2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid methyl ester | 61996-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate；Bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid, 2-oxo-, methyl ester
• CAS: 61996-11-0
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: BPGXDVJKUAMWSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 florisil 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium tert-pentoxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.74h， 生成 阿法骨化醇
  参考文献：
  名称：

  Nemoto, Hideo; Kimura, Toshihiko; Kurobe, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1777 - 1780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-3-oxo-6-heptenoic acid methyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环[3.1.0]己烷甲醇分解的研究。活化环丙烷在酸性和碱性条件下的开环。

  摘要：

  双环[3.1.0]己烷带有一个环丙烷碳，侧基是酮和酯或醛，根据反应条件，甲醇裂解两个活化的环丙烷键之一进行裂解。酸性条件主要或仅产生4-甲氧基环己烷，而碱性条件则产生3-甲氧基甲基环戊酮。

  DOI：

  10.1021/jo025909+

文献信息

• Ring opening of cyclopropylketones induced by photochemical electron transfer
  作者：Janine Cossy、Nathalie Furet、Samir BouzBouz

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00727-p

  日期：1995.10

  Depending on the substitution pattern of cyclopropylketones, the photochemically induced electron transfer of tertiary amines to cyclopropylketones leads either to the formation of 3-substituted cycloalkanones or to ring expanded products.

  根据环丙基酮的取代方式，光化学诱导的叔胺电子转移至环丙基酮会导致3-取代的环烷酮的形成或环扩产物。
• Photochemical ring opening of cyclopropyl ketones induced by electron transfer
  作者：Janine Cossy、Nathalie Furet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61464-8

  日期：1993.12

  Irradiation of substituted bicyclo[n.1.0]alkan-2-ones at 254 nm in the presence of triethylamine and lithium perchlorate (LiClO4) can lead to cyclopropane ring opening with cleavage of the C(1)-C(n+2) (ring enlargement) or C(1)-C(n+3) bonds.

  在存在三乙胺和高氯酸锂（LiClO 4）的情况下，在254 nm处辐照取代的双环[n.1.0]烷-2-酮可导致环丙烷开环，并裂解C（1）-C（n + 2） （环扩大）或C（1）-C（n + 3）键。
• Process for producing 3-cyanomethyl cyclopentanone derivatives
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04100184A1

  公开（公告）日：1978-07-11

  A process for producing 3-cyanomethyl cyclopentanone derivatives which are useful precursors of fragrant components in jasmine and analogous thereof such as methyl jasmonoate, methyl dihydrojasmonate, etc., is disclosed. In the process, the jasmonoates are produced starting from .beta.-dicarbonyl compounds and azides through several-step reactions.

  揭示了一种生产3-氰甲基环戊酮衍生物的方法，这些衍生物是茉莉花和类似物中香味成分的有用前体，如甲基茉莉酸酯、甲基二氢茉莉酸酯等。在这个过程中，茉莉酸酯是从β-二酮化合物和叠氮化合物经过多步反应制备的。
• [EN] SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINEDIONE DERIVATIVES AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NAPHTHYRIDINEDIONE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014018449A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to Substituted Naphthyridinedione Derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to compositions comprising at least one Substituted Naphthyridinedione Derivative, and methods of using the Substituted Naphthyridinedione Derivatives for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及取代萘啶二酮衍生物及其药用盐。本发明还涉及包含至少一种取代萘啶二酮衍生物的组合物，以及使用该取代萘啶二酮衍生物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。
• N-Bromosuccinimide mediated ring-opening of cyclopropylcarbinols
  作者：Janine Cossy、Nathalie Furet

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00613-h

  日期：1995.5

  N-bromosuccinimide promotes the cyclopropane ring opening of cyclopropylcarbinols to produce the corresponding 3-(bromomethyl)cycloalkanones.

  N-溴代琥珀酰亚胺促进环丙基甲醇的环丙烷开环以产生相应的3-（溴甲基）环烷酮。