2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde | 463927-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde
• CAS: 463927-81-3
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: GDIWKKVMJAAJFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到1-dimethoxymethyl-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.1.0]己烷甲醇分解的研究。活化环丙烷在酸性和碱性条件下的开环。

  摘要：

  双环[3.1.0]己烷带有一个环丙烷碳，侧基是酮和酯或醛，根据反应条件，甲醇裂解两个活化的环丙烷键之一进行裂解。酸性条件主要或仅产生4-甲氧基环己烷，而碱性条件则产生3-甲氧基甲基环戊酮。

  DOI：

  10.1021/jo025909+
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-庚烯酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双环[3.1.0]己烷甲醇分解的研究。活化环丙烷在酸性和碱性条件下的开环。

  摘要：

  双环[3.1.0]己烷带有一个环丙烷碳，侧基是酮和酯或醛，根据反应条件，甲醇裂解两个活化的环丙烷键之一进行裂解。酸性条件主要或仅产生4-甲氧基环己烷，而碱性条件则产生3-甲氧基甲基环戊酮。

  DOI：

  10.1021/jo025909+

文献信息

• Studies in Bicyclo[3.1.0]hexane Methanolysis. Ring Opening of Activated Cyclopropanes under Acidic and Basic Conditions
  作者：Yeon-Hee Lim、Kevin F. McGee、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/jo025909+

  日期：2002.9.1

  A bicyclo[3.1.0]hexane, with one cyclopropane carbon flanked by a ketone and an ester or an aldehyde, undergoes methanolysis with cleavage of one of the two activated cyclopropane bonds, depending on the reaction conditions. Acidic conditions yield primarily or exclusively a 4-methoxycyclohexane, while basic conditions yield a 3-methoxymethylcyclopentanone.

  双环[3.1.0]己烷带有一个环丙烷碳，侧基是酮和酯或醛，根据反应条件，甲醇裂解两个活化的环丙烷键之一进行裂解。酸性条件主要或仅产生4-甲氧基环己烷，而碱性条件则产生3-甲氧基甲基环戊酮。