xylotriose | 22416-59-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: xylotriose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-[(3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-[(3R,4R,5R)-4,5,6-trihydroxyoxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 22416-59-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₁₃
• 分子量: 414.364
• InChiKey: JCSJTDYCNQHPRJ-FDVJSPBESA-N

物化性质

• 沸点：
  728.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  xylotriose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-BETA-D-吡喃木糖基-(1-4)-O-BETA-D-吡喃木糖基-(1-4)-D-木糖醇
  参考文献：
  名称：

  Mitsuishi, Yasushi; Yamanobe, Takashi; Yagisawa, Mitsuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 4, p. 921 - 928

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-α,β-D-xylopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 xylotriose
  参考文献：
  名称：

  系统合成（1→4）-β-d-木糖寡糖的方法

  摘要：

  摘要描述了一般合成（1→4）-β-d-木糖寡糖的第一种方法。因此，用二氯甲烷中的溴化氢处理1,2,3-三-O-乙酰基-4-O-苄基-β-d-吡喃木糖，得到相应的糖基溴化物3，将其与1,2,3-缩合。三-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖。形成的，在其非还原端的O-4处带有可选择性除去的苄基的β-连接的二糖进行氢解，得到无HO-4'的二糖亲核体21，再次用3处理。该反应序列再重复两次，将分离出的产物17-20脱保护，得到一系列同源的低级木糖寡糖（从二糖到五糖），因此证明了木糖寡糖分子逐步构建的可行性。缩合反应混合物中存在的相应的α-连接的低聚糖5-8也被分离出来并进行了表征。给出了六个同源序列的不同取代的（1→4）-d-木糖寡糖的13 CN.mr光谱特征。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81074-5

文献信息

• Enzymatically-synthesized xylo-oligosaccharides laurate esters as surfactants of interest
  作者：D. Gérard、T. Méline、M. Muzard、M. Deleu、R. Plantier-Royon、C. Rémond

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108090

  日期：2020.9

  Lipase-catalyzed synthesis of xylo-oligosaccharides esters from pure xylobiose, xylotriose and xylotetraose in the presence of vinyl laurate was investigated. The influence of different experimental parameters such as the loading of lipase, the reaction duration or the use of a co-solvent was studied and the reaction conditions were optimized with xylobiose. Under the best conditions, a regioselective

  研究了在月桂酸乙烯酯的存在下，脂肪酶催化纯木糖，木三糖和木四糖合成木糖寡糖的酯。研究了不同实验参数的影响，如脂肪酶的负载量，反应持续时间或助溶剂的使用，并用木二糖优化了反应条件。在最佳条件下，发生区域选择性酯化反应，生成在非还原端木糖单元的OH-4上带有酰基链的单酯。已经评估了这些纯木糖寡糖脂肪酯的表面活性。它们显示出有趣的表面活性剂活性，其随甘氨酸部分的聚合度（DP）的不同而不同。
• Synthesis of 2- and 4-nitrophenyl β-glycosides of β-(1 → 4)-d-xylo-oligosaccharides of dp 2–4
  作者：Kenichi Takeo、Yasushi Ohguchi、Rumi Hasegawa、Shinichi Kitamura

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00214-e

  日期：1995.11

  synthesized by N-iodosuccinimide-silver triflate-promoted condensation using 11 and 15 as the glycosyl acceptors and ethyl 1-thio-β-d-xylopyranoside triacetate 16, 36, and 37 as the glycosyl donors. Also described are an improved preparation of 4 and 5, and the synthesis of 1-naphthyl β-d-xylopyranoside, as well as an alternative approach to the 2- and 4-nitrophenyl β-xylobiosides.

  通过二丁基氧化锡介导的酰化作用，将2-和4-硝基苯基β-d-吡喃吡喃糖苷（4和5）转化为相应的2,3-二-O-苯甲酰基衍生物11和15。炭柱色谱法，由市售材料制成，并转化为二糖和三糖甲基1-硫代-β-糖苷36和37。β-（1→4）-d-的2-和4-硝基苯基β-糖苷dp 2–4的木糖寡糖是通过N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸银促进的缩合反应合成的，使用11和15作为糖基受体，乙基1-硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷三乙酸酯16、36和37作为糖基供体。 。还描述了改进的4和5的制备方法以及1-萘β-d-吡喃吡喃糖苷的合成，以及2-和4-硝基苯基β-吡喃二糖苷的替代方法。
• Direct Dehydrative Pyridylthio-Glycosidation of Unprotected Sugars in Aqueous Media Using 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride as a Condensing Agent
  作者：Naoki Yoshida、Masato Noguchi、Tomonari Tanaka、Takeshi Matsumoto、Naoya Aida、Masaki Ishihara、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1002/asia.201000896

