2-allyl-3-methoxybenzyl alcohol | 136911-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-3-methoxybenzyl alcohol
• 英文别名: (2-allyl-3-methoxyphenyl)methanol；(3-methoxy-2-prop-2-enylphenyl)methanol
• CAS: 136911-16-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ISHSNXMXBLGLCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  279.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-methoxybenzyl alcohol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 (R)-methyloxazaborolidine 、 硼烷 、 乙基溴化镁 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、620.53 kPa 条件下， 反应 85.0h， 生成 曲前列尼尔
  参考文献：
  名称：

  分子内不对称Pauson-Khand环化作为一种​​新的和一般的立体选择性途径，对苯并吲哚前列环素：UT-15（曲前列环素）的合成。

  摘要：

  合成生物学上稳定的前列环素PGI 2的重要类似物的一般和新颖的解决方案。通过立体选择性分子内Pauson-Khand环化（PKC）已经实现了苯并吲哚前列环素。这项工作首次说明了不对称PKC路线的合成效用和可靠性，可用于合成和随后以多千克规模生产复杂的药物。合成路线克服了单个步骤立体选择性和可伸缩性的问题。合成的关键步骤涉及在苄基OTBDMS基团的作用下，对苯二炔的PKC进行有效的立体选择，该基团是一个临时的立体定向基团，可方便地通过苄基氢解与烯酮PKC产物的催化加氢反应除去。3a，C 9a和C 1）。

  DOI：

  10.1021/jo0347720
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-3-methoxybenzyl 3,5-dinitrobenzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-allyl-3-methoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINE SALTS OF A PROSTACYCLIN ANALOG
  [FR] SELS D'AMINE D'UN ANALOGUE DE LA PROSTACYCLINE

  摘要：

  本发明提供了公式I的前列腺素类似物的胺盐以及生成这些胺盐的方法。

  公开号：

  WO2015073314A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TREPROSTINIL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TRÉPROSTINIL
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT

  公开号：WO2016055819A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The invention provides a new process for the preparation of treprostinil of formula (I) and its salts using several new intermediates during the building of the ringsystem.

  这项发明提供了一种新的工艺，用于在环系统构建过程中使用几种新的中间体制备公式（I）的曲普罗斯汀及其盐。
• Methods of Synthesizing a Prostacyclin Analog
  申请人：CAYMAN CHEMICAL COMPANY INCORPORATED

  公开号：US20150315114A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention provides processes for preparing a prostacyclin analogue of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 10 is a linear or branched C 1-6 alkyl. The processes of the present invention comprise steps that generate improved yields and fewer byproducts than traditional methods. The processes of the present invention employ reagents (e.g., the oxidizing reagent) that are less toxic that those used in the traditional methods (e.g., oxalyl chloride). Many of the processes of the present invention generate intermediates with improved e.e. and chemical purity; thereby eliminating the need of additional chromatography steps. And, the processes of the present invention are scalable to generate commercial quantities of the final compound.

  本发明提供了制备公式(I)的前列环素类似物或其药学上可接受的盐的方法，其中R10是线性或支链的C1-6烷基。本发明的方法包括产生比传统方法更高的产率和更少的副产物的步骤。本发明的方法采用的试剂（例如氧化试剂）比传统方法（例如草酰氯）使用的试剂更少毒性。本发明的许多方法产生具有改进e.e.和化学纯度的中间体，从而消除了需要额外的色谱步骤的需要。此外，本发明的方法可扩展以产生商业数量的最终化合物。
• METHODS OF SYNTHESIZING A PROSTACYCLIN ANALOG
  申请人：CAYMAM CHEMICAL COMPANY INCORPORATED

  公开号：US20170297995A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention provides processes for preparing a prostacyclin analogue of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 10 is a linear or branched C 1-6 alkyl. The processes of the present invention comprise steps that generate improved yields and fewer byproducts than traditional methods. The processes of the present invention employ reagents (e.g., the oxidizing reagent) that are less toxic that those used in the traditional methods (e.g., oxalyl chloride). Many of the processes of the present invention generate intermediates with improved e.e. and chemical purity; thereby eliminating the need of additional chromatography steps. And, the processes of the present invention are scalable to generate commercial quantities of the final compound.

  本发明提供了制备公式（I）的前列环素类似物或其药学上可接受的盐的过程，其中R10是线性或支链C1-6烷基。本发明的过程包括产生比传统方法更高的产量和更少的副产物的步骤。本发明的过程采用的试剂（例如氧化试剂）比传统方法（例如草酰氯）使用的试剂毒性更小。本发明的许多过程产生具有改善的e.e.和化学纯度的中间体，从而消除了需要额外色谱步骤的需要。此外，本发明的过程可扩展到产生商业量的最终化合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TREPROSTINIL
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT.

  公开号：US20170313643A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The invention provides a new process for the preparation of treprostinil of formula (I) and its salts using several new intermediates during the building of the ring system.

  本发明提供了一种新的方法，用于制备公式（I）的特普罗斯汀及其盐，其中在构建环系统过程中使用了几种新的中间体。
• 1-(Piperidin-4- Yl)-1H-Indole Derivatives
  申请人：Suzuki Yuichi

  公开号：US20080119518A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides a compound represented by the formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a hydrate thereof (provided that a compound in which all of R4a, R4b, and R4c are hydrogen atoms is excluded.): [wherein R1 represents a hydrogen atom, R2 represents a hydrogen atom, R3 represents the formula: wherein R4a, R4b, and R4c are the same as or different from each other and each represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or a C 1-6 alkoxy group, etc.]

  本发明提供了一种由式(1)表示的化合物或其药学上可接受的盐，或其水合物（前提是排除所有R4a、R4b和R4c均为氢原子的化合物）：[其中R1表示氢原子，R2表示氢原子，R3表示式：其中R4a、R4b和R4c相同或不同，且每个表示氢原子、C1-6烷基或C1-6烷氧基等。]