4,8-anhydro-1,3-dideoxy-D-gulo-octulose | 439685-73-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,8-anhydro-1,3-dideoxy-D-gulo-octulose
• 英文别名: 1-(1'-deoxy-β-D-xylopyranos-1'-yl)propan-2-one；hydroxypropyl tetrahydropyrantriol；1-C-(β-D-xylopyranosyl)acetone；β-D-pyranoside-2-propanone；4,8-anhydro-1,3-dideoxy-β-D-glycero-D-gulo-octulose；1-(β-D-xylopyranosyl)-propan-2-one；C-β-D-xylopyranoside-2-propanone；C-β-D-xylpyranoside-2-acetone；1-(β-C-xylosyl)-2-propanone；1-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-one；1-(C-β-D-xylopyranosyl)propan-2-one；C-β-D-xylopyranoside-n-propan-2-one；1-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 439685-73-1
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: NIFJEQGFAKTKFF-KVPKETBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-anhydro-1,3-dideoxy-D-gulo-octulose 在 sodium tetrahydroborate 、 Cu_0.57Mg_2.25Al_1.00 、 氢气 、 magnesium oxide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-(2-hydroxy-4-phenylbutyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  铜的异相铜催化将C-糖苷烯酮直接还原为水中的饱和醇

  摘要：

  我们报告了一种在单个过程中将α，β-不饱和烯酮还原为相应的完全饱和醇的新方法。值得注意的是，该方法在水中使用多相铜催化剂，仅需进行树脂处理即可分离出C-糖苷醇，为纯的非对映异构体混合物。我们的方法学被用于还原芳香族和脂肪族烯酮，这通过一种绿色且可持续的方法提供了可再生糖中C-糖苷饱和醇的库。

  DOI：

  10.1039/c8gc02815j
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 、 乙酰乙酸异丁酯 在 potassium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0~80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以89.6%的产率得到4,8-anhydro-1,3-dideoxy-D-gulo-octulose
  参考文献：
  名称：

  一种玻色因的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种玻色因的合成方法，包括：以木糖和乙酰乙酸酯类物质作为原料，在碱性化合物作为催化剂的作用下进行缩合反应，同时水解脱羧得到的中间体；然后将得到的中间体还原得到产物玻色因。本发明采用采用常规的碱性化合物作为催化剂进行缩合反应，收率高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113173900A

文献信息

• A versatile and convenient route to ketone C-pyranosides and ketone C-furanosides from unprotected sugars
  作者：Junfeng Wang、Qin Li、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.029

  日期：2012.1

  Both ketone C-pyranosides (in up to 97% yields) and C-furanosides (in 83–97% yields) could be prepared, respectively, from the condensations of pentane-2,4-dione and various unprotected sugars in sodium carbonate aqueous media by adjusting the reaction conditions.

  酮C-吡喃糖苷（产率高达97％）和C-呋喃糖苷（产率83-97％）可以分别从戊烷2,4-二酮和各种未保护的糖在碳酸钠水溶液中的缩合反应制得。通过调节反应条件调节介质。
• Novel C-glycosides, uses thereof
  申请人：Trouille Simon

  公开号：US20050250708A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention relates to novel C-glycoside compounds of given absolute configuration, to a process for synthesising them and to compositions containing them. The invention also relates to the cosmetic use of these C-glycoside compounds as agents to stimulate the synthesis of glycosaminoglycans containing a D-glucosamine and/or N-acetyl-D-glucosamine residue, advantageously hyaluronic acid, and/or of proteoglycans, advantageously proteoglycans containing hyaluronic acid, by fibroblasts and/or keratinocytes. The invention also relates to a cosmetic process for treating keratin materials using a composition containing at least one C-glycoside compound according to the invention.