  日期：2011.7.4

  enzyme inhibitors in sugar chemistry, have been synthesized directly from the corresponding unprotected sugars in good yields by using 2‐chloro‐1,3‐dimethylimidazolinium chloride (DMC) as dehydrative condensing agent. The reaction proceeds in aqueous media without using any protecting groups, affording 2‐pyridyl 1‐thioglycosides with β‐configuration selectively. According to the present method, not

  通过使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（DMC）作为脱水缩合剂，可以直接从相应的未保护糖以高收率直接合成各种2-吡啶基1-硫代糖苷，糖化学中的重要合成中间体和酶抑制剂。反应在水性介质中进行，无需使用任何保护基，选择性地提供具有β-构型的2-吡啶基1-硫代糖苷。根据本方法，不仅未保护的单糖，而且未保护的寡糖，例如纤维寡糖，壳寡糖，麦芽寡糖和氨基葡萄糖低聚物，都可以转化为相应的2-吡啶硫基衍生物，这将大大扩展芳基1-硫代糖苷在糖化学中的应用。
• 1H-Nuclear magnetic resonance spectroscopy of reducing-residue anomeric protons of pertrifluoroacetylated carbohydrates
  作者：Steven T. Summerfelt、Etienne J.-M. Selosse、Peter J. Reilly、Walter S. Trahanovsky

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80014-t

  日期：1990.8

  from the same carbohydrates when they were free or derivatized with other groups. Neither the location of anomeric proton peaks relative to each other nor the degree of spin-spin coupling between H-1 and H-2 varied greatly with type of derivatization. Spin-spin coupling, however, decreased for some beta-pyranose forms of xylobiose and the three trisaccharides. In all examples except some where H-2 was

  八个单糖（L-阿拉伯糖苷，L-岩藻糖，D-半乳糖，D-葡萄糖，D-lyxose，D-甘露糖，L-鼠李糖和D-木糖），八个二糖（纤维二糖，龙胆二糖，异麦芽糖，乳糖，麦芽糖，用吡啶溶液中的N-甲基双-（三氟乙酰胺）衍生化了黑糖，槐糖和木糖以及三种三糖（异麦芽三糖，麦芽三糖和木三糖），形成三氟乙酰化衍生物。通过1H-nmr光谱法对它们进行分析，以确定光谱的特征和反应产物的分布。对应于还原残基异头质子的峰位于所有其他场的显着下场，并且当它们与其他基团游离或衍生时，通常来自相同碳水化合物的等价信号的场下限为0.4 ppm或更高。异头质子峰的相对位置和H-1和H-2之间的自旋-自旋偶联程度都不会因衍生化类型而有很大变化。但是，对于某些木糖和三种三糖的β-吡喃糖形式，自旋-自旋偶联降低。在所有实施例中，除了一些其中H-2相对于吡喃糖环赤道取向的实施例之外，通过三氟乙酰化提高或不改变α-吡喃糖的比例。
• Novel substrates for the automated and manual assay of endo -1,4-β-xylanase
  作者：David Mangan、Claudio Cornaggia、Agnija Liadova、Niall McCormack、Ruth Ivory、Vincent A. McKie、Aaron Ormerod、Barry V. McCleary

  DOI：10.1016/j.carres.2017.02.009

  日期：2017.6

  reproducible, automatable assay for this enzyme that is based on the use of a chemically defined substrate has not been described to date. Reported herein is a new enzyme coupled assay procedure, termed the XylX6 assay, that employs a novel substrate, namely 4,6-O-(3-ketobutylidene)-4-nitrophenyl-β-45-O-glucosyl-xylopentaoside. The development of the substrate and associated assay is discussed here and

  1，4-β-木聚糖内切酶（EC 3.2.1.8）被广泛应用于动物饲料，酿造，烘焙，生物燃料，洗涤剂和纸浆（纸）等行业。尽管其重要性，迄今为止尚未描述基于使用化学确定的底物对该酶进行快速，可靠，可再现，可自动化的测定。本文报道了一种新的酶偶联测定方法，称为XylX6测定法，其采用了新型底物，即4，6-O-（3-酮丁烯）-4-硝基苯基-β-45-O-葡糖基-木糖基opentaoside。本文讨论了底物和相关测定法的发展，并彻底研究了XylX6测定法与传统还原糖测定法获得的活性值之间的关系及其特异性和可重复性。