三种类型的半乳糖苷键的转糖基化和水解。我们估计了1,2-和1,3-键之间的过渡态自由能差（DeltaDeltaG（double dagger）0值等于5.34 +/- 0.85 kJ / mol）和1,6-键和1，之间 在由TmGal36A催化的反应过程中，pNP-半乳糖苷中有3个键（DeltaDeltaG（双匕首）0 = 1.46 +/- 0.23 kJ / mol）。利用自由能差形成和水解糖苷键（DeltaDeltaG（双匕首）F-DeltaDeltaG（双匕首）H），我们发现1

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.11.003

文献信息

• Ziegler, Thomas; Eckhardt, Elisabeth; Herold, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 441 - 452
  作者：Ziegler, Thomas、Eckhardt, Elisabeth、Herold, Gerhard

  DOI：——

  日期：——