1-dimethoxymethyl-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 463927-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-dimethoxymethyl-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: 1-(Dimethoxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 463927-84-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: HOOCHNDGPJZEFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-dimethoxymethyl-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 cis-2-dimethoxymethyl-4-methoxy-cyclohexanone 、 trans-2-dimethoxymethyl-4-methoxy-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  双环[3.1.0]己烷甲醇分解的研究。活化环丙烷在酸性和碱性条件下的开环。

  摘要：

  双环[3.1.0]己烷带有一个环丙烷碳，侧基是酮和酯或醛，根据反应条件，甲醇裂解两个活化的环丙烷键之一进行裂解。酸性条件主要或仅产生4-甲氧基环己烷，而碱性条件则产生3-甲氧基甲基环戊酮。

  DOI：

  10.1021/jo025909+
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-dimethoxymethyl-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.1.0]己烷甲醇分解的研究。活化环丙烷在酸性和碱性条件下的开环。

  摘要：

  双环[3.1.0]己烷带有一个环丙烷碳，侧基是酮和酯或醛，根据反应条件，甲醇裂解两个活化的环丙烷键之一进行裂解。酸性条件主要或仅产生4-甲氧基环己烷，而碱性条件则产生3-甲氧基甲基环戊酮。

  DOI：

  10.1021/jo025909+

文献信息

• Studies in Bicyclo[3.1.0]hexane Methanolysis. Ring Opening of Activated Cyclopropanes under Acidic and Basic Conditions
  作者：Yeon-Hee Lim、Kevin F. McGee、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/jo025909+

  日期：2002.9.1

  A bicyclo[3.1.0]hexane, with one cyclopropane carbon flanked by a ketone and an ester or an aldehyde, undergoes methanolysis with cleavage of one of the two activated cyclopropane bonds, depending on the reaction conditions. Acidic conditions yield primarily or exclusively a 4-methoxycyclohexane, while basic conditions yield a 3-methoxymethylcyclopentanone.

  双环[3.1.0]己烷带有一个环丙烷碳，侧基是酮和酯或醛，根据反应条件，甲醇裂解两个活化的环丙烷键之一进行裂解。酸性条件主要或仅产生4-甲氧基环己烷，而碱性条件则产生3-甲氧基甲基环戊酮。