  本发明涉及具有特定绝对构型的新型C-糖苷化合物，以及合成它们的过程和含有它们的组合物。该发明还涉及将这些C-糖苷化合物用作刺激含有D-葡萄糖胺和/或N-乙酰-D-葡萄糖胺残基的糖胺聚糖（有利地，透明质酸）的合成，以及/或蛋白聚糖（有利地，含有透明质酸的蛋白聚糖）的合成的化妆品用途，通过成纤维细胞和/或角质细胞。该发明还涉及使用至少含有本发明中的一种C-糖苷化合物的组合物来处理角质材料的化妆品过程。
• A novel and efficient direct aldol condensation from ketones and aromatic aldehydes catalyzed by proline–TEA through a new pathway
  作者：Jun-feng Wang、Meng Lei、Qin Li、Ze-mei Ge、Xin Wang、Run-tao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.052

  日期：2009.6

  aldol condensation from various ketones and a wide range of aldehydes was catalyzed by l-proline–TEA (triethylamine) in MeOH at room temperature, affording the corresponding (E)-α,β-unsaturated ketones in excellent yields. By using the method, some complicated (E)-α,β-unsaturated ketone C-glycosides were obtained from unmodified ketone C-glycosides and aldehydes. This reaction proceeds through a new

  在室温下于甲醇中，通过1-脯氨酸-TEA（三乙胺）催化从各种酮和多种醛中合成的新颖高效的直接羟醛缩合反应，从而以优异的收率得到相应的（E）-α，β-不饱和酮。通过使用该方法，从未改性的酮C-糖苷和醛中获得了一些复杂的（E）-α，β-不饱和酮C-糖苷。该反应通过新的途径进行，其中捕获并鉴定了特定的中间体。
• Preparation of saturated and unsaturated fatty acid hydrazides and long chain C-glycoside ketohydrazones
  作者：Chrissie A. Carpenter、James A. Kenar、Neil P. J. Price

  DOI：10.1039/c0gc00372g

  日期：——

  products free of starting methyl esters or triacylglycerols. These hydrazide molecules have been used, in conjunction with carbohydrate C-glycoside ketones, to prepare long chain C-glycoside ketohydrazones. This preparation does not require protecting groups or anomeric activation, and various C-glycoside ketohydrazones that retain the closed ring conformation of the parent sugars are described. These

  描述了一种制备饱和和饱和的方法 不饱和脂肪酸 使用脂肪酶作为酰基酰肼 催化剂。酰肼产生于脂肪酸 甲酯以及直接来自植物油的油脂，不需要有机助溶剂来维持油脂的完整性 不饱和脂肪酸。两种南极衣藻 脂肪酶固定在丙烯酸树脂上的固定化酶和固定化的M. miehei脂肪酶用于催化反应，它们提供了所需的酰肼，收率相近，分别为82.8％和84.6％。通过MALDI-TOF-MS和气质联用仪 碎裂途径显示纯产物无起始 甲基酯或三酰基甘油。这些酰肼 分子已与 糖类 C-糖苷酮，以制备长链C-糖苷酮hydr。此准备不需要保护团体 或异头物 激活以及各种保留母体闭环构象的C-糖苷酮糖类被描述。这些化合物具有以糖为基础的可再生能源的潜力清洁剂 其中糖部分充当极性头 团体 而 酰肼 烷基链是非极性组分。
• Horner-Wadsworth-Emmons Reaction of Unprotected Sugars in Water or in the Absence of Any Solvent: One-Step Access to<i>C</i>-Glycoside Amphiphiles
  作者：Adeline Ranoux、Loïc Lemiègre、Maud Benoit、Jean-Paul Guégan、Thierry Benvegnu

  DOI：10.1002/ejoc.200901286

  日期：2010.3

  The synthesis of C-glycosides in water or in the absence of any solvent from free sugars and β-keto phosphonates is reported. The methodology permits a one-step access to C-glycoside amphiphiles in moderate-to-good yields. The selectivity (α/β and furanoside/pyranoside) is discussed and a process that leads to pure β-C-pyranosides is also described.

  报道了在水中或在没有任何溶剂的情况下从游离糖和 β-酮膦酸酯合成 C-糖苷。该方法允许一步获得中等至良好产率的 C-糖苷两亲物。讨论了选择性（α/β 和呋喃糖苷/吡喃糖苷），并描述了产生纯 β-C-吡喃糖苷的过程。